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化工进展 2010年第10期29卷 1963-1968页

作者：孙一飞张华大连理工大学精细化工国家重点实验室辽宁大连116012

为了寻找一条高效率合成4-氯代苯酐的路线,基于D-A环合原理和芳构化方法,首先,优化并比较了两条合成4-氯代四氢苯酐(二酸)的路线,然后,优化并比较了两条将4-氯代四氢苯酐(二酸)芳构化合成4-氯代苯酐的路线。得到如下结果:4-氯代四氢苯... 详细信息

为了寻找一条高效率合成4-氯代苯酐的路线,基于D-A环合原理和芳构化方法,首先,优化并比较了两条合成4-氯代四氢苯酐(二酸)的路线,然后,优化并比较了两条将4-氯代四氢苯酐(二酸)芳构化合成4-氯代苯酐的路线。得到如下结果:4-氯代四氢苯酐收率提高到95%,纯度大于98%;用液溴作芳香化试剂4-氯代苯酐的单步收率达到89%、纯度99%,氧气活性炭作芳香化试剂,4-氯代苯酐收率达到70%、纯度100%。

关键词： 4-氯代苯酐 4-氯代四氢苯酐马来酸酐氯丁二烯 D-A环合芳构化

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D-A环合芳构化法合成4-氯代苯酐的研究

D-A环合芳构化法合成4-氯代苯酐的研究

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作者：孙一飞大连理工大学

学位级别：硕士

4-氯代苯酐可作为聚酰亚胺工程塑料、医药、农药、染料中间体、植物生长调节剂和高性能增塑剂生产的主要原料。虽然它的结构简单,然而在实际生产中,不是原料来源不易解决,就是产品难于精制,因此阻碍了该产品的发展。为了寻找一条高效... 详细信息

4-氯代苯酐可作为聚酰亚胺工程塑料、医药、农药、染料中间体、植物生长调节剂和高性能增塑剂生产的主要原料。虽然它的结构简单,然而在实际生产中,不是原料来源不易解决,就是产品难于精制,因此阻碍了该产品的发展。为了寻找一条高效率合成4-氯代苯酐的路线,我们以Diels-Alder环合反应和卤代四氢苯酐芳香化方法为基础,对4-氯代四氢苯酐(二酸)的合成和其芳香化作进一步的研究,以得到更高收率和纯度的产品。首先,优化了两条D-A环合合成4-氯代四氢苯酐(二酸)的路线。第一条路线：由乙炔为原料,经二聚制备了乙烯基乙炔,单步单程收率大于6.1%;再由乙烯基乙炔加成氯化氢制备了氯丁二烯,单步收率达28.8%;然后,氯丁二烯和马来酸酐D-A环合合成4-氯代四氢苯酐,单步收率达到95%,纯度大于98%;第二条路线：马来酸酐和1,3-丁二烯为原料合成四氢苯酐,四氢苯酐收率达到96%,纯度大于98%;再将四氢苯酐氯化合成4-氯代四氢邻苯二甲酸(或酐),氯化过程4-氯代四氢邻苯二甲酸的收率达到28%,纯度大于98%。其次,用两种方法将4-氯代四氢苯酐(二酸)芳香化为4-氯代苯酐(二酸),分别优化了反应条件。第一种方法：用液溴作芳化试剂,将4-氯代四氢苯酐芳化为4-氯代苯酐,收率达到89%,纯度大于99%;第二种方法：用氧气作芳化试剂,活性炭催化,将4-氯代四氢邻苯二甲酸芳化为4-氯代邻苯二甲酸。4-氯代邻苯二甲酸的收率达到70%,纯度100%。

关键词： 4-氯代四氢苯酐 4-氯代苯酐 D-A环合芳香化

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