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酸催化己糖脱水合成5-羟甲基糠醛:反应、分离和过程耦合

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化工进展 2024年第5期43卷 2526-2543页

作者：刘苗焦莹莹丁玲李城城何颖孙亮亮郝青青陈汇勇罗群兴西北大学化工学院国家碳氢资源清洁利用国际科技合作基地陕北能源先进化工利用技术教育部工程研究中心陕西省洁净煤转化工程技术研究中心陕北能源化工产业发展协同创新中心陕西西安710069 西北大学榆林碳中和学院陕西省碳中和技术重点实验室陕西西安710069 陕西师范大学化学化工学院陕西省合成气转化重点实验室陕西西安710119

5-羟甲基糠醛(HMF)是生物质转化为化学品、燃料和聚酯材料的重要平台化合物之一。理性设计高效催化剂、优化催化反应过程、开发新型分离以及反应-分离单元耦合技术能够强化HMF生产综合效能,还可以简化工艺流程、降低碳排放和能耗。本文... 详细信息

5-羟甲基糠醛(HMF)是生物质转化为化学品、燃料和聚酯材料的重要平台化合物之一。理性设计高效催化剂、优化催化反应过程、开发新型分离以及反应-分离单元耦合技术能够强化HMF生产综合效能,还可以简化工艺流程、降低碳排放和能耗。本文立足于酸催化己糖脱水合成HMF过程中反应和分离的关键科学问题,从催化剂活性位“接力式”设计、催化反应串联耦合、表面亲疏水性调控、反应溶剂匹配、固-液吸附材料、吸附机制和构-效关系、反应-分离过程强化等方面出发,系统综述酸催化己糖脱水合成HMF过程中的反应、分离和过程耦合相关研究进展,为生物质资源高效转化利用过程中催化和分离系统的综合设计提供参考与指导。

关键词：生物质 5-羟甲基糠醛催化分离过程强化

改性丝光沸石催化果糖脱水制备5-羟甲基糠醛

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石油学报（石油加工） 2024年第3期40卷 650-659页

作者：麻忠敏李钢吕强大连理工大学化工学院精细化工国家重点实验室辽宁大连116024 青岛三利本诺新材料股份有限公司山东青岛266000

分别采用酸处理、碱处理及氨基化处理对丝光沸石(HMOR)进行改性后制备了系列HMOR催化剂,采用X射线衍射(XRD)、氨程序升温脱附(NH 3-TPD)、傅里叶红外光谱(FT-IR)、X射线荧光(XRF)等手段对HMOR进行表征,并采用间歇式不锈钢高压反应釜考... 详细信息

分别采用酸处理、碱处理及氨基化处理对丝光沸石(HMOR)进行改性后制备了系列HMOR催化剂,采用X射线衍射(XRD)、氨程序升温脱附(NH 3-TPD)、傅里叶红外光谱(FT-IR)、X射线荧光(XRF)等手段对HMOR进行表征,并采用间歇式不锈钢高压反应釜考察其催化果糖脱水生成5-羟甲基糠醛(HMF)反应性能。结果表明:改性后催化剂仍保持丝光沸石的晶体结构,酸中心强度与酸量有改变,硅烷化试剂3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)中的氨基基团成功嫁接到丝光沸石表面;得到了较优反应条件:N 2压力2.0 MPa,反应温度150℃,果糖质量1.0 g,催化剂质量0.2 g,助剂聚乙烯吡咯烷酮质量0.06 g,反应时间180 min。在此反应条件下,以氨基化处理改性制备的NH 2-MOR 0.5为催化剂时,果糖转化率84.1%,HMF产率78.6%,HMF选择性93.4%;与其他催化剂相比,虽果糖转化率略微下降,但HMF选择性明显提高。

关键词：果糖 5-羟甲基糠醛丝光沸石酸处理碱处理氨基化脱水反应

5-羟甲基糠醛对秀丽隐杆线虫影响的量效关系及其机制初探

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食品与发酵工业 2024年第3期50卷 93-99页

作者：楚阳阳张怡琳游春苹上海海洋大学食品学院上海201306 光明乳业股份有限公司乳业研究院上海乳业生物工程技术研究中心乳业生物技术国家重点实验室上海200436

利用秀丽隐杆线虫这一与人类基因组高度同源的模式生物探究不同浓度的5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)对机体的作用及其可能的机制。将实验分组设定为对照组和实验组(5-HMF质量浓度分别为0.010、0.100、1.000 mg/mL)。通... 详细信息

利用秀丽隐杆线虫这一与人类基因组高度同源的模式生物探究不同浓度的5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)对机体的作用及其可能的机制。将实验分组设定为对照组和实验组(5-HMF质量浓度分别为0.010、0.100、1.000 mg/mL)。通过显微镜观察线虫寿命、产卵情况、基础运动指标以及通过实时荧光定量PCR分析寿命信号通路:胰岛素/胰岛素样生长因子相关基因表达情况,并拟合出与寿命相关的量效关系。结果显示,高(1.000 mg/mL)、中(0.100 mg/mL)质量浓度组5-HMF可显著减少线虫产卵数量、咽泵频率、头部摆动和身体弯曲次数,并通过上调基因Daf-2的表达,下调基因Daf-16、Sod-3以及Sir-2.1的表达,显著缩短线虫寿命周期,而低(0.010 mg/mL)质量浓度组的5-HMF则完全相反。由量效关系曲线可知0.035 mg/mL是5-HMF影响线虫平均最长寿命的临界质量浓度值,0.056 mg/mL是5-HMF影响线虫最长寿命的临界质量浓度值。5-HMF作用于基因Daf-2、Daf-16、Sod-3以及Sir-2.1的临界质量浓度分别为0.067、0.067、0.075、0.052 mg/mL。结果表明,5-HMF对秀丽隐杆线虫的正、负向影响与浓度和作用时间密切相关,并存在一定量效关系。该文为进一步研究5-HMF对机体的影响提供了初步参考,并为5-HMF的毒理分析和安全应用提供理论依据。

关键词： 5-羟甲基糠醛秀丽隐杆线虫寿命基础运动指标寿命信号通路

根皮素对5-羟甲基糠醛的消减机理以及在广式月饼中的应用

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食品与发酵工业 2024年第3期50卷 132-140页

作者：龙成艳王超群欧隽滢江楷煜郑洁欧仕益罗紫明黄才欢暨南大学食品科学与工程系广东广州510632 暨南大学食品安全与营养研究院广东广州510632 中山市日威食品有限公司广东中山528415

多酚化合物可有效降低5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,HMF)的含量,并产生新的物质。为探究多酚消减HMF的机理,研究其在月饼加工中的应用,该研究采用液相色谱法对比10种多酚对HMF的消减效果;分别在模拟体系、焦糖化反应体系和广... 详细信息

多酚化合物可有效降低5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,HMF)的含量,并产生新的物质。为探究多酚消减HMF的机理,研究其在月饼加工中的应用,该研究采用液相色谱法对比10种多酚对HMF的消减效果;分别在模拟体系、焦糖化反应体系和广式月饼中研究消减率最高的根皮素(phloretin,Phl)对HMF和3-脱氧奥苏糖(3-deoxyglucosone,3-DG)的消减作用,进而采用液相色谱/质谱联用法探究根皮素消减HMF的机理;评价了根皮素的添加量对月饼感官特性和色度的影响。结果表明,10 mmol/L根皮素在模拟体系中对HMF消减率达39.73%,其在葡萄糖反应体系中对HMF和3-DG的消减率分别为57.78%和37.33%;在月饼中添加0.6%的根皮素时,饼皮中HMF和3-DG消减率分别为57.84%和6.34%,且对月饼感官特性无显著影响。进一步结果表明,根皮素可与HMF形成分子质量为656 amu的加合物(HMF-Di-Phl)。可见,根皮素可通过直接捕获生成的HMF和抑制3-DG的形成而消减体系中的HMF。研究为提升焙烤食品安全提供了参考。

关键词： 5-羟甲基糠醛根皮素消减机理广式月饼

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紫外光降解水中5-羟甲基糠醛的特性及机理

现代食品科技 2024年第5期40卷 265-273页

作者：狄淼苗涂庆会陈忠正林晓蓉李斌张媛媛华南农业大学食品学院广东广州510642

为研究紫外(Ultraviolet,UV)光降解5-羟甲基糠醛(5-Hydroxymethylfurfural,5-HMF)的特性及机理,该研究构建5-HMF水模拟体系,分析紫外光辐射时间、强度、5-HMF初始质量浓度和光敏剂(FeSO_(4)、TiO_(2)和VB_(2))对5-HMF降解的影响;通过密度泛函理论(Density Functional Theory,DFT)分析5-HMF紫外光降解反应性,并采用超高压液相色谱/四级杆串联飞行时间质谱联用仪鉴定其紫外光降解产物。结果表明:紫外光辐射时间越长,强度越大,5-HMF的初始质量浓度越小,降解率越高;当强度为400μW/cm^(2)、辐射时间为240 min、初始质量浓度为31.5 mg/L时,5-HMF的降解率最大,达83.64%;FeSO_(4)和TiO_(2)对5-HMF的紫外光降解有促进作用,而VB_(2)对其有抑制作用;当FeSO_(4)和TiO_(2)的添加浓度和质量分数分别是1.0 mmol/L和0.025%时,5-HMF的降解率最大,分别为100.00%和76.68%(辐射时间分别为40、80 min,强度400μW/cm^(2));DFT分析结果表明,5-HMF的C=O键更易受到攻击而降解,C4-C11和C1-C8间的化学键易断裂;在UV、UV/FeSO_(4)、UV/TiO_(2)体系中分别鉴定出1、2和5种5-HMF的降解产物;DFT分析结果与质谱鉴定结果相吻合。该研究为降低食品中的5-HMF提供了理论和应用研究基础。

关键词： 5-羟甲基糠醛紫外光降解密度泛函理论降解产物

非粮生物质糖平台合成5-羟甲基糠醛的研究进展

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林业工程学报 2024年第3期9卷 10-21页

作者：李明富张平军胡双岚莫柳珍孙潇黄俊生蒋丽群广东省科学院生物与医学工程研究所广州510316 广东省绿色制糖工程技术研究中心广州510316 广东省生物质高值化利用工程实验室广州510316

非粮生物质作为一种可再生的能源资源,其净二氧化碳排放为零,被认为是生产液体燃料、生物基化学品和聚合物最有前途的替代品之一。随着可再生能源需求的不断增加,促进了绿色合成生物基化学品的不断发展。5-羟甲基糠醛(HMF)作为一种重要... 详细信息

非粮生物质作为一种可再生的能源资源,其净二氧化碳排放为零,被认为是生产液体燃料、生物基化学品和聚合物最有前途的替代品之一。随着可再生能源需求的不断增加,促进了绿色合成生物基化学品的不断发展。5-羟甲基糠醛(HMF)作为一种重要的生物基平台化学品,可广泛应用于合成乙酰丙酸、2,5-呋喃二羧酸、2,5-二甲酰呋喃、2,5-双(羟甲基)-呋喃和5-羟甲基-2-呋喃胺等多种化学品,其可用于精细化工、医药中间体合成、生物可降解材料和液体燃料等领域。目前,HMF的工业生产主要是通过果糖脱除3分子水来实现的,而果糖价格高及HMF的分离效率差,导致HMF的生产成本较高,因此亟须拓展糖源和提高HMF的分离效率。非粮生物质糖平台包含葡萄糖、蔗糖、纤维素、菊粉和琼脂糖等,利用这些糖制备HMF已有广泛研究,有望在未来替代果糖。笔者从非粮生物质衍生糖平台角度出发,综述了近年来合成生物基HMF的研究及应用现状,重点介绍了均相和非均相体系催化不同糖原料合成HMF性能及机制,对比液体酸/盐及固体酸催化糖原料的差异性,分析了不同合成工艺的工业化应用前景,旨在探讨非粮生物质衍生糖平台合成HMF的应用潜力和价值,并为降低HMF及衍生化合物制备成本、合成生物基呋喃化学品的进一步发展提供理论借鉴。

关键词：非粮生物质 5-羟甲基糠醛催化剂反应可持续性

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超低混酸催化葡萄糖制5-羟甲基糠醛工艺研究

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河南农业大学学报 2024年

作者：梁轩宇郝金波赵浩然贾宇陈炳霖贺超刘亮徐桂转陶红歌河南农业大学机电工程学院

【目的】探究超低质量浓度硫酸和氯化铝组成的混合酸催化葡萄糖制备平台分子5-羟甲基糠醛(5-Hydroxymethylfurfural， HMF)的最优工艺条件，以及Lewis (L)酸和Br?nsted (B)酸的比例对于葡萄糖转化HMF选择性的影响。【方法】选用超低质... 详细信息

【目的】探究超低质量浓度硫酸和氯化铝组成的混合酸催化葡萄糖制备平台分子5-羟甲基糠醛(5-Hydroxymethylfurfural， HMF)的最优工艺条件，以及Lewis (L)酸和Br?nsted (B)酸的比例对于葡萄糖转化HMF选择性的影响。【方法】选用超低质量浓度硫酸和氯化铝作为催化剂，催化葡萄糖制备HMF。【结果】葡萄糖制备HMF的最佳条件为反应温度190 ℃、L/B酸的摩尔比1/2、加热时间50 min和底物质量浓度20 g·L-1，此时HMF最大产率可达49.6%。【结论】该工艺具有催化剂质量浓度低、工艺简单、反应时间短，对设备基本无腐蚀等优点，为利用成本低廉、资源丰富的葡萄糖制取HMF提供了研究基础。

关键词：生物质转化均相催化 5-羟甲基糠醛超低混合酸

秸秆废物高值转化5-羟甲基糠醛的研究动态分析

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安全与环境学报 2024年第1期24卷 263-270页

作者：龙於洋范丽娇沈东升王璐璐浙江工商大学环境科学与工程学院杭州310012 浙江省固体废物处理与资源化重点实验室杭州310012

废弃秸秆产量大,以秸秆类生物质废物制备5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural, HMF),是绿色安全资源化处理处置的途径之一,可有效缓解固废处置、可再生能源发展和环境的压力,为国家战略储备提供新思路。为了解秸秆废物高值转化HMF的... 详细信息

废弃秸秆产量大,以秸秆类生物质废物制备5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural, HMF),是绿色安全资源化处理处置的途径之一,可有效缓解固废处置、可再生能源发展和环境的压力,为国家战略储备提供新思路。为了解秸秆废物高值转化HMF的研究热点与发展趋势,借助文献计量方式进行归纳总结,利用VOSviewer和CiteSpace软件对关键词进行可视化分析。结果显示:近20 a,国内外研究热点主要聚焦于秸秆废物的预处理、生物质高值转化HMF的核心技术以及制备HMF的潜力提升策略等方面。然而,该领域发展过程中仍存在HMF产率低、预处理成本大、分离提纯困难和产业化困难等问题,还有待进一步的开发和探索。根据对研究主题发展脉络和突现词分析,推测制备液体燃料、精细化学品等可能是秸秆废物高值转化HMF的发展方向,可为秸秆废物高效高值利用提供科学支撑。

关键词：环境工程学秸秆生物质废物 5-羟甲基糠醛高值化文献计量学

右美沙芬愈创甘油醚糖浆中有关物质和5-羟甲基糠醛的研究分析

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中国现代应用药学 2024年

作者：唐立超郑淑凤厦门市食品药品质量检验研究院

目的分析右美沙芬愈创甘油醚糖浆中的有关物质和5-羟甲基糠醛含量，研究右美沙芬愈创甘油醚糖浆内在质量。方法采用HPLC测定11批次右美沙芬愈创甘油醚糖浆中的有关物质和5-羟甲基糠醛。以Agilent Zorbax BonusRP(4.6 mm×250 mm,3.5... 详细信息

目的分析右美沙芬愈创甘油醚糖浆中的有关物质和5-羟甲基糠醛含量，研究右美沙芬愈创甘油醚糖浆内在质量。方法采用HPLC测定11批次右美沙芬愈创甘油醚糖浆中的有关物质和5-羟甲基糠醛。以Agilent Zorbax BonusRP(4.6 mm×250 mm,3.5μm)色谱柱，0.2%三氟乙酸溶液(流动相A)和乙腈(流动相B)梯度洗脱，检测波长278 nm，测定主成分和各杂质。根据原辅料强制破坏试验和糖浆的加速试验，考察各杂质变化情况并分析影响因素。结果主成分和各杂质分离良好，杂质在各自浓度范围内线性相关系数均>0.999 4，回收率>95%。糖浆pH值低、包装遮光不足的样品，杂质增长较快。结论应注意控制右美沙芬愈创甘油醚糖浆的pH值，并使用遮光材料包装，减少因pH值过低和遮光不足而导致杂质增加。

关键词：右美沙芬愈创甘油醚糖浆有关物质 5-羟甲基糠醛