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药物中间体—2，3，4，5—四甲氧基甲苯的合成

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山东农业大学学报（自然科学版） 2006年第3期37卷 461-464页

作者：杨翠英周国斌建登攀山东科技大学化学与环境工程学院山东青岛266510

本文报道以对甲苯酚为原料经过溴代、甲氧基化、氧化、还原和ArO-的甲基化反应合成药物中间体—2,3,4,5-四甲氧基甲苯的一种新方法,该方法具有反应条件温和,操作简便,产率高等优点,在合成艾地苯醌和辅酶Q_(1-10)等泛醌类化合物中将具有... 详细信息

本文报道以对甲苯酚为原料经过溴代、甲氧基化、氧化、还原和ArO-的甲基化反应合成药物中间体—2,3,4,5-四甲氧基甲苯的一种新方法,该方法具有反应条件温和,操作简便,产率高等优点,在合成艾地苯醌和辅酶Q_(1-10)等泛醌类化合物中将具有广阔的应用前景。

关键词：对甲基苯酚合成药物中间体 2,3,4,5-四甲氧基甲苯

6-(3-甲基-4-对甲苯磺酰基-2-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯的合成

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精细化工 2003年第11期20卷 668-670页

作者：黎其万王继良云南省农业科学院生物技术研究所云南昆明650223 昆明医学院药学系云南昆明650031

对甲酚(Ⅰ)在铁粉催化下与溴反应得到2,3,6 三溴 4 甲基苯酚(Ⅱ)(收率78%);Ⅱ在碘化亚铜催化下与甲醇钠反应后再与硫酸二甲酯反应得到2,3,4,5 四甲氧基甲苯(Ⅲ)(收率92 5%);Ⅲ与溴反应得到6 溴 2,3,4,5 四甲氧基甲苯(Ⅳ)(收率85%);Ⅳ与... 详细信息

对甲酚(Ⅰ)在铁粉催化下与溴反应得到2,3,6 三溴 4 甲基苯酚(Ⅱ)(收率78%);Ⅱ在碘化亚铜催化下与甲醇钠反应后再与硫酸二甲酯反应得到2,3,4,5 四甲氧基甲苯(Ⅲ)(收率92 5%);Ⅲ与溴反应得到6 溴 2,3,4,5 四甲氧基甲苯(Ⅳ)(收率85%);Ⅳ与镁反应得到格氏试剂后,在碘化亚铜催化下与(E) 4 氯 2 甲基 1 对甲苯磺酰基 2 丁烯(Ⅴ)偶联反应合成了辅酶Q10中间体6 (3 甲基 4 对甲苯磺酰基 2 丁烯基) 2,3,4,5 四甲氧基甲苯(Ⅵ)(收率81%)。四步反应总收率49 6%,产物经1HNMR确证其双键为E 异构体。

关键词： 6-(3-甲基-4-对甲苯磺酰基-2-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯辅酶Q10中间体 2,3,4,5-四甲氧基甲苯

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2,3,4,5-四甲氧基甲苯的合成研究

化学试剂 2006年第1期28卷 3-4,22页

作者：钱诚尹红陈志荣浙江大学联合化学反应工程研究所浙江杭州310027

提出了一条以对甲酚为起点的合成2,3,4,5-四甲氧基甲苯更利于工业化的路线。通过Fe催化对甲酚制得2,3,6-三溴-4-甲基苯酚,再以甲醇钠作为甲氧基化试剂,在CuCl催化下,得到2,3,4,5-四甲氧基甲苯。

关键词： 2,3,4,5-四甲氧基甲苯辅酶Qn 2,3,6-三溴-4-甲基苯酚

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2,3,4,5-四甲氧基甲苯的合成研究

应用化工 2009年第9期38卷 1361-1362页

作者：孙家强杨健林溪泉昆明理工大学生命科学与技术学院云南昆明650224

以3,4,5-三甲氧基甲苯为原料,经过NaB r和30%双氧水选择性溴代生成3,4,5-三甲氧基-2-溴代甲苯,再在CuC l的催化下,和高浓度甲醇钠反应得到2,3,4,5-四甲氧基甲苯,总收率为93%。该合成路线具有环境友好,产率高的特点。

关键词： 2,3,4,5-四甲氧基甲苯 3,4,5-三甲氧基甲苯合成

三氟甲磺酸盐在(E)-6-(3-甲基-4-苯磺酰基-2-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯合成中的应用

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浙江工业大学学报 2007年第2期35卷 190-193页

作者：林京都郑云峰李景华浙江工业大学药学院浙江杭州310032

目前,三氟甲磺酸盐催化的四甲氧基甲苯(Ⅱ)与烯丙基衍生物(Ⅲ)的反应,可在比较温和的条件下进行,并能取得较好的收率.通过对各种三氟甲磺酸盐的选择比较,筛选出Yb(OTf)3作为催化剂,并考察了催化剂用量、反应时间的影响,以及催化剂的回... 详细信息

目前,三氟甲磺酸盐催化的四甲氧基甲苯(Ⅱ)与烯丙基衍生物(Ⅲ)的反应,可在比较温和的条件下进行,并能取得较好的收率.通过对各种三氟甲磺酸盐的选择比较,筛选出Yb(OTf)3作为催化剂,并考察了催化剂用量、反应时间的影响,以及催化剂的回收再利用.确定了制备辅酶Q关键中间体(E)-6-(3-甲基-4-苯磺酰基-2-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯(Ⅰ)的较佳工艺路线.

关键词： 2,3,4,5-四甲氧基甲苯三氟甲磺酸盐辅酶Q中间体

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辅酶Q_(10)的合成

有机化学 2007年第12期27卷 1605-1608页

作者：金文虎金晶冀亚飞华东理工大学药学院上海200237

以2,3,4,5-四甲氧基甲苯为原料,经溴化、生成格氏试剂后在碘化亚铜存在下与(E)-4-氯-2-甲基-1-苯磺酰基-2-丁烯缩合得到合成辅酶Q10的关键中间体6-(E-3'-甲基-4'-苯磺酰基-2'-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯.此中间体与茄尼基溴缩合、脱... 详细信息

以2,3,4,5-四甲氧基甲苯为原料,经溴化、生成格氏试剂后在碘化亚铜存在下与(E)-4-氯-2-甲基-1-苯磺酰基-2-丁烯缩合得到合成辅酶Q10的关键中间体6-(E-3'-甲基-4'-苯磺酰基-2'-丁烯基)-2,3,4,5-四甲氧基甲苯.此中间体与茄尼基溴缩合、脱砜基化反应和氧化三步反应,最终制得标题化合物辅酶Q10,以2,3,4,5-四甲氧基甲苯计总收率达31.3%.

关键词： 2,3,4,5-四甲氧基甲苯茄尼醇硝酸铈铵辅酶Q10

Grignard试剂偶联法合成辅酶Q类化合物

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化学试剂 2006年第6期28卷 354-356页

作者：吴问志陈志荣尹红浙江大学联合化学反应工程研究所浙江杭州310027

以Grignard试剂偶联反应为构建C—C键的关键反应,由2,3,4,5-四甲氧基甲苯(1)出发,经过溴化、Grignard试剂制备、偶联、氧化等4步反应,成功地合成了辅酶Q2(6a)、Q4(6b)以及Q9(6c),反应总收率分别为66.1%、62.1%和65.1%,为辅酶Q类化合物... 详细信息

以Grignard试剂偶联反应为构建C—C键的关键反应,由2,3,4,5-四甲氧基甲苯(1)出发,经过溴化、Grignard试剂制备、偶联、氧化等4步反应,成功地合成了辅酶Q2(6a)、Q4(6b)以及Q9(6c),反应总收率分别为66.1%、62.1%和65.1%,为辅酶Q类化合物的工业化合成提供了实验依据。

关键词：辅酶Q 2,3,4,5-四甲氧基甲苯 Grignard反应合成

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辅酶Q10的合成研究

辅酶Q10的合成研究

作者：李厚成大连理工大学

学位级别：硕士

辅酶Q是一种具有药用价值和保健作用的化合物,是当今医学领域最有效的抗氧化物之一,广泛运用于心血管类疾病、肝炎、癌症等综合治疗及提高人体免疫力,目前世界上只有日本等极少数几个国家具备规模合成能力。本文对辅酶Q的合成进行了研究... 详细信息

辅酶Q是一种具有药用价值和保健作用的化合物,是当今医学领域最有效的抗氧化物之一,广泛运用于心血管类疾病、肝炎、癌症等综合治疗及提高人体免疫力,目前世界上只有日本等极少数几个国家具备规模合成能力。本文对辅酶Q的合成进行了研究。合成分为三个部分,第一部分是辅酶Q母核化合物的合成,即(2E)-1-(3-甲基-4-苯-磺酰基-2-丁烯基)-6-甲基-2,3,4-三甲氧基苯的合成。以3,4,5-三甲氧基甲苯为原料,溴代得到2-溴-3,4,5-三甲氧基甲苯,然后制成格氏试剂,与1-苯磺酰基-2-甲基-4-溴-2-丁烯在溴化亚铜的催化作用下,偶联得到全反式的产物,收率90.4%。此化合物是一个新的化合物,而且首次用来作为合成辅酶Q的中间体。而1-苯磺酰基-2-甲基-4-溴-2-丁烯的合成是通过异戊二烯和苯亚磺酰溴的加成得到的,收率高达88.2%,比文献的40%提高了一倍多,而且得到的是全反式产物。在制备这个化合物的过程中,发现产物中有一个区域异构体的产物,因此,对此化合物的反应机理进行了研究。第二个部分是侧链茄尼溴的合成,用三溴化磷溴代纯度为90%的茄尼醇,收率为90.7%。第三个部分是母核和侧链的偶联,将母核化合物和侧链偶联,然后利用甲醇钠脱掉苯磺酰基保护基,最后用一种新型的氧化剂硝酸铈铵(CAN)将其氧化即得辅酶Q。论文找到了一条低成本合成辅酶Q的路线,在此路线的基础上,本实验组又将母核起始原料改为2,3,4,5-四甲氧基甲苯,通过相同的方法,设计出了另外一条合成路线,旨在提高最后一步氧化的收率。

关键词：辅酶Q10 3,4,5-三甲氧基甲苯茄尼醇合成 2,3,4,5-四甲氧基甲苯