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DNA中醛基嘧啶的化学检测

化学进展 2020年第11期32卷 1634-1650页

作者：周倩李娜李坤余孝其西华大学化学系成都610039 四川大学化学学院绿色化学与技术教育部重点实验室成都610064

基因组DNA除A、G、T、C四大经典碱基外,还存在上百种稀有碱基。其中,醛基嘧啶(5-醛基胞嘧啶和5-醛基尿嘧啶)是DNA中天然存在的嘧啶类修饰碱基,在哺乳动物细胞中广泛分布。5-醛基胞嘧啶除参与DNA主动去甲基化过程外,还具备独立的表观遗... 详细信息

基因组DNA除A、G、T、C四大经典碱基外,还存在上百种稀有碱基。其中,醛基嘧啶(5-醛基胞嘧啶和5-醛基尿嘧啶)是DNA中天然存在的嘧啶类修饰碱基,在哺乳动物细胞中广泛分布。5-醛基胞嘧啶除参与DNA主动去甲基化过程外,还具备独立的表观遗传功能;而5-醛基尿嘧啶通常被认为是一种基因毒性很高的DNA氧化损伤。根据醛基嘧啶的特征结构,有针对性地开发准确、灵敏和简便的检测方法,从全基因组范围内对他们进行定性、定量和区域定位,是进一步明确这类碱基修饰物调控机制的基础和前提。本文从选择性化学标记的角度总结了近年来醛基嘧啶检测方法的研究进展。

关键词： 5-醛基胞嘧啶 5-醛基尿嘧啶荧光探针 DNA测序

老鼠Tet1蛋白能氧化单链脱氧核糖核酸上的5-甲基胞嘧啶到5-羟甲基胞嘧啶和5-羧基胞嘧啶(英文)

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化学学报 2012年第20期70卷 2123-2126页

作者：张良于淼何川芝加哥大学化学系及生物物理动态研究中心美国芝加哥60637

5-甲基胞嘧啶在哺乳动物细胞中具有广泛的作用.而它被双脱氧家族Tet蛋白氧化所得的产物5-羟甲基胞嘧啶、5-醛基胞嘧啶和5-羧基胞嘧啶也被证明在细胞发育和5-甲基胞嘧啶动态平衡调控中具有关键的作用.已有的研究结果表明,Tet蛋白能够识... 详细信息

5-甲基胞嘧啶在哺乳动物细胞中具有广泛的作用.而它被双脱氧家族Tet蛋白氧化所得的产物5-羟甲基胞嘧啶、5-醛基胞嘧啶和5-羧基胞嘧啶也被证明在细胞发育和5-甲基胞嘧啶动态平衡调控中具有关键的作用.已有的研究结果表明,Tet蛋白能够识别双链DNA上的5-甲基胞嘧啶,并将其氧化成5-羟甲基胞嘧啶、5-醛基胞嘧啶和5-羧基胞嘧啶.我们通过质谱仪检测发现,老鼠Tet1蛋白的DNA结合结构域还能识别和氧化单链DNA上的5-甲基胞嘧啶.这一发现暗示我们,Tet蛋白家族不但具有已经发现的氧化双链DNA上5-甲基胞嘧啶的功能,还有可能作用于DNA的复制及转录,甚至具有氧化单链RNA上对应的甲基修饰碱基的能力.

关键词： Tet蛋白 5-甲基胞嘧啶 5-羟甲基胞嘧啶 5-醛基胞嘧啶 5-羧基胞嘧啶双链DNA 单链DNA 氧化

化学衍生-质谱分析用于DNA和RNA中羟甲基和醛基胞嘧啶修饰的高灵敏分析

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化学衍生-质谱分析用于DNA和RNA中羟甲基和醛基胞嘧啶修饰的高灵...

中国化学会第30届学术年会-第二十八分会：化学生物学

作者：熊军袁必锋冯钰锜生物医学分析化学教育部重点实验室武汉大学化学与分子科学学院

DNA胞嘧啶的甲基化是一种被广泛研究的表观遗传修饰,在遗传信息的表达与调控中至关重要。研究发现DNA甲基化能进一步氧化生成5-羟甲基胞嘧啶(5-hydroxymethylcytosine,5-hmC),5-醛基胞嘧啶(5-formylcytosine,5-foC)和5-羧基胞嘧啶(5-car... 详细信息

DNA胞嘧啶的甲基化是一种被广泛研究的表观遗传修饰,在遗传信息的表达与调控中至关重要。研究发现DNA甲基化能进一步氧化生成5-羟甲基胞嘧啶(5-hydroxymethylcytosine,5-hmC),5-醛基胞嘧啶(5-formylcytosine,5-foC)和5-羧基胞嘧啶(5-carboxylcytosine,5-caC)。最近RNA中也发现存在极低丰度的5-hmC,但是传统的分析方法由于灵敏度受限,很难对其进行准确定量。基于此,我们利用MnO将DNA和RNA上的5-hmC氧化为5-foC,再用醛基衍生化试剂丹磺酰肼与5-foC反应,通过液相色谱-串联质谱分离检测衍生化产物,从而测得5-hmC的含量。由于衍生化产物带有易电离的叔胺集团,同时在色谱柱上的保留增强,衍生化之后5-hmC的灵敏度提高了300多倍。我们鉴定并定量了哺乳动物细胞DNA和RNA中低含量的5-hmC和5-foC。此外,我们进一步发现抗坏血酸或者对苯二酚处理细胞后,DNA和RNA中5-hmC和5-foC的含量均有所升高,表明这两种修饰在细胞生理中可能都扮演着重要的调控角色。

关键词： 5羟甲基胞嘧啶 5-醛基胞嘧啶化学衍生质谱分析

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TET酶及其中间产物的研究进展

中国病理生理杂志 2017年第3期33卷 572-576页

作者：程易尘吴晓明罗瑛昆明理工大学医学院云南昆明650500

DNA甲基化的形式主要包括以下3种：5-甲基胞嘧啶（5mC）、N6-甲基嘌呤（N6mA）以及7-甲基鸟嘌呤（7mG）[1].目前,研究得最为广泛也最为透彻的就是主要存在于CpG岛中胞嘧啶的甲基化修饰,即5 mC.在哺乳动物基因组中大约有70%-80%的CpG岛... 详细信息

DNA甲基化的形式主要包括以下3种：5-甲基胞嘧啶（5mC）、N6-甲基嘌呤（N6mA）以及7-甲基鸟嘌呤（7mG）[1].目前,研究得最为广泛也最为透彻的就是主要存在于CpG岛中胞嘧啶的甲基化修饰,即5 mC.在哺乳动物基因组中大约有70%-80%的CpG岛区域的胞嘧啶存在甲基化修饰[2].而CpG岛的甲基化是基因沉默的一个重要标志,在调控基因表达过程中发挥着至关重要的作用.

关键词： TET酶 DNA去甲基化 5-甲基胞嘧啶 5-羟甲基胞嘧啶 5-醛基胞嘧啶 5-羧基胞嘧啶

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DNA醛基修饰的选择性荧光标记研究

DNA醛基修饰的选择性荧光标记研究

作者：罗小梦武汉大学

学位级别：硕士

醛基是DNA中天然核苷酸修饰的重要基团,在表观遗传学的研究中具有重要意义。这些醛基修饰碱基包括5-醛基胞嘧啶(5fC),5-醛基尿嘧啶(5fU),脱碱基位点(AP),它们在真核生物和原核生物的基因表达调控中发挥关键作用,并且修饰水平与某些疾病... 详细信息

醛基是DNA中天然核苷酸修饰的重要基团,在表观遗传学的研究中具有重要意义。这些醛基修饰碱基包括5-醛基胞嘧啶(5fC),5-醛基尿嘧啶(5fU),脱碱基位点(AP),它们在真核生物和原核生物的基因表达调控中发挥关键作用,并且修饰水平与某些疾病密切相关。5fC,5fU,AP三者之间存在某些联系,比如参与DNA的主动去甲基化、改变DNA的结构和稳定性从而造成DNA损伤,与蛋白质发生作用形成DNA-蛋白质交联物等,因此,本论文以三种碱基为共同研究对象,致力于用小分子荧光探针同时标记和检测它们。本论文设计并合成了萘酰胺-羟胺和萘酰胺-乙二胺两种探针,通过分别比较两者与三种不同含有醛基的碱基单体反应的活性和稳定性,最终选定萘酰胺-羟胺为较佳的探针。本论文用该探针首次选择性标记了DNA中含有的全部天然醛基包括5fC、5fU和AP,而该探针对其他基团如羟甲基,甲基等修饰的碱基不起作用,表明了探针分子对醛基的高度特异性。本论文详细研究了产物的荧光特性,讨论了羟胺对DNA中醛基的反应活性,为设计选择性标记修饰DNA的化合物提供了重要参考,期望未来本论文设计的探针能用于活体内醛基的定量检测。

关键词： 5-醛基胞嘧啶 5-醛基尿嘧啶脱碱基位点萘酰胺探针选择性

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新型5fC化学标记与可逆调控研究

新型5fC化学标记与可逆调控研究

第十一届全国化学生物学学术会议

作者：熊伟田沺武汉大学化学与分子科学学院

5-醛基胞嘧啶（5fC）是真核细胞基因组中DNA去甲基化过程的一个重要中间体。5fC与许多重要的生理过程、遗传疾病以及癌症有着密切关联,对表观遗传学的调控起着重要作用。因此,以5fC为靶标的化学干预研究具有重要意义。我们设计了新型特... 详细信息

5-醛基胞嘧啶（5fC）是真核细胞基因组中DNA去甲基化过程的一个重要中间体。5fC与许多重要的生理过程、遗传疾病以及癌症有着密切关联,对表观遗传学的调控起着重要作用。因此,以5fC为靶标的化学干预研究具有重要意义。我们设计了新型特异性修饰5fC致使5fC→T,然后通过CB7-金刚烷的超分子作用调控5fC位点相关的生物化学反应。这种基于特异标记的化学方法对DNA表观遗传化学干预研究具有发展前景。

关键词： 5-醛基胞嘧啶化学干预调控

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新型5fC化学标记与可逆调控研究

新型5fC化学标记与可逆调控研究

第十一届全国化学生物学学术会议

作者：雷华军田沺武汉大学化学与分子科学学院

5-醛基胞嘧啶（5fC）作为哺乳动物细胞基因组中的重要表观修饰,在DNA去甲基化和表观遗传调控中扮演着重要的角色[1-4]。实现对5f C的化学调控,具有重要价值。我们设计了偶氮苯羟胺衍生物对5fC进行特异性修饰,通过光调控偶氮苯与β-CD之... 详细信息

5-醛基胞嘧啶（5fC）作为哺乳动物细胞基因组中的重要表观修饰,在DNA去甲基化和表观遗传调控中扮演着重要的角色[1-4]。实现对5f C的化学调控,具有重要价值。我们设计了偶氮苯羟胺衍生物对5fC进行特异性修饰,通过光调控偶氮苯与β-CD之间的相互作用,对5fC位点的生物化学反应进行调控。这种新型调控方法具有发展前景。

关键词： 5-醛基胞嘧啶 β-CD 可逆光调控偶氮苯衍生物

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基因组DNA主动去甲基化分析方法研究

基因组DNA主动去甲基化分析方法研究

中国化学会第十四届全国电分析化学学术会议

作者：于振宁柳思扬戴宗中山大学化学学院中山大学生物医学工程学院

5-羟甲基胞嘧啶（5hmC）和5-醛基胞嘧啶（5f C）是DNA主动去甲基化过程中主要氧化产物。对于5hmC和5fC的低成本高灵敏检测具有重要意义。1本工作通过将羧基分别修饰在全基因组5hmC和5fC位点,以此为晶核特异性生长稳定形貌的含铜MOF,磁... 详细信息

5-羟甲基胞嘧啶（5hmC）和5-醛基胞嘧啶（5f C）是DNA主动去甲基化过程中主要氧化产物。对于5hmC和5fC的低成本高灵敏检测具有重要意义。1本工作通过将羧基分别修饰在全基因组5hmC和5fC位点,以此为晶核特异性生长稳定形貌的含铜MOF,磁珠分离后,酸解得到的铜离子通过电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）定量,获得5hmC和5fC含量。方法操作简单,成本低,灵敏度高,成功用于小鼠的肝、脑、肾组织中5hmC和5fC定量分析。

关键词：全基因组 5-羟基胞嘧啶 5-醛基胞嘧啶金属有机框架原子发射光谱