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中国药学杂志 2006年第24期41卷 1905-1908页

作者：吕亮吾国强浙江工业大学浙西分校

目的合成抗抑郁药西酞普兰中间体5-溴苯酞。方法以4-硝基邻苯二甲酰亚胺为原料,通过铁粉还原得4-氨基邻苯二甲酰亚胺,再经锌粉还原排氨得到5-氨基苯并呋喃-1-酮,最后经重氮化、溴代得5-溴苯酞,利用红外光谱确证结构。结果对各步反应条... 详细信息

目的合成抗抑郁药西酞普兰中间体5-溴苯酞。方法以4-硝基邻苯二甲酰亚胺为原料,通过铁粉还原得4-氨基邻苯二甲酰亚胺,再经锌粉还原排氨得到5-氨基苯并呋喃-1-酮,最后经重氮化、溴代得5-溴苯酞,利用红外光谱确证结构。结果对各步反应条件进行考察,得出各步反应的最佳条件。结论本合成路线简便可行,原材料价廉易得,适合工业化生产。

关键词：还原溴化重氮化 5-溴苯酞西酞普兰

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5-溴苯酞合成工艺的研究进展

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精细化工中间体 2008年第6期38卷 5-7页

作者：张春文韩建国大连化工研究设计院辽宁大连116023 大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116000

5-溴苯酞是抗抑郁药西酞普兰(Citalopram)的关键中间体。概述了近年来5-溴苯酞的合成工艺及其研究进展。

关键词： 5-溴苯酞合成工艺研究进展

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5-溴苯酞的HPLC测定

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宁波化工 2004年第2期 23-24页

作者：许亦斌胡敏杰浙江浙邦制药有限公司新昌312500 宁波工程学院化工系宁波315016

采用高效液相色谱法测定了5-溴苯酞的含量。用SHIMPACKCLCODS色谱柱,乙腈+磷酸水溶液(pH3.0)=1+1为流动相,UV检测器,检测波长为241nm;5-溴苯酞的线性范围为0.01mg·m1-1-0.5mg·m-1,r=0.9993,平均回收率为99.7%。该法准确、简便,可用于5... 详细信息

采用高效液相色谱法测定了5-溴苯酞的含量。用SHIMPACKCLCODS色谱柱,乙腈+磷酸水溶液(pH3.0)=1+1为流动相,UV检测器,检测波长为241nm;5-溴苯酞的线性范围为0.01mg·m1-1-0.5mg·m-1,r=0.9993,平均回收率为99.7%。该法准确、简便,可用于5-溴苯酞的质量控制。

关键词： 5-溴苯酞 HPLC测定高效液相色谱法西酞普兰抗抑郁药

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5-溴苯酞的合成

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化工中间体导刊 2005年第16期 24-24页

本发明涉及到抗抑郁药物西酞普兰的重要中间体5-溴苯酞的合成．其特征在于以邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经硝化、硝基还原、羰基还原、重氮化-溴化等反应制得，总收率大于48％。

关键词： 5-溴苯酞合成方法抗抑郁药物中间体产品收率

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1-（4-氟苯基）-5-溴异苯并呋喃的合成研究

1-（4-氟苯基）-5-溴异苯并呋喃的合成研究

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作者：张春文大连理工大学

学位级别：硕士

1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃是一种重要的医药中间体,目前主要应用于抗抑郁药西酞普兰的合成。西酞普兰是一种新型的抗抑郁药物,类属于选择性5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRIs),和其他同类药物相比,疗效显著。本文分别研究了以邻二甲苯为原... 详细信息

1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃是一种重要的医药中间体,目前主要应用于抗抑郁药西酞普兰的合成。西酞普兰是一种新型的抗抑郁药物,类属于选择性5-羟色胺再摄取抑制剂(SSRIs),和其他同类药物相比,疗效显著。本文分别研究了以邻二甲苯为原料,经过溴化、氧化、缩合三步反应合成5-溴苯酞,再经过格氏、还原、缩合三步反应合成1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃的工艺路线。首先,采用液溴和邻二甲苯进行溴化反应,得到4-溴邻二甲苯;在空气氧化4-溴邻二甲苯制备4-溴-2-甲基苯甲酸的过程中,采用醋酸锰/醋酸钴/溴化钠复合催化剂代替文献中单一的醋酸钴催化剂,解决了催化剂用量过大、无法回收等问题:4-澳-2-甲基苯甲酸在溴酸钠/亚硫酸氢钠的作用下发生分子内闭环反应,得到关键中间体5-溴苯酞。然后,5-溴苯酞在四氢呋喃中和对氟苯基溴化镁进行格氏反应得到2-羟甲基-4-溴-4'-氟二苯甲酮,反应完成后常压回收溶剂四氢呋喃,所得产物不需精制即可直接进行还原反应。还原剂采用氯化锂催化的硼氢化钾,反应在95%乙醇中进行,还原结束后常压回收乙醇,得到2-羟甲基-4-溴-4'-氟二苯甲醇粗品,无需精制即可在对甲苯磺酸催化下在甲苯中进行脱水闭环反应,减压回收甲苯后的粗品1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃经过精馏,收集120～130℃(50pa)馏分,该馏分用甲醇重结晶得到目的产物1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃白色柱状晶体,纯度大于99%。实验研究了5-溴苯酞和1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃每步合成反应的影响因素,通过条件实验分别对合成工艺进行了优化,其中4-溴邻二甲苯氧化过程中采用了正交试验考察了最优合成工艺。经过优化得到的最佳工艺条件下,中间体5-溴苯酞的最高收率为36.8%,反应总收率为20.9%。对产品和中间体进行了结构鉴定和表征。

关键词：邻二甲苯 5-溴苯酞 1-(4-氟苯基)-5-溴异苯并呋喃西酞普兰合成

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2-羟甲基-4-溴-4'-氟二苯甲酮的合成

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当代化工研究 2017年第6期 38-39页

作者：张春文韩建国中昊(大连)化工研究设计院有限公司辽宁116023

研究了以5-溴苯酞为原料,经格氏反应合成抗抑郁药西酞普兰中间体2-羟甲基-4-溴-4'-氟二苯甲酮的合成路线。实验中详细考察了格式反应的影响因素,通过条件实验对格式工艺进行了优化。反应总收率达76.8%。产品纯度为99.0%。

关键词： 2-羟甲基-4-溴-4’-氟二苯甲酮 5-溴苯酞对氟溴苯西酞普兰格式试剂

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