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3-蒈烯催化转化反应及应用研究

林产化学与工业 2017年第1期37卷 36-42页

作者：王婧杨学兵赵振东徐士超古研卢言菊中国林业科学研究院林产化学工业研究所生物质化学利用国家工程实验室国家林业局林产化学工程重点开放性实验室江苏省生物质能源与材料重点实验室江苏南京210042 中国林业科学研究院林业新技术研究所北京100091 四川省林业科学研究院四川成都610066

以建立3-蒈烯的高效利用途径为目的,对其催化转化进行了深入研究,结果表明:金属类催化剂对促进3-蒈烯发生三元环开环脱氢具有很高的活性,尤其是在铂催化下脱氢产物伞花烃的选择性超过90%,其中,间伞花烃与对伞花烃的质量比约为7∶2;分子... 详细信息

以建立3-蒈烯的高效利用途径为目的,对其催化转化进行了深入研究,结果表明:金属类催化剂对促进3-蒈烯发生三元环开环脱氢具有很高的活性,尤其是在铂催化下脱氢产物伞花烃的选择性超过90%,其中,间伞花烃与对伞花烃的质量比约为7∶2;分子筛催化同样会导致3-蒈烯发生三元环开环并脱氢,随着反应温度升高,脱氢产物对伞花烃进一步裂解生成甲苯等芳烃化合物,ZSM-5型分子筛在促进裂解反应方面能力突出。在此基础上,建立了以金属铂与ZSM-5型分子筛为复合催化剂,3-蒈烯经连续催化转化制备甲苯与间伞花烃的工艺路线,在V(Pt/Al_2O_3)∶V(ZSM-5)1∶1,280℃的条件下,原料转化率接近100%,产品总得率大于85%,最终产物甲苯得率约25%,纯度大于99%;间伞花烃得率约46%,纯度大于95%。

关键词： 3-蒈烯催化转化金属催化剂 ZSM-5型分子筛间伞花烃

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云南3-蒈烯资源的调查研究

林产化学与工业 2006年第4期26卷 57-60页

作者：耿树香尹晓兵郑畹武力云南省林业科学院云南昆明650204

对云南德宏高含量3-蒈烯思茅松资源调查表明,其林分松脂的3-蒈烯含量为8.52 %～20.11 %,平均含量为19.50 %;单株3-蒈烯含量最大值为25.33 %,高于高山松10.33 %;产品松节油中3-蒈烯含量达11 %以上;德宏的梁河与潞西林分的3-蒈烯含量平均... 详细信息

对云南德宏高含量3-蒈烯思茅松资源调查表明,其林分松脂的3-蒈烯含量为8.52 %～20.11 %,平均含量为19.50 %;单株3-蒈烯含量最大值为25.33 %,高于高山松10.33 %;产品松节油中3-蒈烯含量达11 %以上;德宏的梁河与潞西林分的3-蒈烯含量平均值分别为8.52 %、20.11 %,3-蒈烯在松节油中的含量的平均值分别为19.47 %和34.88 %;以单株为对象,3-蒈烯最大含量和3-蒈烯在松节油中的含量的最大值分别是27.50 %和44.99 %.而其他地区思茅松松脂中3-蒈烯含量则较低,云南松松脂的3-蒈烯含量也相对较低.对这一已成规模的高含量3-蒈烯资源,建议重视开发利用.

关键词：思茅松云南松松脂 3-蒈烯松节油

3-蒈烯对铜绿假单胞菌的抑菌活性及机理初探

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热带作物学报 2019年第3期40卷 601-608页

作者：刘雪何英兰胡月英陈卫军陈海明钟秋平陈文学海南大学食品学院海南海口570228 海南大学材料与化工学院海南海口570228 海南省春光农产品加工研究院海南文昌571333

为了开发一种新的食品防腐保鲜剂,本文初步研究了3-蒈烯对铜绿假单胞菌的抑菌活性及机理。通过肉汤稀释法测定最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC),评价了3-蒈烯的抑菌活性,考察了3-蒈烯对细菌生长曲线、细胞形态、细胞膜通透性、膜... 详细信息

为了开发一种新的食品防腐保鲜剂,本文初步研究了3-蒈烯对铜绿假单胞菌的抑菌活性及机理。通过肉汤稀释法测定最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC),评价了3-蒈烯的抑菌活性,考察了3-蒈烯对细菌生长曲线、细胞形态、细胞膜通透性、膜电位及呼吸链脱氢酶等的影响。结果表明:3-蒈烯对铜绿假单胞菌的MIC为20mL/L,MBC为40mL/L。3-蒈烯可以抑制铜绿假单胞菌的生长,破坏细胞的正常形态,提高细胞膜的通透性,造成蛋白质、电解质的外泄。3-蒈烯能够降低铜绿假单胞菌菌体的膜电位,干扰细胞正常代谢活动,还能抑制细胞内呼吸链脱氢酶的活性。综上所述,3-蒈烯通过破坏铜绿假单胞菌细胞膜,抑制细菌正常生长,导致细菌细胞死亡。

关键词： 3-蒈烯铜绿假单胞菌抑菌活性抑菌机理细胞膜

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3-蒈烯资源及其生物活性应用研究进展

林产化学与工业 2011年第3期31卷 122-126页

作者：何丽芝王婧赵振东陈玉湘古研中国林业科学研究院林产化学工业研究所生物质化学利用国家工程实验室江苏省生物质能源与材料重点实验室国家林业局林产化学工程重点开放性实验室江苏南京210042 中国林业科学研究院林业新技术研究所北京100091

综述了3-蒈烯的主要资源及其生物活性应用。3-蒈烯的主要资源为松科植物和一些中草药植物的挥发性天然精油,重要的有长叶松、欧洲赤松、思茅松、白胡椒、九里香和圆叶当归等,一般通过水蒸气蒸馏的方式获得,并以精馏方式进行分离和提纯... 详细信息

综述了3-蒈烯的主要资源及其生物活性应用。3-蒈烯的主要资源为松科植物和一些中草药植物的挥发性天然精油,重要的有长叶松、欧洲赤松、思茅松、白胡椒、九里香和圆叶当归等,一般通过水蒸气蒸馏的方式获得,并以精馏方式进行分离和提纯。3-蒈烯作为中草药中的活性成分可直接利用植物本身,也可以天然精油的形式在医药、农药、化妆品等行业作为中间体或者配方原料使用。

关键词： 3-蒈烯天然资源生物活性应用

过氧磷钼钨酸盐高效催化3-蒈烯氧化合成3,4-环氧蒈烷

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精细化工 2014年第12期31卷 1526-1530页

作者：黄道战甄月文朱守记蓝虹云乔利红广西民族大学化学化工学院广西林产化学与工程重点实验室广西南宁530008

以过氧磷钼钨酸十六烷基吡啶盐Cat-PMo2W2O24为催化剂,质量分数为30%的H2O2为氧化剂,催化3-蒈烯选择性环氧化合成3,4-环氧蒈烷。考察了溶剂种类、反应温度、催化剂用量、H2O2用量及反应时间对底物转化率与环氧选择性的影响,确定了最佳... 详细信息

以过氧磷钼钨酸十六烷基吡啶盐Cat-PMo2W2O24为催化剂,质量分数为30%的H2O2为氧化剂,催化3-蒈烯选择性环氧化合成3,4-环氧蒈烷。考察了溶剂种类、反应温度、催化剂用量、H2O2用量及反应时间对底物转化率与环氧选择性的影响,确定了最佳反应条件为:3-蒈烯12 mmol,溶剂三氯甲烷5 m L,催化剂用量为2.45%(即其质量与3-蒈烯质量的百分数,下同),H2O2与3-蒈烯摩尔比值为1.1,反应温度35℃,反应时间6 h;在最佳条件下,3-蒈烯的转化率和3,4-环氧蒈烷的选择性分别为99.1%和94.8%。

关键词： 3-蒈烯 3 4-环氧蒈烷过氧磷钼钨酸烷基吡啶盐过氧化氢环氧化精细化工中间体

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催化氢化3-蒈烯合成蒈烷反应的研究

林产化学与工业 2012年第2期32卷 107-109页

作者：何丽芝赵振东王婧李冬梅陈玉湘毕良武中国林业科学研究院林产化学工业研究所生物质化学利用国家工程实验室国家林业局林产化学工程重点开放性实验室江苏省生物质能源与材料重点实验室江苏南京210042 中国林业科学研究院林业新技术研究所北京100091

研究了某些特殊松节油中的成分3-蒈烯在带机械搅拌高压釜中制备蒈烷的反应。用Raney Ni与Pd/C作为催化剂,在用量4%～10%、3～12 h、60～180℃和3～9 MPa区间进行单因素试验得到的优化反应条件为:催化剂Raney Ni用量为3-蒈烯质量的6%,在... 详细信息

研究了某些特殊松节油中的成分3-蒈烯在带机械搅拌高压釜中制备蒈烷的反应。用Raney Ni与Pd/C作为催化剂,在用量4%～10%、3～12 h、60～180℃和3～9 MPa区间进行单因素试验得到的优化反应条件为:催化剂Raney Ni用量为3-蒈烯质量的6%,在温度100℃与压力9 MPa反应3 h,3-蒈烯转化率99.5%,目的产物蒈烷的平均产率为96.7%,蒈烷选择性为92.8%。

关键词： 3-蒈烯蒈烷催化加氢

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高3-蒈烯思茅松松脂的化学特征

南京林业大学学报（自然科学版） 2005年第5期29卷 85-87页

作者：耿树香尹晓兵马惠芬郑畹云南省林业科学院云南昆明650204

采用气-质联用仪对云南梁河的思茅松松脂及松节油进行组成成分分析.发现其含较高3-蒈烯,其林分松脂的3-蒈烯含量为8.2%～10.0%,平均值为9.1%(n=4);3-蒈烯在单萜+倍半萜中的质量分数为17.5%～27.9%,平均值为21.7%.单株松脂3-蒈烯含量最... 详细信息

采用气-质联用仪对云南梁河的思茅松松脂及松节油进行组成成分分析.发现其含较高3-蒈烯,其林分松脂的3-蒈烯含量为8.2%～10.0%,平均值为9.1%(n=4);3-蒈烯在单萜+倍半萜中的质量分数为17.5%～27.9%,平均值为21.7%.单株松脂3-蒈烯含量最大值为21.1%,高于高山松6%,单株中3-蒈烯在单萜+倍半萜中质量分数为45.2%(n=12).实验室甘油法蒸馏所得松节油中3-蒈烯含量为27.0%～30.0%,与松脂中3-蒈烯在单萜+倍半萜中的质量分数相近.

关键词： 3-蒈烯思茅松松脂气相色谱-质谱

3-蒈烯的制备、氢化及蒈烷溴化—酯化反应探索研究

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3-蒈烯的制备、氢化及蒈烷溴化—酯化反应探索研究

作者：何丽芝中国林业科学研究院

学位级别：硕士

松节油作为自然界产量最大的精油成分,其主要化学成分为α-蒎烯和β-蒎烯,因此长期以来松节油的化学利用主要围绕这2个化学成分展开。近年来随着我国采脂树种和采脂利用范围的扩大,3-蒈烯资源开始受到了研究者的广泛的关注和重视。3-蒈... 详细信息

松节油作为自然界产量最大的精油成分,其主要化学成分为α-蒎烯和β-蒎烯,因此长期以来松节油的化学利用主要围绕这2个化学成分展开。近年来随着我国采脂树种和采脂利用范围的扩大,3-蒈烯资源开始受到了研究者的广泛的关注和重视。3-蒈烯是自然界为数不多的含有三元环结构的手性源化合物,主要存在于各种松节油中,特别富含于印度长叶松松节油和欧洲赤松松节油中。为提高3-蒈烯的研究和利用价值,本文主要研究了3-蒈烯的分离纯化方法;详细研究了3-蒈烯加氢合成蒈烷的反应,并优化了工艺条件;探索了蒈烷的溴化及其溴化产物的酯化反应。本研究成果为拓展3-蒈烯的化学利用途径、提高该类型松节油的精细利用价值奠定了理论和应用基础。本研究取得了如下重要结果: 本文研究了直接从含有20 %左右3-蒈烯的松节油中通过精馏制备3-蒈烯的方法,考察了全回流时间、回流比等因素对3-蒈烯纯度的影响。结果表明:直接精馏时,真空度4.0 kPa,全回流2 h、回流比1/30、可以较好地将3-蒈烯和其它组分分开,并得到纯度98.4 %的3-蒈烯产品。本文研究了3-蒈烯高压催化加氢合成蒈烷的反应。对比研究了催化剂Raney Ni和Pd/C的催化效果,在反应时间3～12 h、催化剂的用量为3-蒈烯质量的4 %～10 %、反应温度60～180℃和反应压力3～9 MPa的范围内进行了单因素试验,其优化反应条件为:以Raney Ni为催化剂,反应温度100℃,反应时间3 h,催化剂用量为3-蒈烯质量的6 %,反应压力为9 MPa。在优化反应条件进行验证实验的结果为:3-蒈烯的平均转化率99.5 %,蒈烷的平均选择性92.8 %,平均产率96.7 %。本文探索研究了蒈烷的溴化反应和蒈烷溴化物的酯化反应。通过红外、气质等初步鉴定了酯化产物主要成分的结构为4-蒈烷醇乙酸酯,并由此反推验证了溴化物主要成分的结构为4-溴蒈烷。蒈烷溴化及溴化产物的酯化反应有待进一步深入研究。

关键词： 3-蒈烯加氢反应蒈烷溴化反应酯化反应

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3-蒈烯的氧化研究

3-蒈烯的氧化研究

作者：乔俊华河北师范大学

学位级别：硕士

在有机合成化学中,将烷烃的亚甲基氧化成羰基是一种非常重要的手段,在生物化学中更是倍受关注。虽然烷烃的氧化方法众多,但其中大多数所用到的氧化体系都需要高温、高压、强亲电子或自由基试剂等极端条件,得到的产物十分复杂。而且,许... 详细信息

在有机合成化学中,将烷烃的亚甲基氧化成羰基是一种非常重要的手段,在生物化学中更是倍受关注。虽然烷烃的氧化方法众多,但其中大多数所用到的氧化体系都需要高温、高压、强亲电子或自由基试剂等极端条件,得到的产物十分复杂。而且,许多氧化非活泼C-H键的体系大多遵循自由基反应机理,因此在氧化时一般优先进攻叔碳位置,得到的氧化产物主要是醇而不是酮。我们在合成新型高效含氟农药功夫菊酯时涉及到3-蒈烯烯丙位亚甲基氧化成3-蒈烯-5-酮的反应,虽然文献报道可以采用三氧化铬—叔丁醇体系和Gif体系两种氧化法,但产率都偏低,远远不能满足合成的需要。因此,仍然有必要对这两种反应进行进一步的研究,以提高该反应的实用性。本论文以3-蒈烯选择性烯丙位氧化制备3-蒈烯-5-酮为模型反应,着重研究了三氧化铬-叔丁醇氧化和Gif体系氧化两种氧化体系,对反应条件进行优化、筛选,较大幅度提高了目标产物的产率,并得到一些有意义的反应规律。三氧化铬的氧化是一个条件温但是耗时较长的合成反应,它最大的优点是产率很高,而且后处理非常容易,非常适合大量合成的反应中。Gif体系的反应是模拟自然界的氧化作用,因此反应的最大特点就是反应条件极其温和,这一点与3-蒈烯-5-酮对于外界条件的极其敏感相适应。同时对三氧化铬和Gif体系的氧化机理也进行了一些探讨。

关键词： 3-蒈烯三氧化铬 Gif体系氧化 3-蒈烯-5-酮