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3-烷基-2，3-二氢-1h-异吲哚-1-酮的不对称合成

3-烷基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮的不对称合成

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作者：黄利强厦门大学

学位级别：硕士

3-烷基-2，3-二氢-1h-异吲哚-1-酮(Ⅰ)类化合物存在于许多天然有机物和生理活性物质的核心结构中，具有广阔的医学和生化应用前景。此外，这类化合物还可作为不对称合成的手性辅助剂，还原后可作为手性配体，在不对称合成中具有潜在的... 详细信息

3-烷基-2，3-二氢-1h-异吲哚-1-酮(Ⅰ)类化合物存在于许多天然有机物和生理活性物质的核心结构中，具有广阔的医学和生化应用前景。此外，这类化合物还可作为不对称合成的手性辅助剂，还原后可作为手性配体，在不对称合成中具有潜在的应用前景。本论文的目的是在本实验室以往研究工作的基础上，开发手性异吲哚酮合成子的合成路线，建立一种灵活多用的合成方法，以期为不对称合成提供新型手性辅助剂，用于不对称合成反应。首先，从邻苯二甲酸酐(Ⅱ)和(R)-(-)-苯基甘氨醇(Ⅲ)出发，合成了N-取代邻苯二甲酰亚胺(Ⅴ)。把Ⅴ的羟基用苄基保护后的产物Ⅵ进行还原烷基化反应，即格氏试剂加成—三氟化硼合乙醚催化下的三乙基硅烷还原去羟基反应，应用甲基格氏试剂可得到一对非对映异构体Ⅷ，两异构体比例约为3:2，但R值相同，无法用常规方法分开。幸运的是，直接对Ⅴ进行还原烷基化反应，结果得到了可用柱层析法分离的一对非对映异构体Ⅸ。与文献的方法对比，我们的方法具有灵活多用的优点，可用格氏试剂方便地引入侧链，现已引入甲基、乙基、丁基、异丁基、庚基、苯基、苄基等多种基团，加成反应产率一般可达到96％，还原反应产率一般大于85％，d.e.值在42％到82％之间。并经X-射线单晶衍射测定，证实了主产物为(1′R)-(3R)构型。其次，将Ⅶ环化制得Ⅹ，再在四氯化钛催化下用三乙基硅烷还原，可以以较高的立体选择性得到Ⅸ，当R为甲基时d.e.值90％，产率66％。此外，用价廉易得的亚苄基酞Ⅳ代替Ⅱ作为原料与Ⅲ缩合，环化后还原，可以得到侧链R为苄基的产物Ⅸ(d.e.值84％，产率98％)。最后，对化合物Ⅸ的去除手性辅助基进行了初步研究，用先消除成烯再断C—N键的方法，可以得到具有光学活性的3－取代2，3－二氢－Ih－异吼跺－卜酮U＊为异丁基)，e上．值为69％。尽管观察到发生了一定的外消旋化，但也为制备异吼跺酮合成子互积累了一些经验。

关键词： 2,3-二氢-1h-异吲哚-1-酮邻苯二甲酸酐不对称合成 (R)-(-)-苯基甘氨醇邻苯二甲酰亚胺还原烷基化噁唑并-异吲哚-5-酮手性辅助剂

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