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N-（Substituted benzyl）-3,5-bis（benzylidene）-4-piperidones： Synthesis and Preliminary Anti-leukemia Activity （I）

Chinese Journal of Chemistry 2011年第10期29卷 2109-2113页

作者：王静孟雯倪振杰薛思佳 Department of Chemistry College of Life and Environmental Science Shanghai Normal University Shanghai 200234 China

A series of novel N-（substituted benzyl）-3,5-bis（benzylidene）-4-piperidones 5a--50 were synthesized with substituted benzylamines as raw materials via a series of Michael addition, Dieckmann condensation, hydrolysis decarboxylation and aldol condensation. The structures were confirmed by 1↑H NMR, IR, MS techniques and elemental analysis. Assay-based antiproliferative activity study using leukemic cell lines K562 revealed that most of the title compounds have high effectiveness in inhibiting leukemia K562 cells proliferation, among which the compounds 5g （IC50=7.81 μg·mL^-1）, 5k （IC50=6.35μg·mL^-1）, 51 （IC50=7.20 μg·mL^-1）, and 50 （IC50=5.79 μg·mL^-1） have better inhibition activities than standard 5-fluorouracil （IC50=8.56 μg·mL^-1）.

关键词： 4-piperidone synthesis inhibition leukemia K562 cell MTT

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Cross double Mannich reaction catalyzed by I_2:Synthesis of highly substituted 4-piperidones

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Chinese Chemical Letters 2012年第3期23卷 309-312页

作者： Xiao Dong Jia Xiang Ning Chen Cong De Huo Fang Fang Peng Chang Qing Xi Cun Wang Key Laboratory of Eco-Environment-Related Polymer Materials Ministry of EducationGansu Key Laboratory of Polymer MaterialsCollege of Chemistry and Chemical EngineeringNorthwest Normal UniversityLanzhou 730070China

Cross double Mannich reaction and tandem cyclization were achieved under iodine catalyzed conditions,yielding a series of highly substituted *** the possible diastereomers,only one diastereomer was isolated,which could be ascribed to the chair-like transition state in six-membered ring,in which all of the hindered groups are located in the pseudoequatorial orientation.

关键词： Mannich reaction 4-piperidone Tandem cyclization Iodine

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