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Electronic and steric factors for enhanced selective synthesis of 2‐ethyl‐1‐hexanol in the Ir‐complex‐catalyzed Guerbet reaction of 1‐butanol

引用

Chinese Journal of Catalysis 2021年第9期42卷 1586-1592页

作者： Zhanwei Xu Peifang Yan Changhui Liang Songyan Jia Xiumei Liu ZConrad Zhang State Key Laboratory of Catalysis Dalian National Laboratory for Clean EnergyDalian Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesDalian 116023LiaoningChina University of Chinese Academy of Sciences Beijing 100049China College of Chemical Engineering Shenyang University of Chemical TechnologyShenyang 110142LiaoningChina

1‐butanol is a potential bio‐based fermentation product obtained from cellulosic *** a value‐added chemical,2‐ethyl‐1‐hexanol(2‐EH)can be produced by Guerbet conversion from 1‐*** work reports the enhanced catalytic Guerbet reaction of 1‐butanol to 2‐EH by a series of Cp^(*)Ir complexes(Cp^(*):1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopenta‐1,3‐diene)coordinated to bipyridine‐type ligands bearing an ortho‐hydroxypyridine group with an electron‐donating group and a Cl−*** catalytic activity of the Cp^(*)Ir complex increased by increasing the electron density of the bipyridine ligand when functionalized with the para‐NMe2 and ortho‐hydroxypyridine groups.A record turnover number of 14047 was attained.A mechanistic study indicated that the steric effect of the ethyl group on theα‐C of 2‐ethylhexanal(2‐EHA)and the conjugation effect of C=C–C=O in 2‐ethylhex‐2‐enal(2‐EEA)benefits the high selectivity of 2‐EH from 1‐butanol by inhibiting the cross‐aldol reaction of 2‐EHA and 2‐EEA with *** magnetic resonance study revealed the formation of a carbonyl group in the bipyridine‐type ligand via the reaction of the Cp^(*)Ir complex with KOH.

关键词： 2‐Ethyl‐1‐hexanol Guerbet reaction 1‐butanol Iridium Hydrogenation

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