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Synthesis and DNA Cleavage Studies of 2,6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid Conjugates

Chinese Chemical Letters 2001年第8期12卷 697-700页

作者： Yu Fei SONG Pin YANG Institute of Molecular Science Shanxi UniversityTaiyuan 030006

In an effort to investigate the use of short peptide chains as carriers of new anti-tumor agents, we synthesized four tripeptide-cytotoxic agent conjugates: DMQ-MA-Lys(DMQ-MA)-Phe -Arg-Ome, DMQ-MA-Lys(DMQ-MA)-Ile-Arg-Ome, DMQ-MA-Lys(DMQ-MA)-Val-Arg-Ome, DMQ-MA-Lys(DMQ-MA)-Lys(Cbz)-Arg-Ome. The cytotoxic agent conjugated to the N-terminal and the xi -amino group of Lysine of the tripeptide is 2,6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid (DMQ-MA). The tripeptides were synthesized by coupling protected amino acid residues according to Pfp/DCC methods (Pfp: pentafluorophenol, DCC:N,N'-dicyclohexyl-carbodiimide) in solution. Agarose gel electrophoresis showed that these compounds can cleave supercoiled DNA into open-circular form in drug concentration as low as 4-50 mu M without H2O2 and UV irradiation. Further studies on their cytotoxicity for these conjugates are ongoing.

关键词： 2 6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid tripeptide cleavage pBR322 DNA.

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Synthesis of Some Novel 2,6- dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetyl-peptide Conjugates as Potential Antitumor Agents

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Chinese Chemical Letters 2000年第8期11卷 667-670页

作者： Yu Fei SONG Pin YANG Leung SHEH Institute of Molecular Science Shanxi UniversityTaiyuan 030006 Department of Chemistry Tunghai UniversityTaichungTaiwan 407-04

This paper reports an ongoing study of the use of short chain peptides as carriers of a potential antitumor agents: 2,6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid (DMQ-MA). Three new peptide-DMQ-MA conjugates: DMQ-MA-arg-arg-ome, DMQ-MA-lys(cbz)-arg-ome, DMQ-MA-lys(cbz)-arg-arg-ome were synthesized by coupling protected amino acids in solution and the next conjugation was achieved by reacting with pentafluorophenyl ester of DMQ-MA in DMF, and further study on their ability to inhibit human pulmonary adenocarcinoma cell line (PC-9 cells) and oral epidermoid carcinoma cell line (KB) are investigating.

关键词： 2 6-dimethoxyhydroquinone-3-mercaptoacetic acid

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