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3,4-二羟基苯乙酸调控糖脂代谢失衡的活性及其分子机制

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3,4-二羟基苯乙酸调控糖脂代谢失衡的活性及其分子机制

作者：丁桂园河南工业大学

学位级别：硕士

糖脂代谢失衡被认为是诱导肥胖、2型糖尿病和心血管等慢性疾病的主要因素。糖脂代谢失衡严重危害人类健康,不仅造成经济负担,而且导致人们生活质量和寿命下降。近年来,具有减肥和降糖生物活性的多酚类膳食化合物引起了人们的广泛关注。... 详细信息

糖脂代谢失衡被认为是诱导肥胖、2型糖尿病和心血管等慢性疾病的主要因素。糖脂代谢失衡严重危害人类健康,不仅造成经济负担,而且导致人们生活质量和寿命下降。近年来,具有减肥和降糖生物活性的多酚类膳食化合物引起了人们的广泛关注。槲皮素及其糖苷类化合物,是一类膳食多酚,具有抗肥胖、抗糖尿病等作用。但由于其只有小部分被胃肠道吸收,大部分被结肠微生物生成易被机体吸收且可在体内发挥生物活性的的小分子代谢物。前期研究发现其小分子代谢产物3,4-二羟基苯乙酸可能是其在体内调控糖脂代谢的物质基础。然而,目前关于3,4-二羟基苯乙酸调控糖脂代谢活性的研究主要集中于体外实验,而关于其在体内是否具有调控糖脂代谢失衡的生物活性及其机制尚未得到充分研究。因此,本文采用高脂膳食诱导C57BL/6糖脂代谢失衡小鼠模型,探讨3,4-二羟基苯乙酸对糖脂代谢失衡的调控作用,研究其对高脂膳食小鼠肠道菌群的调节作用,并阐明其调控糖脂代谢失衡的分子机制,主要研究内容和结论如下:(1)3,4-二羟基苯乙酸对高脂膳食诱导C57BL/6小鼠调控糖脂代谢失衡的作用70只SPF级雄性5周龄的C57BL/6小鼠随机分为五组:即正常对照组(C)、3,4-二羟基苯乙酸对照高剂量组(CH)、高脂模型组(HFD)、3,4-二羟基苯乙酸低剂量组(HFD+0.05%,HL)和3,4-二羟基苯乙酸高剂量组(HFD+0.1%,HH),饲养10周,测定各组小鼠的基础生理生化指标。研究发现,3,4-二羟基苯乙酸可显著减缓高脂膳食诱导糖脂代谢失衡小鼠的体重增加,显著降低Lee’s指数、附睾脂肪和肾周脂肪系数,显著减少血清甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的水平,减少肝细胞和脂肪细胞脂质沉积,显著改善葡萄糖耐量。结果表明3,4-二羟基苯乙酸具有调控肥胖小鼠糖脂代谢失衡的生物活性。(2)3,4-二羟基苯乙酸对高脂膳食小鼠肠道菌群的影响采用16S r RNA技术探究3,4-二羟基苯乙酸对高脂膳食小鼠肠道菌群的调节作用。结果表明,3,4-二羟基苯乙酸显著提高了高脂膳食小鼠肠道菌群的多样性。3,4-二羟基苯乙酸显著降低高脂膳食小鼠肠道菌群中厚壁菌门(Firmicutes)与拟杆菌门(Bacteroidetes)的比值,减少毛螺菌科(Lachnospiraceae)、颤螺旋菌科(Oscillospiraceae)、瘤胃球菌科(Ruminococcaceae)、Anaerovoracaceae和Eubacterium＿nodatum＿group等致胖菌的相对丰度,增加乳杆菌科(Lactobacillaceae)、阿克曼菌科(Akkermansiaceae)、乳杆菌属(Lactobacillus)、副拟杆菌属(Parabacteroides)和AKK菌属(Akkermansia)等有益菌的相对丰度,有效调节肥胖小鼠的肠道菌群的结构。Spearman分析表明,肠道菌群与3,4-二羟基苯乙酸调控糖脂代谢失衡的活性存在潜在关系。说明3,4-二羟基苯乙酸可通过调节肠道菌群结构和组成实现调控糖脂代谢失衡的生物活性。(3)3,4-二羟基苯乙酸对高脂膳食诱导小鼠调控糖脂代谢失衡的分子机制采用肝脏转录组学RNA-seq技术分析3,4-二羟基苯乙酸调控糖脂代谢失衡的分子机制。结果表明,3,4-二羟基苯乙酸使高脂膳食小鼠的肝脏组织基因的表达发生显著变化。通过GO功能富集分析发现,3,4-二羟基苯乙酸可以显著调节糖脂代谢相关的生物学过程。通过KEGG富集分析发现,3,4-二羟基苯乙酸主要是通过调控与糖脂代谢相关的细胞色素P450的外源物质代谢、药物代谢细胞色素P450、昼夜节律、谷胱甘肽代谢和PI3K-Akt信号通路改善高脂膳食小鼠的糖脂代谢失衡。通过对糖脂代谢相关通路上的关键基因研究分析发现,3,4-二羟基苯乙酸可以通过上调高脂膳食小鼠肝脏中细胞色素P450的外源物质代谢、药物代谢细胞色素P450和谷胱甘肽代谢通路中Gstm3和Gstm2基因的表达发挥抗氧化和保护肝脏作用,提高昼夜节律通路中的Cry1和Arntl、AMPK通路中Ppargc1a和初级胆汁酸生物合成通路中Cyp7a1基因的表达促进葡萄糖代谢和减少脂质储存,抑制AMPK信号通路中Cidea基因的表达加速能量代谢,降低糖酵解/糖异生通路中Ldha-ps2基因的表达改善葡萄糖耐量,最终起到调控高脂膳食诱导小鼠糖脂代谢失衡的作用。

关键词：糖脂代谢失衡 3,4-二羟基苯乙酸高脂膳食肠道菌群 RNA-seq技术

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3,4-二羟基苯乙酸的合成

化学试剂 2005年第10期27卷 623-624页

作者：但飞君田瑛董俊兴军事医学科学院放射核医学研究所北京100850

以胡椒醛为原料,经Cannizzaro反应、氯代、腈代、水解、去保护等反应得到3,4-二羟基苯乙酸。该路线原料易得,操作简便,总收率为45.0%。

关键词：胡椒醛 3,4-二羟基苯乙酸合成

多壁碳纳米管修饰电极对3,4-二羟基苯乙酸的电催化作用

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西华师范大学学报（自然科学版） 2004年第2期25卷 185-188页

作者：沈家庭李将渊王玉春唐自龙西华师范大学化学系四川南充637002

制备了多壁碳纳米管修饰电极,实验发现该电极对3,4 二羟基苯乙酸(DOPAC)有明显的电催化作用,其氧化电位负移105mV,峰电流显著增加,实验表明DOPAC浓度在5.0×10-6-2.0×10-3moL/dm3范围内,其浓度与峰电流有良好的线性关系,检测下限达2.0... 详细信息

制备了多壁碳纳米管修饰电极,实验发现该电极对3,4 二羟基苯乙酸(DOPAC)有明显的电催化作用,其氧化电位负移105mV,峰电流显著增加,实验表明DOPAC浓度在5.0×10-6-2.0×10-3moL/dm3范围内,其浓度与峰电流有良好的线性关系,检测下限达2.0×10-6moL/dm3,一些常见的共存物质对其测定无干扰,且稳定性和重现性好.

关键词：多壁碳纳米管修饰电极 3,4-二羟基苯乙酸电化学催化羧基化纳米材料

改性多羟基聚合物生物粘合剂的制备及性能研究

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改性多羟基聚合物生物粘合剂的制备及性能研究

作者：朱趁新河南师范大学

学位级别：硕士

每天都有很多人遭受皮肤损伤如意外损伤、外科损伤、慢性溃疡,严重情况下危及生命,相对于传统的缝合手段如手术线、缝合钉等,使用生物粘合剂更能减轻伤者的痛苦。目前临床上广泛应用的生物粘合剂主要是氰基丙烯酸酯类和纤维蛋白胶类,氰... 详细信息

每天都有很多人遭受皮肤损伤如意外损伤、外科损伤、慢性溃疡,严重情况下危及生命,相对于传统的缝合手段如手术线、缝合钉等,使用生物粘合剂更能减轻伤者的痛苦。目前临床上广泛应用的生物粘合剂主要是氰基丙烯酸酯类和纤维蛋白胶类,氰基丙烯酸酯类粘合剂虽然具有很强的粘附性能,但组织毒性,生物相容性好的纤维蛋白类粘合剂但粘合强度低,只能作为传统的手段辅助使用。研发出在一定湿润组织上粘附性能高,生物相容性好且有促进伤口愈合作用的生物粘合剂具有现实意义。本文利用硫醇-环氧反应合成侧链含多羟基的聚合物高分子链,将α-硫辛酸（LA）、3,4-二羟基苯乙酸（DHPA）和丙烯酸（AA）与聚合物侧链的羟基发生酯化反制备三种生物粘合剂,并对其结构和性能进行研究。具体的研究内容如下:（1）乙二醇二缩水甘油醚（EGDE）或聚乙二醇二缩水甘油醚（DGDE）和1,3-丙二硫醇（D）为原料,在氢氧化锂的催化下合成聚合物长链EGDE-D/DGDE-D。通过湿润的组织粘附测试结果可知,聚合物链EGDE-D含有丰富的羟基,与组织上的基团产生氢键相互作用粘合强度为0.94 k Pa,在玻璃板上的粘合强度可以达到3 k Pa,但在湿润的环境中不能达到持续有效的粘附。利用N,N-二环己基碳二亚胺（DCC）/4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化体系将LA结构中的羧基和EGDE-D/DGDE-D侧链羟基发生酯化反应合成聚合物,命名为EGDE-D-LA/DGDE-D-LA。EGDE-D接上LA后可增强聚合物链的疏水性,从而提高聚合物的粘合强度,最高可达6.5k Pa,长链经Ag螯合之后,增强内聚能使粘合强度提高至15.7 k Pa。（2）通过DHPA中的羧基和长链EGDE-D/DGDE-D的羟基进行反应,合成EGDE-D-OH/DGDE-D-OH。同样通过将DHPA和AA反应得到具有邻苯二酚和双键双功能基团的EGDE-D-OH-AA/DGDE-D-OH-AA。含邻苯二酚结构的粘合剂疏水性强,可在湿润的组织上可达到粘附,将生成的聚合物用Fe进行螯合,增强聚合物链的内聚能从而增强组织的粘合强度。具有氧化性的Fe可将邻苯二酚基团氧化成醌,可将粘合剂EGDE-D-OH在猪皮上的粘合强度由10 k Pa增加到21 k Pa,EGDE-D-OH-AA的粘合强度从9k Pa增强到30 k Pa。生物相容性通过溶血实验和MTT实验进行表征,溶血实验结果显示阳性对照组对比样品的溶血率均低于5%,表现出粘合剂具有优异的血液细胞相容性,MTT实验证明,在粘合剂的浓度达到5 mg/m L时,细胞存活率大于80%,证明细胞相容性优异。聚合物在金属离子螯合之后,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌率几乎为100%。通过一系列实验证明合成的生物粘合剂不仅具有粘合强度高、抗菌性能优异、生物相容性好且合成比较方便的优点。这为生物粘合剂进一步的发展提供了新的选择。

关键词：生物粘合剂 α-硫辛酸 3,4-二羟基苯乙酸金属离子交联

谷氨酸和MK-801对正常和帕金森模型大鼠纹状体内多巴胺代谢的影响(英文)

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生理学报 2005年第1期57卷 71-76页

作者：段春礼孙晓红姬曼杨慧首都医科大学神经科学研究所

采用微透析和高效液相色谱-电化学(HPLC-ECD)技术研究了谷氨酸和MK-801对正常和帕金森模型大鼠纹状体内多巴胺代谢的影响。用微透析技术在大鼠纹状体内分别定位给以左旋多巴、L-谷氨酸和/或MK-801,同时收集透析液,用HPLC-ECD方法测定透... 详细信息

采用微透析和高效液相色谱-电化学(HPLC-ECD)技术研究了谷氨酸和MK-801对正常和帕金森模型大鼠纹状体内多巴胺代谢的影响。用微透析技术在大鼠纹状体内分别定位给以左旋多巴、L-谷氨酸和/或MK-801,同时收集透析液,用HPLC-ECD方法测定透析液中多巴胺代谢产物的浓度。微透析和HPLC-ECD分析结果表明:纹状体内定位给以左旋多巴,正常大鼠和帕金森模型大鼠纹状体内多巴胺代谢产物的浓度均升高;纹状体内定位给以L-谷氨酸,可使正常大鼠纹状体内多巴胺代谢产物的浓度降低,但对帕金森大鼠模型纹状体内多巴胺代谢产物浓度的降低不显著;纹状体内定位给以MK-801,正常大鼠纹状体内多巴胺代谢产物的浓度升高;但对帕金森大鼠模型纹状体内多巴胺代谢产物浓度的升高不显著;纹状体内同时定位给以MK-801和L-谷氨酸,可以有效防止L-谷氨酸所致正常大鼠纹状体内多巴胺代谢产物浓度的降低。结果提示,谷氨酸可以通过NMDA受体调节多巴胺的代谢。尽管非竞争性NMDA拈抗剂MK-801可以有效防止L-谷氨酸所致正常大鼠纹状体内多巴胺代谢产物浓度的降低,但却不能有效地改善帕金森大鼠模型纹状体内多巴胺的代谢水平。因此在正常及帕金森病情况下,谷氨酸-多巴胺相互作用机制和MK-801改善帕金森病的机制还有待进一步研究。

关键词：帕金森病微透析大鼠谷氨酸 MK-801 3,4-二羟基苯乙酸高香草酸

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华北耧斗菜的化学成分研究

中国药学杂志 2011年第7期46卷 496-499页

作者：冯卫生苏芳谊郑晓珂李原京河南中医学院药学院郑州450008 河南中医学院基础医学院郑州450008

目的研究华北耧斗菜(Aquilegia yabeana Kitag)中的化学成分。方法利用Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、硅胶柱等柱色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果分离并鉴定了13化合物的结构,分别为:3,4-二羟基... 详细信息

目的研究华北耧斗菜(Aquilegia yabeana Kitag)中的化学成分。方法利用Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、硅胶柱等柱色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果分离并鉴定了13化合物的结构,分别为:3,4-二羟基苯乙酸(Ⅰ),羟基酪醇(Ⅱ),邻苯二酚(Ⅲ),对羟基苯乙醇(Ⅳ),3-甲氧基-4-羟基苯乙醇(Ⅴ),原儿茶酸(Ⅵ),没食子酸(Ⅶ),5,7,4′-三羟基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅷ),5,4′-二羟基-6,7-二甲氧基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅸ),5,7,4′-三羟基-6-甲氧基-8-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅹ),5,7,8,4′-四羟基-6-C-β-D-葡萄糖黄酮碳苷(Ⅺ),槲皮素-3-O-β-D-木糖-(1→2)-β-D-半乳糖苷(Ⅻ),芦丁(ⅩⅢ)。结论以上13个化合物均为首次从本植物中分离得到。

关键词：华北耧斗菜 3,4-二羟基苯乙酸没食子酸黄酮化学成分

产后抑郁大鼠脑前额叶皮层、海马区DA及其代谢产物、受体动态变化及参芪解郁方的干预作用

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中华中医药杂志 2018年第8期33卷 3304-3309页

作者：杨歆科李小黎赵瑞珍朱明瑾唐启盛北京中医药大学第三附属医院北京100029

目的:从脑前额叶皮层、海马DA、DOPAC含量及D2R表达变化角度,探讨具有补益心脾作用参芪解郁方对产后抑郁症(PPD)的干预作用。方法:选用雌性2~3月龄SD大鼠,随机分为正常组、假手术组、模型组、中药组、西药组,每组设1、2、4、6周观察时... 详细信息

目的:从脑前额叶皮层、海马DA、DOPAC含量及D2R表达变化角度,探讨具有补益心脾作用参芪解郁方对产后抑郁症(PPD)的干预作用。方法:选用雌性2~3月龄SD大鼠,随机分为正常组、假手术组、模型组、中药组、西药组,每组设1、2、4、6周观察时点。选取脑前额叶皮层、海马区域,采用高效液相法测定DA及其代谢产物DOPAC含量,免疫组化法检测D2R表达。结果:模型组各时点前额叶皮层、海马DA、DOPAC含量均较正常组减少(P4、6周及西药组2、4、6周前额叶皮质,中药组1、6周及西药组1周海马DA含量均较模型组同期升高(P4、6周前额叶皮层DOPAC含量较模型组同期升高(P4、6周前额叶皮层,中药组各时点及西药组4、6周海马D2R表达均较模型组减少(P<0.05,P<0.01)。结论:参芪解郁方能够明显改善PPD大鼠脑前额皮质、海马DA的功能低下,调节DOPAC的紊乱失衡状态及D2R表达障碍,其效应发挥可能与该方对单胺递质DA及其代谢产物、受体的稳态调节途径相关。

关键词：产后抑郁前额叶皮层海马多巴胺 3,4-二羟基苯乙酸多巴胺2型受体参芪解郁方

pH和缓冲体系对植物多酚抑制脂氧合酶活性的影响

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食品与机械 2021年第4期37卷 32-41页

作者：叶凤凌贾利蓉何强董怡四川大学轻工科学与工程学院四川成都610065

为优化紫外分光光度法测定多酚抑制脂氧合酶(LOX)活性的方法,探究缓冲体系及pH的选取对LOX酶活力的影响和多酚自氧化作用,研究了不同缓冲溶液体系及pH条件下,LOX酶活力的变化及没食子酸、槲皮素、儿茶素、3,4-二羟基苯乙酸的自氧化情况... 详细信息

为优化紫外分光光度法测定多酚抑制脂氧合酶(LOX)活性的方法,探究缓冲体系及pH的选取对LOX酶活力的影响和多酚自氧化作用,研究了不同缓冲溶液体系及pH条件下,LOX酶活力的变化及没食子酸、槲皮素、儿茶素、3,4-二羟基苯乙酸的自氧化情况。结果发现,LOX在碱性条件下活性较强,4种多酚在硼酸盐体系中自氧化最弱,在Tris-HCl体系中自氧化最强;且各体系中pH越高4种多酚自氧化作用越强,紫外光谱中反映的自氧化中间产物和终产物越多。最终确定pH 7.5的硼酸盐缓冲液作为检测缓冲体系。分析4种多酚对LOX酶活性的影响,发现随着多酚浓度的增大,LOX酶活性呈先下降后上升的趋势,4种多酚对LOX酶活的抑制效果依次为:槲皮素>儿茶素>没食子酸>3,4-二羟基苯乙酸。

关键词：槲皮素没食子酸儿茶素 3,4-二羟基苯乙酸自氧化脂氧合酶

DOPAC/Fe3+/H2O2体系降解罗丹明B的研究

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浙江工业大学学报 2019年第5期47卷 495-499,519页

作者：李美超黄琴马建青文岳中浙江工业大学化学工程学院浙江杭州310014 浙江大学环境与资源学院浙江杭州310058

Fenton氧化法是目前用于降解有机污染物的有效手段之一。以3,4-二羟基苯乙酸参与的类Fenton体系(DOPAC/Fe^3+/H 2O 2)为研究对象,对污染物进行降解,并对初始pH值、DOPAC/Fe^3+浓度比、H 2O 2浓度进行优化。结果表明:DOPAC/Fe^3+/H 2O 2... 详细信息

Fenton氧化法是目前用于降解有机污染物的有效手段之一。以3,4-二羟基苯乙酸参与的类Fenton体系(DOPAC/Fe^3+/H 2O 2)为研究对象,对污染物进行降解,并对初始pH值、DOPAC/Fe^3+浓度比、H 2O 2浓度进行优化。结果表明:DOPAC/Fe^3+/H 2O 2体系对污染物有较优的去除效果。在pH为3、DOPAC和Fe^3+浓度比为1∶1、H 2O 2浓度为2 mmol/L时,在15 min内罗丹明B在DOPAC/Fe^3+/H 2O2体系中的去除率可达到99%以上,TOC去除率为62%。在该过程中,DOPAC也随污染物一起被矿化,避免了对环境的二次污染,体现了DOPAC/Fe 3+/H 2O 2体系的环境友好性。

关键词： Fenton氧化法 3,4-二羟基苯乙酸去除率罗丹明B