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3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成及杀菌活性

有机化学 2021年第6期41卷 2343-2353页

作者：王卫伟赵宇刘鑫磊蒋家珍王明安中国农业大学应用化学系农药创新研究中心北京100193

为了优化3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯的化学结构,通过环氧化-内酯化和Sharpless不对称双羟基化反应作为关键步骤,分别以61%~91%的收率实现了消旋及光活性3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成,其结构经过IR,^(1)H ... 详细信息

为了优化3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯的化学结构,通过环氧化-内酯化和Sharpless不对称双羟基化反应作为关键步骤,分别以61%~91%的收率实现了消旋及光活性3-芳基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯类化合物的合成,其结构经过IR,^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-ESI-MS的表征.对它们的杀菌活性进行了评价,结果表明(R)-3-苯基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯-6-内酯(5a)活性最好的化合物,对6种植物病原菌的EC_(50)值在0.2~13.5μg/mL范围,优于其(S)-异构体及消旋体混合物.它可以作为先导结构进行进一步结构优化.扫描电镜和透射电镜观测的结果显示,化合物(S)-5a,5d和5j对油菜菌核菌菌丝细胞的结构和功能有显著影响.

关键词： 3-芳基-7-甲基-2-辛烯-6-内酯环氧化-内酯化反应不对称双羟基化反应杀菌活性

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