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磺酰脲类除草剂和磷霉素钠关键中间体合成工艺研究

磺酰脲类除草剂和磷霉素钠关键中间体合成工艺研究

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作者：李金兰喀什大学

学位级别：硕士

本论文的研究工作着眼于研究实际生活中常见的化学产品,研究了农业中使用的磺酰脲除草剂中间体2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪(以下简称均三嗪)的合成工艺,以及研究了医药中使用的抗生素磷霉素钠的合成方法。第一部分为均三嗪的改... 详细信息

本论文的研究工作着眼于研究实际生活中常见的化学产品,研究了农业中使用的磺酰脲除草剂中间体2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪(以下简称均三嗪)的合成工艺,以及研究了医药中使用的抗生素磷霉素钠的合成方法。第一部分为均三嗪的改进合成工艺研究,均三嗪是一种除草剂中间体,目前广泛应用于磺酰脲类除草剂(SUHs)的合成。SUHs是由杜邦化学工业公司于八十年代初发现的,可以防除大多数阔叶杂草和某些禾本科杂草,该类除草剂低毒性、不致畸和无致突变性,是具有广阔应用前景的系列产品。但现有的合成方法存在生产成本高、操作复杂和对实验设备损害大等问题。1)本文首先研究开发了利用一锅法合成均三嗪的新方法,以甲醇、乙腈和甲基磺酸为原料,在无溶剂条件下制备原乙酸三甲酯粗品,原乙酸三甲酯粗品直接与双氰胺在Zn Cl催化下合成均三嗪粗产物,粗产物经过乙醇/乙酸乙酯重结晶后,能够以50%总产率制得高纯度的均三嗪,产品经高效液相色谱(HPLC)测定纯度可达99.90%。新合成方法与原路线相比,具有原料价廉易得、分离纯化步骤简单、缩短了生产周期和绿色环保等优点,为均三嗪的生产提供了新的工艺路线;2)其次研究了利用乙酸酐为原料合成均三嗪的工艺,反应以双氰胺和乙酸酐为原料制得脒基-O-甲基异脲氯化锌(锌络盐)产率为87%,然后再与乙酸酐在KHCO为碱的条件下合成均三嗪粗品,粗产物经乙醇打浆后,能以78%的总产率制得高纯度的均三嗪,产品经HPLC测定纯度可达100%。与已报道的合成方法相比,此方法具有生产周期短、能耗低、反应条件温和、回收溶剂可循环使用、对反应设备要求低和经济成本低等综合优势,且副产品Zn Cl和CHCOOK可以回收,避免了物料浪费,解决了原来生产工艺中的液废、固废问题,为放大生产均三嗪提供了基础。第二部分工作研究开发了磷霉素钠关键中间体顺丙烯磷酸二正丁酯的的新合成方法。磷霉素钠为上个世纪七十年代生产的新型抗生素,其抗菌谱广,用于治疗敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染和皮肤软组织感染。注射使用磷霉素钠在国内近几年的销售总额高达十几亿元人民币,可以看出该药物具有广阔的市场,具有很高的应用价值。顺丙烯磷酸二正丁酯是合成磷霉素钠的关键中间体,本论文对其合成方法进行了研究,以亚磷酸二正丁酯为起始原料通过C-P偶联反应以67%产率得到顺丙烯磷酸二正丁酯,然后通过水解反应、环氧化反应与氢氧化钠反应得到磷霉素钠,四步总产率为20%。该合成方法具有反应条件温和、操作简单、将原有6步反应缩短为4步反应、经济成本低以及对环境友好等优点,为磷霉素钠的合成提供了新的思路。

关键词： 2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪一锅法乙酸酐磷霉素钠 C-P偶联反应

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