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Hyperbenzones A and B,two 1,2-seco and rearranged polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols from Hypericum beanii

引用

Chinese Chemical Letters 2022年第8期33卷 4121-4125页

作者： Weijia Lu Yanqiu Zhang Yawei Li Shengtao Ye Jun Luo Lingyi Kong Wenjun Xu Jiangsu Key Laboratory of Bioactive Natural Product Research and State Key Laboratory of Natural Medicines School of Traditional Chinese PharmacyChina Pharmaceutical UniversityNanjing 210009China

Two novel seco-polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols(PPAPs),hyperbenzones A(1)and B(2),were isolated from the roots of Hypericum beanii,together with one known biosynthetic congener 3.Compound 1 incorporates a 6/5/5 ring system with an unprecedented spiro[bicyclo[3.3.0]octane-3,1'-cyclohexane]-2,2'-dione motif.The structures of 1 and 2 were determined by a combination of high resolution electrospray ionization mass spectroscopy(HRESIMS),nuclear magnetic resonance(NMR)spectroscopic analyses,gage-independent atomic orbital(GIAO)NMR chemical shift calculation with DP4+analyses,electronic circular dichroism(ECD)calculation,and X-ray diffraction analysis.A 1,2-seco retroClaisen rearrangement from a bicyclo[3.3.1]nonane PPAP precursor and following chemodivergent radical cascade cyclizations are proposed as the key steps in the biosynthetic pathway to yield compounds 1 and2.Biological investigations indicated that compounds 1 and 3 could decrease intracellular lipid accumulation in a palmitic acid-induced nonalcoholic steatohepatitis(NASH)cell model.

关键词： seco-PPAPs Hypericum beanii Hyperbenzones A and B NASH 1 2-seco-Bicyclic derivatives

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