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1-甲基萘加氢饱和反应热力学平衡分析及实验研究

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石油学报（石油加工） 2022年第6期38卷 1281-1290页

作者：张锐葛泮珠任亮王丽新刘清河习远兵聂红中国石化石油化工科学研究院北京100083

双环芳烃定向转化为单环芳烃能有效提升催化裂化轻循环油(LCO)品质并缓解柴油产能过剩的问题。以1-甲基萘(1-MN)为模型化合物,通过热力学理论计算和实验对其加氢饱和反应热力学平衡特性及反应路径进行研究。热力学理论计算表明:四氢萘... 详细信息

双环芳烃定向转化为单环芳烃能有效提升催化裂化轻循环油(LCO)品质并缓解柴油产能过剩的问题。以1-甲基萘(1-MN)为模型化合物,通过热力学理论计算和实验对其加氢饱和反应热力学平衡特性及反应路径进行研究。热力学理论计算表明:四氢萘的加氢饱和反应自由能比1-甲基萘的加氢饱和反应自由能对于反应温度更为敏感;反应体系中1-甲基四氢萘(1-MTL)和5-甲基四氢萘(5-MTL)摩尔分数随反应温度、反应总压或氢/烃摩尔比的单独变化均存在最高值,当反应温度为650 K、反应压力为4.0 MPa及氢/烃摩尔比为5时,平衡体系中四氢萘类(MTLs)摩尔分数高达到47.2%。采用Ni-Mo/γ-Al_(2)O_(3)催化剂的加氢饱和反应实验结果与热力学理论计算的结果相一致,提高反应温度(高于623 K)能够抑制MTLs加氢饱和生成1-甲基十氢萘(1-MD);提高H_(2)分压(高于4.0 MPa)虽能提高1-MN的转化率却使MTLs选择性降低,因此1-MN加氢饱和生成MTLs适宜的H_(2)分压为4.0 MPa。

关键词： 1-甲基萘双环芳烃加氢饱和热力学分析

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1-甲基萘的振动分辨激光诱导荧光光谱研究

光谱学与光谱分析 2011年第11期31卷 2965-2968页

作者：王录飞吴其俊祖莉莉北京师范大学化学学院北京100875

在超声射流条件下得到了1-甲基萘的激光诱导荧光光谱,并结合理论计算研究了1-甲基萘分子的基态和激发态的几何构型及振动信息。运用DFT方法在B3LYP/6-311++G**的水平上优化了1-甲基萘的基态几何构型,结果表明1-甲基萘分子基态的S-E和E-... 详细信息

在超声射流条件下得到了1-甲基萘的激光诱导荧光光谱,并结合理论计算研究了1-甲基萘分子的基态和激发态的几何构型及振动信息。运用DFT方法在B3LYP/6-311++G**的水平上优化了1-甲基萘的基态几何构型,结果表明1-甲基萘分子基态的S-E和E-S两个构象体中,只有S-E构象体为稳定构型,E-S构象是连接两个S-E构象的过渡态。采用CIS方法对S-E构象体的激发态进行了结构优化及振动分析,用计算得到的激发态振动频率以及TDDFT方法计算的垂直激发能对1-甲基萘的荧光光谱进行了分析与标识。研究结果表明,1-甲基萘的S0→S1的跃迁强度比萘的相应跃迁有所增强,但是依然存在与更高激发态之间的Herzberg-Teller耦合效应。

关键词： 1-甲基萘激光诱导荧光光谱振动谱带

五氧化二碘辅助亲电碘化1-甲基萘制备高残炭沥青（英文）

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新型炭材料 2018年第3期33卷 203-212,289,290,291页

作者：杨海潇韩贺祥王际童乔文明凌立成华东理工大学化学工程联合国家重点实验室上海200237 华东理工大学特种功能高分子材料及相关技术教育部重点实验室上海200237

以1-甲基萘(1-MNP)为原料,采用碘化/脱碘聚合法成功制备了新型高残炭沥青,研究了溶剂种类、碘化温度和反应物摩尔比对碘化样品的影响。GC-MS结果表明当1-MNP、I_2和I_2O_5以1∶0.75∶0.18的摩尔比在60℃乙酸溶液中反应24 h,碘化产物主要... 详细信息

以1-甲基萘(1-MNP)为原料,采用碘化/脱碘聚合法成功制备了新型高残炭沥青,研究了溶剂种类、碘化温度和反应物摩尔比对碘化样品的影响。GC-MS结果表明当1-MNP、I_2和I_2O_5以1∶0.75∶0.18的摩尔比在60℃乙酸溶液中反应24 h,碘化产物主要由1-碘-4-甲基萘组成,选择性高达96.4%;碘化样品经130~180℃热处理发生脱碘化氢缩合反应。对所制沥青的甲醇可溶组分分析结果表明,脱碘化氢过程中有芳环加氢产物(四氢萘、5-甲基四氢萘等)和甲基迁移产物(2-甲基萘、二甲基萘、三甲基萘等)生成。通过TG、~1H-NM R和FT-IR等手段对沥青结构进行表征,结果表明该沥青具有较高的聚合度(甲苯可溶组分低于12 wt.%)、较高的残炭率(54~66 wt.%)以及较复杂的甲基萘分子组装方式(包括α-α'、α-β'和β-β')。脱碘聚合显著提高了沥青的聚合度和残炭率,这种沥青可用于高性能炭材料的制备。

关键词： 1-甲基萘碘化脱碘化氢沥青甲基迁移

Ni/MgO/Al_2O_3催化剂上以1-甲基萘为模型化合物高温焦炉煤气焦油的催化转化

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高等学校化学学报 2010年第9期31卷 1841-1847页

作者：杨军汪学广李林沈葵鲁雄刚丁伟中上海大学上海市现代冶金与材料制备重点实验室上海200072

采用共浸渍薄水铝石(AlOOH)方法制备了一系列Ni/MgO/Al2O3催化剂,并采用N2气吸附及X射线衍射等手段进行了表征.选择1-甲基萘作为焦油模型化合物,研究了该催化剂催化转化具有较低水蒸气/碳摩尔比(nH2O/nC)的高温焦炉煤气(COG)中焦油催化... 详细信息

采用共浸渍薄水铝石(AlOOH)方法制备了一系列Ni/MgO/Al2O3催化剂,并采用N2气吸附及X射线衍射等手段进行了表征.选择1-甲基萘作为焦油模型化合物,研究了该催化剂催化转化具有较低水蒸气/碳摩尔比(nH2O/nC)的高温焦炉煤气(COG)中焦油催化反应性能.考察了催化剂中MgO含量及反应条件等对催化剂性能的影响.实验结果表明,在775℃和nH2O/nC=0.7条件下,MgO改性的Ni/MgO/Al2O3催化剂对1-甲基萘催化转化为小分子气体反应具有较好的催化活性和稳定性;热重分析表明,MgO的加入能显著提高催化剂的抗积炭能力.在Ni/MgO/Al2O3催化剂上,反应气中高浓度H2S气体(0.25%,体积分数)能够促进焦油催化转化为小分子气体,这可能是由于H2S在Ni表面的可逆吸附形成更适合于重整反应的活性位,同时抑制了烷烃裂解吸附形成的碳在金属中的溶解、扩散并最终形成积炭过程.

关键词：镍催化剂 1-甲基萘焦炉煤气焦油催化转化

反应温度及催化剂金属氧化物负载量对1-甲基萘加氢裂化制BTX反应性能的影响

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石油学报（石油加工） 2020年第5期36卷 919-929页

作者：杜佳楠张燕挺吴韬陈江锋陈胜利中国石油大学(北京)重质油国家重点实验室北京102249

以Beta分子筛为载体,采用浸渍法制备了一系列不同W、Ni金属氧化物负载量的加氢裂化催化剂。首先,采用XRD、N2吸附-脱附、TEM、NH3-TPD、Py-IR、UV-Vis DRS和H2-TPR等手段对制备催化剂的物化性质进行分析。结果表明:W、Ni金属氧化物配比... 详细信息

以Beta分子筛为载体,采用浸渍法制备了一系列不同W、Ni金属氧化物负载量的加氢裂化催化剂。首先,采用XRD、N2吸附-脱附、TEM、NH3-TPD、Py-IR、UV-Vis DRS和H2-TPR等手段对制备催化剂的物化性质进行分析。结果表明:W、Ni金属氧化物配比和负载量的变化会影响催化剂加氢中心和酸中心的匹配。其次,以10%W-5%Ni/Beta(质量分数)分子筛作为催化剂,考察了反应温度对1-甲基萘加氢裂化制备苯/甲苯/二甲苯(BTX)选择性的影响,发现随着反应温度的提高(420~500℃),BTX的选择性增加,证明高温有利于提高BTX的选择性。最后,考察了500℃条件下不同W、Ni金属氧化物负载量对加氢裂化生成BTX选择性的影响。结果表明:当反应温度500℃、氢/油体积比1300、反应压力6 MPa、25%W/Beta分子筛为催化剂时,BTX选择性和收率最高,其BTX摩尔收率高达84.62%。

关键词： 1-甲基萘加氢裂化苯/甲苯/二甲苯(BTX) 高温体系金属氧化物

1-甲基萘高温加氢裂化制备BTX催化剂活性组分的调变

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1-甲基萘高温加氢裂化制备BTX催化剂活性组分的调变

作者：杜佳楠中国石油大学(北京)

学位级别：硕士

催化柴油含有大量的单环芳烃和双环芳烃,具有十六烷值低、密度大等一系列的缺点。随着我国环保标准的提高,催化柴油的再处理和再应用这一问题逐渐得到了石化行业的重视。催化柴油加氢裂化制备BTX技术不仅可以解决催化柴油质量不达标以... 详细信息

催化柴油含有大量的单环芳烃和双环芳烃,具有十六烷值低、密度大等一系列的缺点。随着我国环保标准的提高,催化柴油的再处理和再应用这一问题逐渐得到了石化行业的重视。催化柴油加氢裂化制备BTX技术不仅可以解决催化柴油质量不达标以及柴油产能过剩的问题,同时还能缓解我国BTX供不应求的现状,具有十分重要的工业价值和经济价值,而该技术的核心是如何提高BTX的选择性和收率。针对这一关键性问题,本文以1-甲基萘作为催化柴油的模型物原料,从反应温度、催化剂加氢金属中心以及催化剂裂化酸性中心三个角度出发,研究其对加氢裂化反应性能的影响。首先,采用等体积浸渍法将10 wt%的WO和5 wt%的Ni O浸渍在Beta分子筛载体上,制备相应的加氢裂化催化剂。在反应压力6 MPa、氢油比1300的条件下,将催化剂分别在反应温度为420℃、460℃和500℃下进行加氢裂化反应,考察反应温度对1-甲基萘加氢裂化性能的影响。结果表明:随着反应温度的升高,BTX收率从420℃的61.03 mol%提高到了500℃的79.08 mol%。其次,研究了催化剂的加氢金属中心对其高温加氢裂化性能的影响。制备了不同金属配比和负载量的Ni W/Beta催化剂(10W5Ni/Beta、15W/Beta、20W5Ni/Beta、25W/Beta和35W/Beta)并对其物理化学性质进行了表征。在500℃、6 MPa和氢油比1300的反应条件下,评价了所合成催化剂的催化性能。实验结果表明:相对于W/Beta催化剂,Ni W/Beta催化剂的加氢能力大幅度提高。随着金属氧化物负载量的增加,酸中心和金属中心的平衡因子BI逐渐增大。25W/Beta催化剂的酸中心和金属中心具有更好的匹配关系,BTX选择性和收率最高。在空速为3.4 h时,BTX收率高达84.62 mol%。最后,研究了催化剂的裂化酸性中心对其高温加氢裂化性能的影响。先制备了一系列不同硅铝比的Beta分子筛(Si O/AlO=23、46、60、180和351 mol/mol),并向其浸渍25 wt%的WO制备了相应的加氢裂化催化剂。在500℃、6 MPa和氢油比1300的反应条件下,评价了所合成催化剂的催化性能。实验结果表明:随着Beta分子筛硅铝比的增加,BTX收率呈现先上升后下降的变化趋势。硅铝比为183的分子筛所对应的催化剂具有最大的BTX收率。然后分别采用离子交换法和原位合成法对Beta分子筛进行硼酸改性并对其物理化学性质进行了表征。在相同反应条件下对其进行了催化性能评价。结果表明:不同硼酸浓度下对Beta分子筛进行离子交换,硼原子均不能进入分子筛骨架中,分子筛的酸性质变化不大,相应催化剂的催化性能变化不明显。而采用原位合成的方法对Beta分子筛进行改性,硼原子可以进入分子筛骨架。随着硼含量的增加,酸量逐渐下降,BTX收率呈现先上升后下降的趋势。当AlO:BO=3:7时,相应催化剂的BTX收率最高。

关键词：加氢裂化 1-甲基萘苯、甲苯和二甲苯(BTX) 高温体系催化剂

不同催化剂体系上的1-甲基萘加氢饱和反应规律

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石油炼制与化工 2014年第6期45卷 36-39页

作者：葛泮珠高晓冬任亮中国石化石油化工科学研究院北京100083

以硫化态CoMo/γ-Al2O3,NiW/γ-Al2O3,NiMo/γ-Al2O3,NiMoW/γ-Al2O3为催化剂,1-甲基萘为加氢反应的模型化合物,利用高压加氢微型反应器考察在不同类型催化剂体系上1-甲基萘的加氢饱和反应规律。结果表明:对1-甲基萘的芳烃饱和性能,Ni-M... 详细信息

以硫化态CoMo/γ-Al2O3,NiW/γ-Al2O3,NiMo/γ-Al2O3,NiMoW/γ-Al2O3为催化剂,1-甲基萘为加氢反应的模型化合物,利用高压加氢微型反应器考察在不同类型催化剂体系上1-甲基萘的加氢饱和反应规律。结果表明:对1-甲基萘的芳烃饱和性能,Ni-Mo-W型最优,Ni-Mo型、Ni-W型次之,Co-Mo型最低;催化剂的活性越高则1-甲基萘的芳烃饱和越容易达到热力学平衡,对压力的变化越不敏感;1-甲基萘的加氢饱和优先发生在不带甲基的芳环上,产物中5-甲基四氢萘的质量分数约为1-甲基四氢萘的2倍。

关键词： 1-甲基萘催化剂加氢活性

1-甲基萘-正癸烷-1-十四烯-环丁砜体系液液相平衡数据测定及关联

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化工学报 2019年第10期70卷 3899-3905页

作者：丁立群袁晓冰刘昌见中国石油大学(北京)催化重点实验室

采用溶剂萃取分离催化裂化柴油中的芳烃是催化裂化柴油改质一条有效的途径。测定了常压下323.15、333.15和343.15K时1-甲基萘-正癸烷-1-十四烯-环丁砜体系的液液相平衡数据,得到该体系的三元相图,1-甲基萘对非芳烃的选择性系数保持在2~5... 详细信息

采用溶剂萃取分离催化裂化柴油中的芳烃是催化裂化柴油改质一条有效的途径。测定了常压下323.15、333.15和343.15K时1-甲基萘-正癸烷-1-十四烯-环丁砜体系的液液相平衡数据,得到该体系的三元相图,1-甲基萘对非芳烃的选择性系数保持在2~55之间,说明环丁砜溶剂萃取分离1-甲基萘是可行的。采用Hand方程和Othmer-Tobias方程对相平衡数据进行关联,相关性系数均大于0.99,表明相平衡数据具有较好的一致性。利用NRTL方程进行关联,获得二元交互作用参数,NRTL模型计算值与实验值的均方根偏差很小,说明NRTL模型适合该体系的液液相平衡。

关键词： 1-甲基萘环丁砜萃取相平衡模型

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循环灰条件下1-甲基萘催化裂解的实验研究

煤炭转化 2002年第2期25卷 74-78页

作者：吕俊复陈科宇黄南路霁翎刘青岳光溪清华大学热能工程系煤清洁燃烧国家重点实验室北京副教授100084

热解气化过程中 ,促进焦油的裂解使之转化为高热值煤气 ,对高挥发分劣质煤和生物质燃料的清洁高效利用具有重要的意义 .在固定床反应器上 ,以石英砂和两种烟煤在循环流化床锅炉上燃烧形成的循环灰为床料 ,实验研究了焦油中含量较高的 1 ... 详细信息

热解气化过程中 ,促进焦油的裂解使之转化为高热值煤气 ,对高挥发分劣质煤和生物质燃料的清洁高效利用具有重要的意义 .在固定床反应器上 ,以石英砂和两种烟煤在循环流化床锅炉上燃烧形成的循环灰为床料 ,实验研究了焦油中含量较高的 1 -甲基萘的裂解反应 ,测定了反应动力学参数 .结果表明 ,与石英砂条件下相比 ,循环灰促进了 1 -甲基萘的裂解 ,反应活化能降低。

关键词：循环灰 1-甲基萘催化裂解实验研究焦油组分动力学参数