检索结果-南通市图书馆

化学与生物工程 2022年第2期39卷 37-43页

作者：王峰峰方志杰南京理工大学化学与化工学院江苏南京210014

以2,3,4,6-o-四苄基-d-吡喃葡萄糖(SM)为起始原料,经过5步反应得到1-脱氧野尻霉素(dNJ),通过^(1)HNMR、^(13)CNMR对中间体及目标化合物dNJ进行了表征,并对每一步反应条件进行了优化。结果表明,SM经羟基氧化和内酯氨解后得到(2R,3S,4R,5R... 详细信息

以2,3,4,6-o-四苄基-d-吡喃葡萄糖(SM)为起始原料,经过5步反应得到1-脱氧野尻霉素(dNJ),通过^(1)HNMR、^(13)CNMR对中间体及目标化合物dNJ进行了表征,并对每一步反应条件进行了优化。结果表明,SM经羟基氧化和内酯氨解后得到(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,6-四(苄氧基)-5-羟基己酰胺(d-1),物料比m(SM)∶V(THF)∶V(氨水)为1∶2∶5.5,氧化剂用量n(SM)∶n(碘)为1∶1.2;化合物d-1通过斯文氧化、正庚烷-乙酸乙酯纯化后得到(2R,3S,4S)-2,3,4,6-四(苄氧基)-5-氧代六酰胺(d-2),反应温度为5~10℃,纯化工艺物料比m(d-2粗品)∶V(乙酸乙酯)∶V(正庚烷)为1∶2∶8;化合物d-2经氰基硼氢化钠还原胺化、甲醇纯化后得到(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三(苄氧基)-6((苄氧基)甲基)哌啶-2-酮(d-3),物料比m(d-2)∶V(乙腈)∶V(甲酸)为1∶10∶2,还原剂用量n(d-2)∶n(氰基硼氢化钠)为1∶2.5,纯化溶剂甲醇用量m(d-3粗品)∶V(甲醇)为1∶3;化合物d-3在四氢呋喃中经硼氢化钠和三氟化硼原位还原得到油状粗产物,然后在乙酸乙酯中酸化成盐得到2,3,4,6-四苄基-1-脱氧野尻霉素盐酸盐(d-4),物料比n(d-3)∶n(NaBH_(4))∶n(BF_(3)·THF)为1∶3.0∶4.0,后处理时硼烷胺络合物最佳解离时间为16 h,成盐溶剂优选乙酸乙酯;最后化合物d-4经Pd(oH)_(2)/C加氢、脱苄基反应得到目标化合物dNJ。SM到d-2的两步收率为66.56%,d-2到d-3的收率为65.4%,d-3到d-4的收率为81.5%,d-4到dNJ的收率为84.2%,总收率在30%左右。该方法操作简便、收率较高,每一步所用到的化学试剂以及实验操作在放大批量时均是可行的,可满足大规模生产的要求。

关键词： 2,3,4,6-o-四苄基-d-吡喃葡萄糖 2,3,4,6-四苄基-1-脱氧野尻霉素盐酸盐 1-脱氧野尻霉素合成

来源：

维普期刊数据库

同方期刊数据库博看期刊评论

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

欢迎您,

建议与咨询留下您的常用邮箱和电话号码，以便我们向您反馈解决方案和替代方法

时间限定

文献类型

馆藏选择

核心期刊

语言

文献类型

帮助

文字说明：

检索规则说明：

检索范例：

分类表

所选分类

限定检索结果

文献类型

馆藏范围

日期分布

学科分类号

主题

机构

作者

语言

在线全文

请选择保存的检索档案：

请选择收藏分类：

通借通还

欢迎您,

建议与咨询 留下您的常用邮箱和电话号码，以便我们向您反馈解决方案和替代方法

时间限定

文献类型

馆藏选择

核心期刊

语言

文献类型

帮助

文字说明：

检索规则说明：

检索范例：

分类表

所选分类

限定检索结果

文献类型

馆藏范围

日期分布

学科分类号

主题

机构

作者

语言

在线全文

请选择保存的检索档案： 新增检索档案 确定 取消

请选择收藏分类： 新增自定义分类 确定 取消

通借通还

建议与咨询留下您的常用邮箱和电话号码，以便我们向您反馈解决方案和替代方法

请选择保存的检索档案：

请选择收藏分类：