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金属-有机框架化合物在制备5-羟甲基糠醛中的应用进展

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化工新型材料 2024年第5期52卷 71-76页

作者：李雪盟常春渤海大学化学与材料工程学院锦州121013 大连大学环境与化学工程学院大连116622

5-羟甲基糠醛(5-HMF)被认为是可由生物质原料制备、最具价值和潜力替代石化工业中基础化学品的生物基化合物,可用来制备诸多高附加值的化学品。金属-有机框架化合物(MOFs)具有独特的孔结构和极高的催化性能,在生物质催化转化领域拥有潜... 详细信息

5-羟甲基糠醛(5-HMF)被认为是可由生物质原料制备、最具价值和潜力替代石化工业中基础化学品的生物基化合物,可用来制备诸多高附加值的化学品。金属-有机框架化合物(MOFs)具有独特的孔结构和极高的催化性能,在生物质催化转化领域拥有潜在应用价值。介绍了5-HMF的性质、用途及MOFs的合成和应用,综述了生物质制备5-HMF的主要途径以及MOFs在制备5-HMF中的应用进展,并展望了未来的研究方向。

关键词：金属-有机框架化合物葡萄糖果糖 5-羟甲基糠醛

改性锡丝光沸石催化混合糖脱水制备5-羟甲基糠醛

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燃料化学学报（中英文） 2024年第8期52卷 1070-1078页

作者：张若楠李钢麻忠敏吕强大连理工大学化工学院精细化工国家重点实验室辽宁大连116024 青岛三力本诺新材料股份有限公司山东青岛266000

采用酸处理脱铝补位两步法对丝光沸石(MOR)锡改性制备了系列Sn-MOR催化剂,用X射线衍射(XRD)、紫外-可见漫反射光谱(UV-vis)、氨程序升温脱附(NH3-TPD)、X射线荧光光谱(XRF)对其进行表征。结果表明,改性后催化剂仍保持丝光沸石的晶体结构... 详细信息

采用酸处理脱铝补位两步法对丝光沸石(MOR)锡改性制备了系列Sn-MOR催化剂,用X射线衍射(XRD)、紫外-可见漫反射光谱(UV-vis)、氨程序升温脱附(NH3-TPD)、X射线荧光光谱(XRF)对其进行表征。结果表明,改性后催化剂仍保持丝光沸石的晶体结构,酸中心强度与酸量有改变,同时在沸石骨架中引入了锡。研究了改性丝光沸石催化单糖(葡萄糖、果糖)及混合糖生成5-羟甲基糠醛(HMF),结果表明,改性后的Sn-MOR仍保持MOR对果糖脱水为HMF的较高催化活性,同时引入的锡物种对葡萄糖具有异构化活性,因此,Sn-MOR可以同时催化葡萄糖和果糖脱水生成HMF。以商品果葡糖浆作为反应底物,在果葡糖浆质量1.94 g,催化剂用量0.3 g,反应温度170℃,反应时间3 h的较优反应条件下,以3.76-Sn-MOR1为催化剂,果葡糖浆转化率91.82%,HMF产率63.76%,HMF选择性69.43%;催化剂循环使用五次,仍保持了一定的催化活性,HMF产率仍有49.5%。

关键词：混合糖 5-羟甲基糠醛锡-丝光沸石脱铝补位脱水反应

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碳水化合物制备5-羟甲基糠醛反应体系研究进展

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林产化学与工业 2024年第3期44卷 145-158页

作者：周方圆刘想汪炜琛朱万斌王洪亮中国农业大学农学院/生物质工程中心北京100093 北京泰华集团科学技术协会北京100093

总结了5-羟甲基糠醛(HMF)的主要制备方法及反应机理,并着重对碳水化合物制备HMF的反应体系进行了分类讨论。当前用于碳水化合物转化制备HMF的反应体系,主要有批次反应体系和连续流动反应体系,其中批次反应体系可分为单相反应体系、双相... 详细信息

总结了5-羟甲基糠醛(HMF)的主要制备方法及反应机理,并着重对碳水化合物制备HMF的反应体系进行了分类讨论。当前用于碳水化合物转化制备HMF的反应体系,主要有批次反应体系和连续流动反应体系,其中批次反应体系可分为单相反应体系、双相反应体系和三相反应体系,连续流动反应体系可分为单相连续流动体系和双相连续流动体系。系统归纳了不同反应体系的特点和研究现状:双相体系可以实时分离HMF,减少副产物生成,在反应相中加入无机盐能显著提高HMF在两相中的分配系数;离子液体或低共熔溶剂作为反应相的制备体系存在如何高效回收和重复利用以降低生产成本的问题;连续流动反应体系在HMF制备中有许多优势,但在规模化生产中仍存在催化剂失活、副产物对系统运行稳定性的影响等问题。最后在分析了目前该领域研究所面临的挑战的基础上,对未来的应用前景和发展方向作了展望,以期为基础研究和产业化应用提供参考。

关键词： 5-羟甲基糠醛反应机理批次反应体系连续流动反应体系微波加热

NiAl催化剂催化5-羟甲基糠醛加氢制备2,5-二羟甲基四氢呋喃

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厦门大学学报（自然科学版） 2024年第1期63卷 82-93页

作者：曾安琪闫贵花孙勇曾宪海林鹿唐兴厦门大学能源学院福建省生物质清洁高值化技术工程研究中心厦门市生物质清洁高值化利用重点实验室福建厦门361005

[目的] 5-羟甲基糠醛(HMF)是最重要的生物质基平台化学品之一,可以通过催化加氢途径制备许多高附加值化学品.本文为设计在更加温和的条件下达到高效催化HMF加氢的非贵金属催化剂进行了一系列研究.[方法]通过尿素共沉淀法制备了一种NiAl... 详细信息

[目的] 5-羟甲基糠醛(HMF)是最重要的生物质基平台化学品之一,可以通过催化加氢途径制备许多高附加值化学品.本文为设计在更加温和的条件下达到高效催化HMF加氢的非贵金属催化剂进行了一系列研究.[方法]通过尿素共沉淀法制备了一种NiAl催化剂,考察了NiAl催化剂催化HMF加氢制备2,5-二羟甲基四氢呋喃(BHMTHF)的性能,并利用X射线衍射(XRD)、氢气程序升温还原(H_(2)-TPR)、扫描电子显微镜(SEM)、透射电子显微镜(TEM)、氨气程序升温脱附(NH_(3)-TPD)、X射线光电子能谱(XPS)等表征方法系统地研究了不同Ni/Al比、不同煅烧温度和还原温度对催化剂理化性质的影响.[结果] Ni和Al的投料原子比为3∶1,在350℃下煅烧、650℃下还原制备的催化剂Ni_(3)Al-350-650在100℃、氢气压力2.5 MPa的条件下反应1 h,HMF的转化率和BHMTHF产率分别高达99.5%和87.5%.过高的Ni/Al比制备的催化剂比表面积较小,导致暴露的活性位点较少从而降低了催化活性,通过煅烧温度可以调节NiAl催化剂的可还原性.[结论]本研究实现了在温和条件下HMF的高效催化加氢转化.该结果可为用于HMF定向转化的非贵金属催化剂的设计提供参考.

关键词：生物质还原氢化 5-羟甲基糠醛非贵金属 2,5-二羟甲基四氢呋喃

干制、储存条件及模拟消化对龙眼干中5-羟甲基糠醛含量的影响

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食品科学 2024年

作者：方榕辉桑婉婧程群刘树滔福州大学至诚学院福州大学生物科学与工程学院莆田海关综合技术服务中心

龙眼干在加工、储存过程中，会产生可能造成食品安全问题的5-羟甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）。为探究其生成规律及安全性，本研究测定了不同温度干制、储存过程中龙眼干5-HMF含量的变化，以及干制过程中还原糖、总酸、... 详细信息

龙眼干在加工、储存过程中，会产生可能造成食品安全问题的5-羟甲基糠醛（5-hydroxymethylfurfural，5-HMF）。为探究其生成规律及安全性，本研究测定了不同温度干制、储存过程中龙眼干5-HMF含量的变化，以及干制过程中还原糖、总酸、总游离氨基酸和褐变度的变化，并分析各种变化之间的相关性；然后通过体外模拟消化试验及肠道上皮细胞模型对其进行安全性分析。结果表明：随着干制温度的上升，5-HMF在干制温度大于85℃时显著升高(p5-HMF含量与总酸含量和褐变度呈正相关，与总游离氨基酸及还原糖含量呈负相关；龙眼干在冷藏（4℃）、常温（25℃）、高温（37℃）储存条件下，5-HMF随储存时间延长先上升后下降，不同条件下的增长趋势不同，其中25℃下最快开始下降且总体含量较低；龙眼干中的5-HMF含量在口腔消化阶段短暂升高，在胃、肠消化阶段显著降低；龙眼干水提液能抑制5-HMF的吸收，且对于高达24 mmol/L的5-HMF的Caco-2细胞毒性有一定的抵消作用。这些结果说明，优化龙眼干的干制和储存条件能够降低5-HMF的含量；正常食用的情况下，人体消化道能降低龙眼干中5-HMF，提高其食用安全性。

关键词： 5-羟甲基糠醛龙眼干美拉德反应安全性

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纤维素制备5-羟甲基糠醛研究进展

应用化工 2024年

作者：冯轩周理龙韩江则河北科技大学化学与制药工程学院

本文系统总结了不同催化体系下纤维素转化为典型的平台化合物分子5-羟甲基糠醛的研究进展，并阐述了所使用的不同催化体系的优缺点，分析了目前限制纤维素高效转化为平台化合物的主要因素，指出未来高效催化剂应同时具备高效催化活性和... 详细信息

本文系统总结了不同催化体系下纤维素转化为典型的平台化合物分子5-羟甲基糠醛的研究进展，并阐述了所使用的不同催化体系的优缺点，分析了目前限制纤维素高效转化为平台化合物的主要因素，指出未来高效催化剂应同时具备高效催化活性和易分离的特点。其中，温度响应型离子液体催化剂与双液相体系的耦合反应即可以实现均相催化的高效反应，又可以达到产物分离的目的，未来在此领域将会有广泛的应用。通过本文可为纤维素高效地转化为平台化合物的研究提供参考。

关键词：生物质纤维素 5-羟甲基糠醛催化剂降解

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5-羟甲基糠醛的急性毒性研究

饲料工业 2024年

作者：李松达崔洪伟王昭华邵明珠安乐乐李松励中国农业科学院北京畜牧兽医研究所

实验旨在研究5-羟甲基糠醛(5-HMF)对昆明小鼠的急性毒性影响，初步评价产品对昆明小鼠的毒效应特征、靶器官和剂量-反应关系。选取80只SPF级雄性昆明小鼠，随机分为8组，每组10只。适应性饲养一周后，采用8种不同剂量的5-HMF溶液进行口... 详细信息

实验旨在研究5-羟甲基糠醛(5-HMF)对昆明小鼠的急性毒性影响，初步评价产品对昆明小鼠的毒效应特征、靶器官和剂量-反应关系。选取80只SPF级雄性昆明小鼠，随机分为8组，每组10只。适应性饲养一周后，采用8种不同剂量的5-HMF溶液进行口服灌胃。结果表明，昆明小鼠灌胃给药后随剂量增加出现呼吸困难、急促，扎堆、眯眼，被毛竖立而后死亡，随着剂量降低，出现以上现象频率降低。体重方面，与对照组相比，药物对体重无明显影响。利用改良寇式法计算昆明小鼠急性毒性LD50为3152.800mg/kg。存活动物组织病理学检查结果显示：5-HFM毒性靶向器官为肾脏，小叶间静脉旁间质见炎性细胞浸润。根据WHO 口服外源毒物分级标准，5-HMF为低毒。

关键词： 5-羟甲基糠醛急性毒性毒效应特征昆明小鼠炎性细胞

5-羟甲基糠醛在CuPd(111)上的加氢反应机理研究

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原子与分子物理学报 2024年 59-63页

作者：张兴云周广丽石云山东临沂大学化学化工学院

采用密度泛函理论,利用包含零点能校正的PBE-D3方法研究了5-羟甲基糠醛在双金属催化剂CuPd(111)上表面的加氢还原反应,考虑了两种反应路径,第一种反应路径是侧链上的醛基氧首先发生加氢反应生成F-CHOH中间体,然后F-CHOH中间体继续加氢生... 详细信息

采用密度泛函理论,利用包含零点能校正的PBE-D3方法研究了5-羟甲基糠醛在双金属催化剂CuPd(111)上表面的加氢还原反应,考虑了两种反应路径,第一种反应路径是侧链上的醛基氧首先发生加氢反应生成F-CHOH中间体,然后F-CHOH中间体继续加氢生成2,5-二羟甲基呋喃;第二种反应路径是侧链上的醛基碳先加氢原还原生成F-CH2O中间体,生成的F-CH2O进一步加氢还原生成2,5-二羟甲基呋喃.计算了两种竞争反应路径的活化能垒和反应热,结果表明,5-羟甲基糠醛在CuPd(111)面加氢还原生成2,5-二羟甲基呋喃的最佳反应路径为:F-CHO→F-CHOH→F-CH2OH.

关键词： 5-羟甲基糠醛活化能垒反应热

纳米—亚纳米高熵合金非碱条件下催化氧化5-羟甲基糠醛的研究

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纳米—亚纳米高熵合金非碱条件下催化氧化5-羟甲基糠醛的研究

作者：刘闪齐鲁工业大学

学位级别：硕士

5-羟甲基糠醛（HMF）是重要的精细化工原料。其氧化产物2,5-呋喃二甲酸（FDCA）分子结构与对苯二甲酸分子结构类似,可替代化石资源产量最大的对苯二甲酸。而工业化生产FDCA过程需要添加过量的可溶性碱,可溶性碱的加入导致大量低价值盐... 详细信息

5-羟甲基糠醛（HMF）是重要的精细化工原料。其氧化产物2,5-呋喃二甲酸（FDCA）分子结构与对苯二甲酸分子结构类似,可替代化石资源产量最大的对苯二甲酸。而工业化生产FDCA过程需要添加过量的可溶性碱,可溶性碱的加入导致大量低价值盐的产生和后续产品纯化困难,同时还对环境产生巨大的破坏。提高非碱条件下空气氧化的缓慢动力学行为成为解决这一问题的关键。本文设计并研究了几种高熵合金催化剂在非碱性条件下对HMF的定向氧化体系。通过合成不同组分、不同含量的高熵合金催化剂,考察了它们在非碱性条件下氧化HMF的催化性能,并对HMF在非碱性条件下氧化的反应路径及反应机理展开了探究。论文的主要工作和结果包括:1.通过水相共还原的方法制备了负载在商业活性炭上的Fe Co Ni Cu Pt高熵合金（HEA）纳米颗粒。一系列表征证实了FeCoNiCuPt/C高熵合金催化剂的成功制备。在120℃下反应6 h,获得100%的HMF转化率和94.8%的FDCA高产率。催化结果表明了在纯水溶液中,对于HMF的定向氧化为FDCA的反应过程,该高熵合金催化剂具有较高的催化活性。不同温度下的催化反应实验验证了非碱性条件下的HMF反应路径为HMF→DFF→FFCA→FDCA,且FFCA→FDCA是HMF多级串联氧化的决速步。自由基猝灭实验表明,自由基可能参与了这一过程。结果表明,通过合理调整催化中心原子结构来提高氧化速率和产物选择性是一种可行的策略。2.继续设计优化催化中心的金属原子配位结构和电子结构,通过高温氢气还原合成了FeCoNiCuPtGa/C的负载型高熵合金催化剂,球差校正电子显微镜（AC-TEM）测试显示了高熵合金催化剂的成功制备,且平均粒径为1.4 nm。在催化实验中,使用氧气作为氧化剂,在较低温度（100℃）下反应4 h,获得100%的HMF转化率和93.7%的FDCA产率,比相同质量负载的Pt/C催化剂具有更优异的催化性能。表明该催化剂可在较低温度下激活O,从而加速促进FFCA氧化为FDCA。自由基猝灭实验结果表明,猝灭剂对于FFCA→FDCA的反应抑制效果高于HMF→DFF→FFCA。结果进一步证明,合理调整催化中心原子结构可以用来提高氧化速率和产物选择性。最后,使用Al/Ga/Zn等两性金属元素作为“原子调和剂”,设计了一种可扩展的简易纳米高熵合金催化剂的合成方法。本文成功设计出非碱性条件下定向氧化HMF的催化体系,得出HMF在非碱性条件下氧化的反应路径及反应机理,为进一步研究非碱性条件下高效催化氧化HMF的催化体系提供重要的理论依据,为实现绿色化工做出贡献。

关键词：纳米颗粒高熵合金催化氧化 5-羟甲基糠醛 2,5-呋喃二甲酸