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铁催化的吖啶衍生物与锌催化的2，3-二氢呋喃类化合物的合成方法学研究

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铁催化的吖啶衍生物与锌催化的2，3-二氢呋喃类化合物的合成方法...

作者：徐晓磊华东师范大学

学位级别：硕士

本论文主要包括两个部分,一是铁催化的吖啶类化合物的合成方法学研究;二是锌催化的2,3-二氢呋喃类化合物方法学研究。吖啶类化合物具有其独特的药物活性,在农药医药等方面应用广泛,包括抗菌、抗寄生虫、抗肿瘤及消炎,镇痛等功效。因此,... 详细信息

本论文主要包括两个部分,一是铁催化的吖啶类化合物的合成方法学研究;二是锌催化的2,3-二氢呋喃类化合物方法学研究。吖啶类化合物具有其独特的药物活性,在农药医药等方面应用广泛,包括抗菌、抗寄生虫、抗肿瘤及消炎,镇痛等功效。因此,发展高效、简便的方法合成该类化合物受到化学工作者较大地关注。第一部分工作报道了铁催化合成吖啶类化合物。以六水合三氯化铁作为催化剂,从N-苯基邻氨基苯甲醛衍生物出发,简便地合成吖啶衍生物。利用这样一种高效,对环境友好的方法,能够以良好的收率制备各种吖啶衍生物。共合成了10种该类化合物,分离收率在40%-79%。这些新化合物已经通过1H和13CHRMS等分析测试手段表征。呋喃或者氢化呋喃是许多具有良好生物活性的药物和天然产物的常见结构单元。因此,氢化呋喃类化合物的合成研究具有重要意义。第二部分工作报道了锌催化的2,3-二氢呋喃类化合物的合成方法。以氯化锌为催化剂,一锅法合成2,3-二氢呋喃类化合物。共合成了8种2,3-二氢呋喃类化合物,分离收率在24%-710%，这些化合物已通过1H和13C NMR、HRMS等分析测试手段表征。

关键词：铁催化吖啶锌催化 2,3-二氢呋喃

Et_3N·Mo(CO)_5催化取代2,3-二氢呋喃衍生物的合成

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感光科学与光化学 2006年第5期24卷 321-324页

作者：陈玉哲吴骊珠张丽萍佟振合中国科学院理化技术研究所超分子光化学实验室北京100080

利用McDonald方法,制备了2-戊基-、2-(对-甲基)苯基-以及2-甲基-2-苯基-取代2,3-二氢呋喃化合物.实验表明,此种方法反应条件温和,后处理简单,适用范围广,可用以合成大量环内烯醇醚.

关键词： Et3N·Mo(CO)5 2,3-二氢呋喃 McDonald方法

低共熔溶剂促进生物质基乙醇醛水溶液合成2,3-二氢呋喃衍生物研究

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低共熔溶剂促进生物质基乙醇醛水溶液合成2,3-二氢呋喃衍生物研究

作者：徐静华中科技大学

学位级别：硕士

乙醇醛是一种重要的生物质基化合物,可以通过纤维素或葡萄糖水解制备得到。到目前为止,研究工作者很少关注其向高附加价值化学品的转化。为探索乙醇醛的高值化转化,本文以乙醇醛、1,3-二羰基化合物和吲哚为原料研究了三组分反应合成2,3... 详细信息

乙醇醛是一种重要的生物质基化合物,可以通过纤维素或葡萄糖水解制备得到。到目前为止,研究工作者很少关注其向高附加价值化学品的转化。为探索乙醇醛的高值化转化,本文以乙醇醛、1,3-二羰基化合物和吲哚为原料研究了三组分反应合成2,3-二氢呋喃衍生物的方法。研究发现,当以羟基乙醛二乙基缩醛作为乙醇醛的来源时,上述三组分反应可以在有机溶剂中进行,两种催化体系是有效的:（a）三氟甲烷磺酸钪/硝基甲烷,（b）六水合高氯酸镍/乙腈。然而,直接使用生物质基乙醇醛水溶液时,上述两种催化体系均不能有效地制备2,3-二氢呋喃衍生物。为了实现生物质基乙醇醛水溶液的直接利用,本文制备了一种迄今尚未报道的六水合三氯化铁/葡甲胺低共熔溶剂,并利用傅里叶变换红外光谱法（FTIR）、热重分析法（TGA）和差热扫描量热法（DSC）对其进行了表征,证明了低共熔溶剂（DES）的形成。研究表明,低共熔溶剂体系是一种水兼容性的反应介质,能够实现生物质基乙醇醛水溶液在上述三组分反应中的转化。本文通过上述三种催化体系均以良好的产率合成了一系列2,3-二氢呋喃衍生物。其中,六水合三氯化铁/葡甲胺形成的低共熔溶剂体系可以循环利用且催化活性无明显下降。

关键词：乙醇醛低共熔溶剂 2,3-二氢呋喃生物质转化三组分反应

β-酮酸酯的氧化双官能团化构筑2,3-二氢呋喃骨架的新型反应

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β-酮酸酯的氧化双官能团化构筑2,3-二氢呋喃骨架的新型反应

Co-Cu/Kaolin气-固相催化1,4-丁二醇合成2,3-二氢呋喃

中国化学会第29届学术年会

作者：段亚南崔立迁张弛南开大学元素有机化学国家重点实验室天津化学化工协同创新中心

2,3-二氢呋喃骨架是一类重要的杂环类化合物,普遍存在于多种具有生物活性的天然产物之中[1]。另外,它也是一类重要的合成中间体[2]。关于它的制备方法已多有报道[3],其中最常用的方法是通过含有活泼亚甲基化合物在过渡金属盐的作用下与... 详细信息

2,3-二氢呋喃骨架是一类重要的杂环类化合物,普遍存在于多种具有生物活性的天然产物之中[1]。另外,它也是一类重要的合成中间体[2]。关于它的制备方法已多有报道[3],其中最常用的方法是通过含有活泼亚甲基化合物在过渡金属盐的作用下与烯烃发生氧化偶联获得[4]。但这些方法大多需对合成前体进行预官能团化,一般不能给出高的合成收率。我们课题组发现在我们课题组新发展的新型五价碘试剂p-AIBX-Me[5]作用下,2,3-二氢呋喃类衍生物可在无金属条件下通过羰基α,β位的双官能团化以较高收率得到。这是首例关于羰基直接氧化双官能团化的反应。该方法条件温和,无金属参与,底物适用范围广。

关键词： 2,3-二氢呋喃氧化偶联氧化双官能团化高价碘试剂

来源： cnki会议评论

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黄冈师范学院学报 2018年第6期38卷 21-24页

作者：王海南王菊平黄冈师范学院化学化工学院湖北黄冈438000

采用混碾法制备了不同比例的Co-Cu/Kaolin负载型催化剂,并在催化剂上对1,4-丁二醇气-固相催化环化合成2,3-二氢呋喃的反应活性进行了评价,同时对还原前后的催化剂进行了XRD晶相分析。结果表明:催化剂中的活性相主要为还原态的钴、铜;助... 详细信息

采用混碾法制备了不同比例的Co-Cu/Kaolin负载型催化剂,并在催化剂上对1,4-丁二醇气-固相催化环化合成2,3-二氢呋喃的反应活性进行了评价,同时对还原前后的催化剂进行了XRD晶相分析。结果表明:催化剂中的活性相主要为还原态的钴、铜;助剂铜的添加有利于提高钴催化剂的催化活性和目标产物的收率及选择性;在nCo∶nCu=3∶1、400℃反应时,催化剂的反应活性最好,产物中2,3-二氢呋喃的含量达到72.11%。

关键词： 1,4-丁二醇 2,3-二氢呋喃 Co-Cu/Kaolin催化剂合成

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2，3-二氢呋喃

江苏科技成果通报 2000年第9期 19-19页

该产品以1．4-丁二醇为原料定向催化一步合成2，3-二氢呋喃产品，是合成医药、有机溶剂、化学中间体和试剂的重要原料。采用定向催化合成，生产工艺技术先进，产品转化率达86％以上，含量稳定在99％以上，产品质量好。该产品填补了国内... 详细信息

该产品以1．4-丁二醇为原料定向催化一步合成2，3-二氢呋喃产品，是合成医药、有机溶剂、化学中间体和试剂的重要原料。采用定向催化合成，生产工艺技术先进，产品转化率达86％以上，含量稳定在99％以上，产品质量好。该产品填补了国内空白，现已具备年产200吨的生产能力，国内外市场前景好，有显著的经济效益和社会效益，并可出口创汇。

关键词： 2,3-二氢呋喃 1,4-丁二醇催化合成化工原料

Pd-M(Ce、Ca、Fe、Na)/γ-Al2O3催化2,5-二氢呋喃加氢性能

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Pd-M(Ce、Ca、Fe、Na)/γ-Al2O3催化2,5-二氢呋喃加氢性能

作者：张维淼山西大学

学位级别：硕士

目前工业中制备的四氢呋喃(THF)含有难以除去的二氢呋喃(DHF,分2,3-二氢呋喃与2,5-二氢呋喃),不仅对THF的聚合过程会造成不利影响,同时,会引起聚合物色度偏高,品质变差,不利于在下游市场的应用。研究发现通过催化加氢方法将DHF加氢转化... 详细信息

目前工业中制备的四氢呋喃(THF)含有难以除去的二氢呋喃(DHF,分2,3-二氢呋喃与2,5-二氢呋喃),不仅对THF的聚合过程会造成不利影响,同时,会引起聚合物色度偏高,品质变差,不利于在下游市场的应用。研究发现通过催化加氢方法将DHF加氢转化为THF,不仅可以减少THF中难以精馏脱除的DHF的含量,提高THF纯度,而且能进一步增加产品的收率,从而有效提高生产经济效益。近年来,研究者开展了Ni、Pd基催化剂对有机化合物中的C=C键加氢性能方面的相关研究,发现在低温条件下,Pd基催化剂具有活性高的特点,是最适宜的DHF加氢催化剂。然而,Pd催化下的双键异构以及氢解导致加氢不彻底或产生新副产物,仍是需要解决的关键问题。针对上述存在的问题,本工作以2,5-DHF加氢为探针反应,研究助剂、反应条件对Pd基催化剂加氢反应性能影响,得到有关催化剂表面化学性质与DHF中的C=C键加氢之间的关系规律,以获得高活性、高选择性的加氢催化剂。主要研究内容包括:1、通过分步浸渍法制备了Pd含量为0.3%,M含量为3.0%的Pd-M(Ce、Ca、Fe)/γ-AlO催化剂,采用XRD、N-物理吸附、H-TPR、H-TPD、Py-IR等表征手段,研究了金属助剂在Pd/γ-AlO催化剂中催化DHF加氢的作用。结果表明,在Pd/γ-AlO引入金属助剂,降低了Pd与载体的相互作用,同时减少了表面暴露L酸位点;促进了2,5-DHF加氢转化为THF,极大程度地抑制了异构化产物2,3-DHF的产生。特别是Fe的引入,与Pd之间的协同作用,使C=C双键在Pd表面吸附增强,2,5-二氢呋喃转化率大幅提高。2、采用等体积浸渍法制备了Pd含量为3%,Fe含量为3%%的一系列Pd-xFe/γ-AlO催化剂,采用XRD、N-物理吸附、H-TPR、FT-IR、TEM、NH-TPD、Py-IR等表征手段,研究了不同负载量Fe的引入对Pd/γ-AlO催化剂催化2,5-DHF加氢性能的影响。结果表明,在Pd/γ-AlO中引入Fe,能有效降低Pd与γ-AlO间相互作用,形成更多自由态Pd物种,有利于H物种的吸附与活化;同时,Fe与Pd间的电子转移作用,有利于2,5-二氢呋喃在催化剂表面的吸附与活化。Fe的引入同时引起催化剂表面酸中心变化,当Fe含量为3%时,催化剂表面具有最多的弱酸中心与最少的中强酸酸性中心,异构化性能下降,四氢呋喃选择性提高。3、采用上述Pd/γ-AlO、Pd-Fe/γ-AlO催化剂对2,5-DHF加氢反应条件进行研究,对催化剂性能进行了对比与探讨,研究两种催化剂的最佳加氢条件。实验结果表明,Pd/γ-AlO加氢活性较低,稳定性差;Pd-3.0%Fe/γ-AlO催化剂在50℃、1.5MPa反应1h的加氢条件下,基本可将2,5-DHF完全转化为THF,当温度升至70℃及以上,会发生有少量的THF被氢解成丁醇。

关键词：四氢呋喃 2,5-二氢呋喃 2,3-二氢呋喃 Pd-Fe/γ-Al2O3催化剂

Pd-M(Ce、Ca、Fe)/γ-Al2O3催化2,5-二氢呋喃加氢性能

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工业催化 2020年第5期28卷 27-32页

作者：张维淼李海涛张因赵永祥高春光山西大学化学化工学院精细化学品教育部工程研究中心山西太原030006

通过分步浸渍法制备了Pd含量为0.3%,M含量为3.0%的Pd-M(M=Ce、Ca、Fe)/γ-Al2O3催化剂,采用XRD、N2物理吸附-脱附、H2-TPR、H2-TPD和Py-IR等对催化剂进行表征,并研究了助剂对Pd/γ-Al2O3催化剂催化2,5-二氢呋喃加氢性能的影响。结果表明... 详细信息

通过分步浸渍法制备了Pd含量为0.3%,M含量为3.0%的Pd-M(M=Ce、Ca、Fe)/γ-Al2O3催化剂,采用XRD、N2物理吸附-脱附、H2-TPR、H2-TPD和Py-IR等对催化剂进行表征,并研究了助剂对Pd/γ-Al2O3催化剂催化2,5-二氢呋喃加氢性能的影响。结果表明,在Pd/γ-Al2O3催化剂中引入助剂,降低了Pd与金属相互作用,同时减少了表面暴露L酸位点;促进了2,5-二氢呋喃加氢转化为四氢呋喃,抑制了异构化产物2,3-二氢呋喃的产生。特别是Fe的引入,与Pd之间的协同作用,使CC双键在Pd表面吸附增强,2,5-二氢呋喃转化率大幅提高。该催化剂在反应温度30℃,氢压0.5 MPa和反应时间1 h的加氢条件下,2,5-二氢呋喃转化率达到94.25%,目标产物四氢呋喃选择性达到99.97%。

关键词：催化化学四氢呋喃 2,5-二氢呋喃 2,3-二氢呋喃 Pd-M(Ce、Ca、Fe)/γ-Al2O3催化剂

由1-酰基-1-芳酰胺基-2-苯基环丙烷合成二氢呋喃衍生物的反应研究

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由1-酰基-1-芳酰胺基-2-苯基环丙烷合成二氢呋喃衍生物的反应研究

作者：王屯钰东北师范大学

学位级别：硕士

2,3-二氢呋喃作为一类重要的结构单元广泛地存在于许多种具有生物活性的天然植被中。与此同时,2,3-二氢呋喃及其衍生物也是一类重要的有机合成中间体,它们可以通过环加成反应或者环合反应来构建结构更加复杂的有机杂环化合物。前人合成2... 详细信息

2,3-二氢呋喃作为一类重要的结构单元广泛地存在于许多种具有生物活性的天然植被中。与此同时,2,3-二氢呋喃及其衍生物也是一类重要的有机合成中间体,它们可以通过环加成反应或者环合反应来构建结构更加复杂的有机杂环化合物。前人合成2,3-二氢呋喃的方法总结起来可以分为三大类,即:[3+2]成环反应,[4+1]成环反应以及环丙基酮的环合异构化反应。通过环丙基酮的环合异构化反应构建2,3-二氢呋喃环是一种高效合成二氢呋喃的策略。我们小组正在研究的双活化环丙烷1-酰基-1-芳酰胺基环丙烷可以看做是一类结构特殊的环丙基酮。为了增加这种环丙烷的开环活性,本文随即对其结构进行了修饰,即在三元环上引入了活化基团——苯基。实验证明,苯基的存在的确增加了环丙烷的开环活性,使其在路易斯酸的催化下可高产率地转化为2,3-二氢呋喃衍生物,同时在过量的浓硫酸环境中化学选择性地转化为呋喃并喹啉或另一种结构的2,3-二氢呋喃衍生物。本论文通过一系列的实验研究了1-酰基-1-芳酰胺基-2-苯基环丙烷在酸性环境中的反应行为,提出了相应的反应机理,并探讨了其作为活泼中间体合成二氢呋喃衍生物的方法学适用性。

关键词： 2,3-二氢呋喃 1-酰基-1-芳酰胺基-2-苯基环丙烷呋喃并喹啉