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Oxidative spirolactonisation for modular access of γ-spirolactones via a radical tandem annulation pathway

Chinese Chemical Letters 2024年第10期35卷 275-278页

作者： Jindian Duan Xiaojuan Ding Pui Ying Choy Binyan Xu Luchao Li Hong Qin Zheng Fang Fuk Yee Kwong Kai Guo College of Biotechnology and Pharmaceutical Engineering State Key Laboratory of Materials-Oriented Chemical Engineering Nanjing Tech University Department of Chemistry and State Key Laboratory of Synthetic Chemistry The Chinese University of Hong Kong

An oxidative annulation of 2-arylidene-1,3-indanediones with Meldrum's acid has been developed for the divergent syntheses of spirolactones with a spirocenter located at the γ-position with respect to the carbonyl group. This heteroannulation protocol tolerates various functional groups and delivers moderate-to-good product yields. Interestingly, the reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. This annulation strategy can also be executed in the flow system with decent product yields. Control experiments revealed that the reaction proceeds via a radical tandem annulation pathway.

关键词： 2-arylidene-1,3-indanediones Divergent synthesis Meldrum's acid Spirolactonisation γ-Spirolactones

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