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DMAP催化“一锅法”合成4,6-二苯基-2-氨基-3,5-二氰基-4h-吡喃衍生物

云南大学学报（自然科学版） 2019年第1期41卷 144-150页

作者：吴小云龚维陈治明陈卓尹晓刚贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵州贵阳550001

使用DMAP为催化剂,芳香醛、苯甲酰乙腈、丙二腈为原料,乙醇作溶剂,一锅法合成2-氨基-3,5-二氰基-4h-吡喃衍生物.通过单因素试验考察了催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响.结果表明:合成该化合物的优化工艺条件... 详细信息

使用DMAP为催化剂,芳香醛、苯甲酰乙腈、丙二腈为原料,乙醇作溶剂,一锅法合成2-氨基-3,5-二氰基-4h-吡喃衍生物.通过单因素试验考察了催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响.结果表明:合成该化合物的优化工艺条件为:催化剂的最佳用量为苯甲酰乙腈物质的量的10%,反应时间20 min,反应温度为70℃,原料摩尔比n(不同取代的苯甲醛)∶n(苯甲酰乙腈)∶n(丙二腈)=1.1∶1.0∶1.1.产率在89.9%～98.5%之间.此方法为2-氨基-3-氰基-4h-吡喃衍生物的合成提供了一种高效、快速的合成路线.

关键词：苯甲酰乙腈一锅法 4h-吡喃衍生物

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3,3′-二取代联二萘酚硫脲催化合成4h-吡喃衍生物

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化学通报 2021年第3期84卷 273-278页

作者：安雪婕李淼秦婷陈治明贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室贵阳550001

合成了3种3,3′-二取代BINOL轴手性硫脲类催化剂(3a~3c),并成功地将其应用于催化不对称Knoevenagel-Micheal的串联反应。结果表明,以Ch2Cl2为溶剂、3a为催化剂各种取代芳香醛与丙二腈和1,3-环己二酮在25℃下反应得到4h-吡喃衍生物,产率... 详细信息

合成了3种3,3′-二取代BINOL轴手性硫脲类催化剂(3a~3c),并成功地将其应用于催化不对称Knoevenagel-Micheal的串联反应。结果表明,以Ch2Cl2为溶剂、3a为催化剂各种取代芳香醛与丙二腈和1,3-环己二酮在25℃下反应得到4h-吡喃衍生物,产率可达98%,对映选择性高达94%。

关键词： 4h-吡喃衍生物 Knoevenagel-Micheal串联反应 3,3′-二取代BINOL 硫脲类催化剂

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多取代异喹啉类衍生物的合成与光物理性质研究

多取代异喹啉类衍生物的合成与光物理性质研究

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作者：张心宇温州大学

学位级别：硕士

到目前为止,异喹啉衍生物荧光分子主要用于液相的荧光化学传感,其固态光物理性质的研究及其相关领域的应用少见报道。基于此,本文通过一个简单易得的4h-吡喃衍生物与仲胺的反应实现了一系列结构新颖、具有两相发光性质的多取代异喹啉类... 详细信息

到目前为止,异喹啉衍生物荧光分子主要用于液相的荧光化学传感,其固态光物理性质的研究及其相关领域的应用少见报道。基于此,本文通过一个简单易得的4h-吡喃衍生物与仲胺的反应实现了一系列结构新颖、具有两相发光性质的多取代异喹啉类化合物的合成。这个反应被证明经历了一个开环和连续闭环的反应机制,具有无金属、条件温和、操作简单和收率高等优点。进一步通过对异喹啉环1-位的结构修饰,获得了具有多晶态、压致变色和酸致变色的多取代异喹啉类荧光分子。以二氰亚甲基-4h-吡喃衍生物和仲胺为原料,通过一个开环和连续关环的反应机制合成了一系列结构新颖的多取代二氢异喹啉类衍生物。此反应具有原料易得、操作简单、条件温和、底物范围广和收率较高的优点。其目标化合物能发射波长覆盖整个可见光范围的固态荧光,表现出压致荧光变色的性质,并可通过压致变色行为实现固态的全色发射。

关键词：多取代异喹啉衍生物 4h-吡喃衍生物固态荧光固态荧光刺激响应材料全色发射

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基于β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物选择性构建氟代联烯及吡喃类化合物

基于β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物选择性构建氟代联烯及吡喃类化合...

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作者：马智广太原理工大学

学位级别：硕士

含氟化合物在生物医药、农药、材料、化工和有机合成中有着广泛的应用。而β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物作为含氟衍生物的直接来源,由于其独特的反应活性受到化学工作者的广泛关注。本论文选择β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物作为底物,基于活... 详细信息

含氟化合物在生物医药、农药、材料、化工和有机合成中有着广泛的应用。而β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物作为含氟衍生物的直接来源,由于其独特的反应活性受到化学工作者的广泛关注。本论文选择β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物作为底物,基于活性端烯位点与不同碳亲核试剂的选择性反应,实现不同类型含氟化合物的构建。首先,以β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物与丙二腈作为反应底物,构建了合成氟代联烯化合物的方法,通过对反应温度和时间、碱和溶剂种类等因素的考察,对反应条件进行了优化。在此基础上进一步通过对β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物的结构进行拓展对反应的广谱性进行了研究。采用核磁共振氢谱、碳谱、氟谱对系列产物结构进行了分析表征。结果表明,在Ag NO/KPO催化体系下,以β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物与丙二腈为原料,可合成系列含三氟甲基和氰基活性结构单元的联烯化合物,所构建的合成方法具有良好的官能团耐受性。此外,对合成方法的反应机理进行了推测,并利用所构建的合成方法以较高的收率构建合成了含有布洛芬骨架的联烯化合物。其次,利用具有环状和链状结构的1,3-二羰基化合物与β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物的串联反应,构建了单氟化4h-吡喃衍生物的合成方法。通过对反应温度和时间、碱和溶剂种类等因素的考察,对反应条件进行了优化。在此基础上进一步通过对β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物与乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮的结构进行拓展对反应的广谱性进行了研究。采用核磁共振氢谱、碳谱、氟谱对系列产物结构进行了分析表征。结果表明,所构建的合成方法以中等至较高的收率得到33个具有烯炔结构的单氟化4h-吡喃衍生物,其反应机理可能经历亲核进攻、β-F消除、烯醇互变亲核环化和再次β-F消除等过程。

关键词： β-三氟甲基-1,3-烯炔化合物丙二腈联烯 1,3-二羰基化合物 4h-吡喃衍生物

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高效离子液体催化剂合成及其在多组分串联反应中的应用

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大学化学 2022年第6期37卷 123-130页

作者：李若璞徐一泽王政林徐大振南开大学化学学院天津300071

为了适应新时代实验教学的发展要求,本实验将“离子液体”和“多组分反应”两个概念引入到本科实验教学中,通过离子液体催化的两个多组分串联反应合成两类重要的4h-吡喃类化合物。该实验反应条件温和、现象明显,稳定性和重现性好,催化... 详细信息

为了适应新时代实验教学的发展要求,本实验将“离子液体”和“多组分反应”两个概念引入到本科实验教学中,通过离子液体催化的两个多组分串联反应合成两类重要的4h-吡喃类化合物。该实验反应条件温和、现象明显,稳定性和重现性好,催化体系廉价、循环套用5次催化活性没有明显的降低,有助于帮助学生树立绿色化学理念。另外,该实验可根据实验教学要求拆分成多个实验,很适合作为新的课题引入到大学本科实验教学中。

关键词：绿色化学离子液体多组分反应 4h-吡喃衍生物一锅法反应

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