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New convenient Synthesis of 8-c-methylated Homoisoflavones and Analysis of Their Structure by NMR and Tandem Mass Spectrometry

引用

International Journal of Organic chemistry 2021年第1期11卷 46-54页

作者： Santosh Kumar Yadav Department of Organic chemistry & FDW Andhra University Visakhapatnam India DMPK Sai Life Sciences Ltd. Pune Maharashtra India

Homoisoflavonoids are in the subclass of the larger family of flavonoids having one more alkyl carbon than flavonoids. Among them, 8-c-methylated homoisoflavones have not been extensively studied for synthesis and biological evaluation. Author’s current objective is to synthesize 8-c-methylated homoisoflavones by the reaction of 3-c-methylated dihydrochalcones with N,N’-dimethyl (chloromethylene) ammonium chloride generated in situ from DMF and Pcl5 for one carbon extension at about room temperature. The 3-c-methylated dihydrochalcones were synthesized by the reduction of 3-c-methylated chalcones, which were prepared from 3-c-methylated acetophenones and aromatic aldehydes in the presence of base. All the synthesized novel homoisoflavones’s structures were characterized by NMR and Tandem Mass Spectrometry.

关键词： 8-c-methylated Homoisoflavones 3-c-methylated Dihydrochalcones 3-c-methylated chalcones 3-c-methylated acetophenones Dimethylformamide BF3·Et2O Pcl5

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