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可见光介导卤代烃参与的发散性环化构建1-吡咯啉和1-四氢萘酮类化合物

可见光介导卤代烃参与的发散性环化构建1-吡咯啉和1-四氢萘酮类化...

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作者：涂诗婧西南医科大学

学位级别：硕士

目的:1-吡咯啉类化合物普遍存在于许多生物活性物质和天然产物中,它们也可以作为吡咯烷生物碱、配体、药物等重要化合物的合成中间体。近年来,光催化亚胺自由基介导的环化反应因其可预测性、高选择性、条件温和等特点发展十分迅速,为1-... 详细信息

目的:1-吡咯啉类化合物普遍存在于许多生物活性物质和天然产物中,它们也可以作为吡咯烷生物碱、配体、药物等重要化合物的合成中间体。近年来,光催化亚胺自由基介导的环化反应因其可预测性、高选择性、条件温和等特点发展十分迅速,为1-吡咯啉骨架的构建提供了简洁高效的策略。目前这些合成方法主要是基于单组分酮肟衍生物参与的分子内环化,然而使用简单易得的两组分通过亚胺自由基介导的分子间环化方法尚未开发。因此,本论文旨在开发一种便捷高效的光催化亚胺自由基介导的[3+2]环化方法构建一系列结构丰富、种类多样的1-吡咯啉类化合物,为新药研发提供具有潜在价值的化合物库。方法:以烷基溴化物作为1,2-双自由基前体,亚胺自由基源乙烯基叠氮为自由基受体,通过对反应条件的优化以及对底物范围的探究,经历光催化分子间自由基加成、亚胺自由基介导的分子内1,5-氢原子转移(1,5-HAT)和自由基级联环化历程,获得结构多样的1-吡咯啉类化合物。进一步对产物进行衍生化探索其实用性。通过一系列控制实验以及液质分析,考察其可能的反应机理。结果:通过对反应条件的优化,得到光催化亚胺自由基介导的分子间[3+2]环化产物1-吡咯啉类化合物的最佳反应体系:无水无氧条件下,以Ru(bpy)(PF)(2 mol%)为光敏剂,KCO(1.5 eq)为碱,无水DCM(0.1M)作溶剂,30 W蓝光作为光源,室温反应9 h。获得了33个结构新颖的1-吡咯啉类化合物,产率最高可达到81%。此外,通过改变反应条件建立了光催化亚胺自由基介导的分子间[4+2]环化制备1-四氢萘酮类化合物的新方法。合成1-四氢萘酮类化合物最佳的反应体系为:无水无氧条件下,以fac-Ir(ppy)(2 mol%)为光敏剂,Ac OH(1.0 eq)为添加剂,无水二氯甲烷(0.05 M)作溶剂,30 W蓝光作为光源,室温反应9 h。获得了27个结构多样的1-四氢萘酮类化合物,产率最高可达到75%。结论:本研究通过光敏剂和添加剂的精准调控,开发了一种可控的可见光介导卤代烃参与的[3+2]和[4+2]环化反应体系,高选择性、高产率地得到了一系列结构丰富多样的1-吡咯啉和1-四氢萘酮类化合物。此外,反应条件温和、原料易得、官能团耐受性良好、产物易于衍生化等优点,为该方法在药物化学和有机合成化学中的应用提供了巨大的潜力。

关键词： 1-吡咯啉 1-四氢萘酮 [3+2]环化 [4+2]环化亚胺自由基

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Hofmann重排—扩环串联反应合成1-吡咯啉及其在吡咯啉并异喹啉盐合成中的应用

Hofmann重排—扩环串联反应合成1-吡咯啉及其在吡咯啉并异喹啉盐...

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作者：黄鹤郑州大学

学位级别：硕士

杂环类化合物是一类极其重要的有机化合物,广泛作为有机砌块用于合成农用化学品、医药以及材料等高价值的化合物。在天然产物中,杂环结构往往是其表现不同生物活性的位点。杂环化合物是有机化合物中种类最多且最具多样性的一类,然而合... 详细信息

杂环类化合物是一类极其重要的有机化合物,广泛作为有机砌块用于合成农用化学品、医药以及材料等高价值的化合物。在天然产物中,杂环结构往往是其表现不同生物活性的位点。杂环化合物是有机化合物中种类最多且最具多样性的一类,然而合成和修饰特定类型的杂环化合物的方法则往往繁琐耗时而产物结构的多样性相当有限。解决这一难题的一种有效途径就是以小环化合物经扩环反应形成更大的环状结构。吡咯啉衍生物是一类重要的杂环化合物,在自然界中广泛存在。由于其潜在的抗菌、抗炎、抗肿瘤、除草等生物活性,在医药和农药创制等领域均有较高的应用价值。因此,探究一种简便高效的合成吡咯啉类物质的新方法有着重要的现实意义。本论文中以环丁基甲酰胺类化合物为底物,与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯作用,经Hofmann重排-扩环串联反应得到了一系列的1-吡咯啉衍生物。该反应原料易得,反应条件温和,产率高,底物适应性好,有较好的应用前景。本论文中以上述扩环反应所得的(2′-溴苯基)-1-吡咯啉为原料,在镍催化下与取代的乙炔进行偶联关环反应得到了吡咯啉并异喹啉衍生物。吡咯啉并异喹啉类物质具有显著的生物活性和药理学活性。

关键词：扩环反应串联反应环丁基甲酰胺 1-吡咯啉吡咯啉并异喹啉

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常温常压1-吡咯啉在水中的聚合反应机理和产物鉴定研究

常温常压1-吡咯啉在水中的聚合反应机理和产物鉴定研究

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第三届全国质谱分析学术报告会

作者：张小平 Konstantin Chingin 刘建川陈焕文东华理工大学江西省质谱科学与仪器重点实验室

1-吡咯啉是一种环状结构的席夫碱。它具有特殊的化学属性,但是关于1-吡咯啉化学理解还是比较缺乏。有文献报道1-吡咯啉在不同的纯度下是以不同的形式存在,比如,纯的样品是以三体形式存在,样品稀释后是以单体和三体形式混合存在[1]。前... 详细信息

1-吡咯啉是一种环状结构的席夫碱。它具有特殊的化学属性,但是关于1-吡咯啉化学理解还是比较缺乏。有文献报道1-吡咯啉在不同的纯度下是以不同的形式存在,比如,纯的样品是以三体形式存在,样品稀释后是以单体和三体形式混合存在[1]。前期本课题组对1-吡咯啉进行研究发现,1-吡咯啉在水中放置一星期后,在液面表层会形成一层乳白色的膜,可能是发生聚合反应,但是聚合物结构及形成机理尚不清楚[2]。因此,本研究采用电喷雾质谱（ESI-MS）、凝胶色谱、自由基捕获、核磁共振波谱等方法对1-吡咯啉在水中的聚合反应机理及其聚合产物结构进行深入探究。通过ESI-MS实验可明显观测到相差69u的重复单元峰,见图1a,这些峰为二聚、三聚、四聚...质子化离子;当加入钠离子时,同样也会看到相差69u的加钠重复单元峰,见图1b,这说明它们聚合过程中并没有原子/分子丢失,猜测可能为自由基机理。采用加入自由基抑制剂的方式,可明显发现当加入自由基抑制剂时,观测不到四聚、五聚、六聚...等离子,即该聚合过程为自由基机理。通过核磁实验可看到许多C=N双键峰,因此聚合物的可能结构见图1c。该形成聚合物方法绿色、简单,有望为聚合物合成方法提供参考依据。

关键词： 1-吡咯啉自动聚合反应产物鉴定常温常压机理质谱

来源： cnki会议评论

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N-烯基硝酮与炔烃构建九元氮杂环化合物的反应研究

N-烯基硝酮与炔烃构建九元氮杂环化合物的反应研究

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作者：覃小婷广西师范大学

学位级别：硕士

九元氮杂环化合物是一类重要的中环化合物,广泛存在于生物活性分子、天然产物、药物和材料科学中。其在药物合成(如抗癌药、消炎药等)和功能材料等领域都有着广泛的应用。同时,九元氮杂环化合物也是有机合成反应中重要的合成砌块,是构... 详细信息

九元氮杂环化合物是一类重要的中环化合物,广泛存在于生物活性分子、天然产物、药物和材料科学中。其在药物合成(如抗癌药、消炎药等)和功能材料等领域都有着广泛的应用。同时,九元氮杂环化合物也是有机合成反应中重要的合成砌块,是构建多种其它骨架新颖的氮杂环化合物及天然产物的重要中间体。本文主要探讨N-烯基-ɑ,β-不饱和硝酮与炔烃的[3+2]环加成/[3,3]重排反应构建九元氮杂环化合物以及多取代1-吡咯啉化合物。本文分两个部分进行研究:第一部分,发展了一种采用手性辅基诱导策略构建手性九元氮杂环化合物的方法。在银(Ⅰ)催化下N-烯基-α,β-不饱和硝酮与手性3-丙酰噁唑烷-2-酮发生[3+2]环加成/[3,3]重排反应,得到具有高非对映选择性的九元氮杂环化合物;然后再通过手性辅基的去除可获得具有高对映选择性的吡咯利嗪羧酸酯。该反应机制是通过使用手性噁唑烷-2-酮作为手性辅基来控制[3,3]重排的过渡态,从而得到具有高非对映选择性的手性九元氮杂环化合物。进一步研究表明:噁唑烷酮手性辅基不仅控制了[3,3]重排形成九元环的立体化学,对N-O键断裂形成多取代吡咯利嗪也有很大的影响。第二部分,开发了一种简单、高效地合成喹唑啉酮取代的1-吡咯啉化合物的策略。反应通过在炔烃上引入具有优势骨架的喹唑啉酮,然后与肉桂醛衍生的N-烯基-α,β-不饱和硝酮在Ni(OTf)催化下发生[3+2]环加成/[3,3]重排反应,从而构建喹唑啉酮取代的1-吡咯啉化合物。在该反应中,我们发现硝酮底物的结构不同,对生成产物的结构有较大的影响。当使用肉桂醛衍生的N-烯基-α,β-不饱和硝酮与2-炔基喹唑啉酮反应时,以高非对映选择性得到喹唑啉酮取代的1-吡咯啉化合物。当查尔酮衍生的N-烯基-α,β-不饱和硝酮与2-炔基喹唑啉酮反应时,以中等产率得到多取代吡咯利嗪化合物。通过硝酮位阻效应,可诱导出两类[3+2]环加成/[3,3]重排反应的机理。

关键词：九元氮杂环 1-吡咯啉硝酮喹唑啉酮 [3+2]环加成/重排

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