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3-苄基-5-(1-(2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的合成及杀菌活性

农药学学报 2021年第6期23卷 1097-1107页

作者：李益豪赵宇许磊川苏彦豪张倩王明安中国农业大学应用化学系农药创新研究中心北京100193

为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁... 详细信息

为寻找高活性的杀菌化合物,在前期合成5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物的基础上进行结构修饰,在咪唑啉-4-酮的3-位引入苄基,设计并合成了一系列未见文献报道的化合物,其结构经过核磁共振氢谱(1H NMR)、碳谱(13C NMR)及高分辨质谱(HR-ESI-MS)确证。经高效液相色谱(HPLC)分析显示,Z-构型中间体化合物6在酸性条件下会发生氮质子化开环再环化,转化为E-构型化合物7。离体杀菌活性测定结果表明,3-位苄基的引入改善了该类化合物的杀菌活性,其中化合物(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-甲氧基苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9c)和(E)-3-苄基-5-(1-(4-甲基-2-氧代-1-氧杂螺[4,5]癸-3-烯-3-基)亚乙基)-2-(4-氟苯基)氨基-咪唑啉-4-酮(9h)对油菜菌核病菌的EC50值分别为14.3和21.1 mg/L。活体杀菌活性测试结果显示,在400 mg/L下化合物9c对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病的防治效果分别为80%和85%。

关键词： 3-乙酰基-4-甲基-1-氧杂螺癸-3-烯-2-酮 3-苄基-2-氨基咪唑啉-4-酮双键构型转化互变异构杀菌活性

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