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5-羟甲基糠醛路线一锅法合成2,5-呋喃二甲酸的研究进展

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精细石油化工 2022年第2期39卷 78-82页

作者：辛颖姜伟巩明月赵辉中国石油石油化工研究院大庆化工研究中心黑龙江大庆163714 中国石油天然气股份有限公司大庆石化公司实业公司黑龙江大庆163714

以一锅两步法和一锅一步法为切入点,综述了不同糖类原料通过5-羟甲基糠醛(HMF)路线转化为2,5-呋喃二甲酸(FDCA)的研究进展情况,围绕果糖在单一溶剂体系和多相溶剂体系合成FDCA的一锅两步法进行了介绍,指出了利用低廉原料和高效催化剂提... 详细信息

以一锅两步法和一锅一步法为切入点,综述了不同糖类原料通过5-羟甲基糠醛(HMF)路线转化为2,5-呋喃二甲酸(FDCA)的研究进展情况,围绕果糖在单一溶剂体系和多相溶剂体系合成FDCA的一锅两步法进行了介绍,指出了利用低廉原料和高效催化剂提升一锅法的竞争优势。

关键词： 2 5-呋喃二甲酸 5-羟甲基糠醛路线一锅两步法一锅一步法

生物基2,5-呋喃二甲酸的绿色合成技术综述

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华东师范大学学报（自然科学版） 2023年第1期 160-169页

作者：赵磊李泽霖李愽龙边树昌王建华张海兰赵晨华东师范大学化学与分子工程学院、上海市绿色化学与化工过程绿色化重点实验室上海200062 江苏国望高科纤维有限公司江苏苏州215228

生物基芳香二酸2,5-呋喃二甲酸(2,5-furandicarboxylic acid,FDCA)有望部分替代石油基二酸对苯二甲酸(terephthalic acid,PTA)用于高性能高分子材料的合成.本文综述了从5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,HMF)、糠酸、呋喃、二甘醇酸、己糖二酸、2,5-二甲基呋喃和2-甲基呋喃制备FDCA的各路线,并详细介绍了HMF的直接氧化法、多相热催化氧化法、光电催化氧化法以及糠酸羧基化、歧化、羰基化等策略合成FDCA.在比较了各路线优缺点的基础上,认为HMF路线和糠酸路线是FDCA规模化生产最有希望的路线,提出未来应在改进催化路线、简化反应工艺、提高分离效率、减少三废含量等方面进行更为深入的探索和研究.

关键词： 2 5-呋喃二甲酸生物质 5-羟甲基糠醛糠酸绿色合成

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聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯的合成与表征

高分子学报 2013年第1期23卷 24-29页

作者：姜敏刘茜李洋张强周光远中国科学院长春应用化学研究所生态环境高分子材料重点实验室长春130022

以2,5-呋喃二甲酸和乙二醇为原料,草酸亚锡为催化剂,通过直接酯化法合成了线性高分子量聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF).运用红外光谱(FTIR)和核磁共振氢谱(1H-NMR)表征了该聚酯的结构;由乌氏黏度计法和凝胶渗透色谱(GPC)建立了该聚酯在... 详细信息

以2,5-呋喃二甲酸和乙二醇为原料,草酸亚锡为催化剂,通过直接酯化法合成了线性高分子量聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF).运用红外光谱(FTIR)和核磁共振氢谱(1H-NMR)表征了该聚酯的结构;由乌氏黏度计法和凝胶渗透色谱(GPC)建立了该聚酯在一种混合溶剂体系中特性黏数和重均分子量的关系:[η]=2.82×10-6Mw0.99dL/g,25℃,苯酚-四氯乙烷(1∶1,W/W);示差扫描量热法(DSC)和热失重分析(TGA)测定了该聚酯的热转变性能,结果表明该聚酯玻璃化转变温度为84℃,熔点为211℃,起始热分解温度高于370℃,具有良好的热稳定性;运用旋转流变仪研究了PEF的流变性能,结果表明,PEF熔体属于假塑性流体,随相对分子量的减小和温度升高,其非牛顿指数增大,在高于PEF熔点20～40℃,剪切速率为2.17×10-2～1.14×102s-1时,PEF的非牛顿指数为0.85左右.

关键词： 2 5-呋喃二甲酸聚2 5-呋喃二甲酸乙二醇酯直接酯化法合成与表征

聚对苯二甲酸-2,5-呋喃二甲酸乙二醇无规共聚酯的合成与表征

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高分子学报 2013年第8期23卷 1092-1098页

作者：姜敏芦婷婷姜国伟张强周光远中国科学院长春应用化学研究所生态环境高分子材料重点实验室长春130022 常州储能材料与器件研究院常州213002

以对苯二甲酸、2,5-呋喃二甲酸(FDCA)和乙二醇为原料,钛酸四丁酯为催化剂,采用直接酯化法,通过改变对苯二甲酸与2,5-呋喃二甲酸摩尔比合成了一系列高分子量线性聚对苯二甲酸-2,5-呋喃二甲酸乙二醇无规共聚酯(PEFT).运用1H-NMR和13C-NMR... 详细信息

以对苯二甲酸、2,5-呋喃二甲酸(FDCA)和乙二醇为原料,钛酸四丁酯为催化剂,采用直接酯化法,通过改变对苯二甲酸与2,5-呋喃二甲酸摩尔比合成了一系列高分子量线性聚对苯二甲酸-2,5-呋喃二甲酸乙二醇无规共聚酯(PEFT).运用1H-NMR和13C-NMR表征并确立了共聚酯的结构,XRD结果显示该系列共聚酯在原生态状态下均为无定形聚集态结构,DSC结果表明该系列共聚酯只有一个玻璃化转变温度(73.3～84.2℃),介于PET和PEF之间,随着PEF含量的增加而增大.TGA结果显示该系列聚酯具有良好的热稳定性,起始热分解温度高于390℃,介于PET和PEF之间.拉伸测试结果表明共聚酯的组成对其力学性能有影响,其中PEFT-10,PEFT-70和PEFT-90的力学性能较好,优于PET.

关键词：共聚酯 2 5-呋喃二甲酸对苯二甲酸直接酯化法合成与表征

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2,5-呋喃二甲酸的结晶和晶体结构解析

高校化学工程学报 2020年第3期34卷 688-696页

作者：陆贻超刘志春张亚杰中国科学院宁波材料技术与工程研究所浙江宁波315201

针对2,5-呋喃二甲酸(FDCA)缺乏单晶基础数据和纯化难的问题,用加合结晶法对粗FDCA进行分离,再用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)结晶纯化,制备并解析不同溶剂中的FDCA单晶。发现水和DMF中的FDCA单晶结构相同,分子间有两种氢键,呋喃环间氢键使FDC... 详细信息

针对2,5-呋喃二甲酸(FDCA)缺乏单晶基础数据和纯化难的问题,用加合结晶法对粗FDCA进行分离,再用N,N-二甲基甲酰胺(DMF)结晶纯化,制备并解析不同溶剂中的FDCA单晶。发现水和DMF中的FDCA单晶结构相同,分子间有两种氢键,呋喃环间氢键使FDCA和加合结晶结构更稳定;与N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)加合结晶纯化后,FDCA脱色率高达94.94%,DMF中结晶后FDCA纯度最高达R=99.98%。

关键词： 2 5-呋喃二甲酸晶体结构纯化方法加合结晶

5-羟甲基糠醛及糖类定向转化制备2,5-呋喃二甲酸的研究进展

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精细化工 2021年第2期38卷 282-293页

作者：马浩邝栋铃陈利利滕俊江李凝纪红兵广东石油化工学院化学学院广东茂名525000 广东石油化工学院化学工程学院广东茂名525000 中山大学化学学院精细化工研究院广东广州510275

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是重要的生物质基平台化学品,具有与重要化工原料对苯二甲酸(PTA)相同的官能团和相似的芳香性,完全可以代替PTA制备绿色环保且可再生的高性能聚合物产品。生物质基5-羟甲基糠醛(HMF)是制备FDCA的最佳原料。该文综... 详细信息

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是重要的生物质基平台化学品,具有与重要化工原料对苯二甲酸(PTA)相同的官能团和相似的芳香性,完全可以代替PTA制备绿色环保且可再生的高性能聚合物产品。生物质基5-羟甲基糠醛(HMF)是制备FDCA的最佳原料。该文综述了近十年来HMF定向氧化制备FDCA的方法,如"直接氧化法"、"贵金属催化氧化法"、"非贵金属催化氧化法"、"电催化氧化法"以及"生物酶催化氧化法"等,并对糖类原料直接制备FDCA的催化反应体系和经济可行性进行总结,重点综述了氧化过程中催化剂的开发和应用,同时对未来催化剂体系的设计提出几点建议。

关键词： 2 5-呋喃二甲酸 5-羟甲基糠醛催化氧化生物质对苯二甲酸

生物基聚酯单体2,5-呋喃二甲酸的制备及应用研究进展

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高分子学报 2016年第1期26卷 1-13页

作者：周佳栋曹飞余作龙文斌斌崔莉燕汤智群黄婷韦萍南京工业大学生物与制药工程学院南京211800 浙江树人大学生物与环境工程学院杭州310015

化石资源的巨量使用所带来的环境污染、气候变暖和资源能源危机等问题已日益成为全球学术界和产业界关注的焦点,发展绿色可再生生物质资源是当今研究的重中之重.2,5-呋喃二甲酸(FDCA)作为最有价值的生物基平台化合物之一,逐渐受到广泛关... 详细信息

化石资源的巨量使用所带来的环境污染、气候变暖和资源能源危机等问题已日益成为全球学术界和产业界关注的焦点,发展绿色可再生生物质资源是当今研究的重中之重.2,5-呋喃二甲酸(FDCA)作为最有价值的生物基平台化合物之一,逐渐受到广泛关注.综述了化学法和生物法制备FDCA的研究进展,介绍了FDCA在聚酯、聚酰胺、金属有机骨架材料、药化合成、增塑剂等方面的应用,并对应用前景和研究趋势进行了展望.

关键词： 2 5-呋喃二甲酸生物基聚酯制备应用

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低色度2,5-呋喃二甲酸异辛酯的合成

塑料工业 2018年第1期46卷 119-123,155页

作者：邓茹崔莉燕武红丽陈姣叶天曹飞韦萍南京工业大学生物与制药工程学院江苏南京211816 材料化学工程国家重点实验室江苏南京210009

采用酰氯法来制备低色度2,5-呋喃二甲酸异辛酯,首先是酰氯的制备,考察了酰化试剂、温度及时间对2,5-呋喃二甲酰氯产率的影响;然后制备2,5-呋喃二甲酸异辛酯,考察了催化剂对直接酯化法制备的2,5-呋喃二甲酸异辛酯色度的影响,温度、时间... 详细信息

采用酰氯法来制备低色度2,5-呋喃二甲酸异辛酯,首先是酰氯的制备,考察了酰化试剂、温度及时间对2,5-呋喃二甲酰氯产率的影响;然后制备2,5-呋喃二甲酸异辛酯,考察了催化剂对直接酯化法制备的2,5-呋喃二甲酸异辛酯色度的影响,温度、时间对酰氯法制备的2,5-呋喃二甲酸异辛酯产率的影响,并对两种方法制备的酯的色度进行了比较。结果表明,在90℃,1.5 h条件下,以固体光气为酰化试剂时,2,5-呋喃二甲酰氯产率最高为91.9%;采用直接酯化法制备的2,5-呋喃二甲酸异辛酯色度均大于500 APAH,而酰氯法制备的2,5-呋喃二甲酸异辛酯的色度为30~40 APAH,且在90℃,1 h条件下,产率最高为98.1%。与直接酯化法相比,酰氯法具有反应温度低、醇用量少、产品色度低等优点,具有良好的工业应用前景。

关键词： 2 5-呋喃二甲酸增塑剂酯低色度

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2,5-呋喃二甲酸合成技术路线及应用前景

当代化工 2021年第8期50卷 1939-1943页

作者：张雷孙启梅白富栋白毓黎李澜鹏中国石油化工股份有限公司大连石油化工研究院大连116000

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是合成新型可降解高分子聚酯(PEF)的主要单体。介绍了FDCA的主要性能及用途,重点介绍了FDCA的合成技术路线,根据合成原料及路线的不同,可以分为5-羟甲基糠醛(HMF)为原料(化学法)、糠酸糠醛为原料、己糖二酸为原料... 详细信息

2,5-呋喃二甲酸(FDCA)是合成新型可降解高分子聚酯(PEF)的主要单体。介绍了FDCA的主要性能及用途,重点介绍了FDCA的合成技术路线,根据合成原料及路线的不同,可以分为5-羟甲基糠醛(HMF)为原料(化学法)、糠酸糠醛为原料、己糖二酸为原料、二甘醇酸为原料、HMF为原料(生物法)共5种技术路线。分析结果表明:以糖为原料,HMF路线是2,5-FDCA工业化量产最有前景的路线,2,5-呋喃二甲酸合成的主要技术难点在于糖的高效选择性脱水反应与脱水过程中有效并有经济价值的氧化技术,选择高性能的催化剂及相对应的溶剂体系显得尤为重要。最后,对FDCA产品的国内外应用现状进行了简要分析,并对FDCA产品的发展前景做进一步展望。

关键词：生物质资源 2 5-呋喃二甲酸技术路线应用前景