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微波促进的1,3-偶极环加成4β-1,2,3-三唑鬼臼毒素的合成

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有机化学 2003年第11期23卷 1244-1248页

作者：施建峰王彦广浙江大学化学系杭州310027

在微波作用的无溶剂条件下 ,由 4β 叠鬼臼毒素与炔烃反应 ,合成了 8个含有 1,2 ,3 三唑的鬼臼毒素衍生物 ,并用IR ,1HNMR ,MS确定了这些化合物的结构 .该反应操作简单 ,产率较高 ,副产物少 ,同时具有原子经济性 .

关键词：微波合成 1,3-偶极环加成 4β-1,2,3-三唑鬼臼毒抗肿瘤活性生物活性

Ni(II)-DBFOX/Ph配合物催化高对映选择性氰亚胺的环加成反应（英文）

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有机化学 2024年

作者：曹茜娴由君刘其业刘波喻艳超武文菊哈尔滨理工大学材料科学与化学工程学院绿色化工技术黑龙江省高校重点实验室

研究了Ni(II)-手性DBFOX/Ph金属配合物催化氰亚胺与N-(α,β-不饱和)酰基吡唑的不对称1,3-偶极环加成反应.该策略为制备包含四取代的一个或两个连续立体中心的手性5-3,5-二甲基吡唑酰基二氢吡唑环加成产物提供了一条简便可行的途径.研... 详细信息

研究了Ni(II)-手性DBFOX/Ph金属配合物催化氰亚胺与N-(α,β-不饱和)酰基吡唑的不对称1,3-偶极环加成反应.该策略为制备包含四取代的一个或两个连续立体中心的手性5-3,5-二甲基吡唑酰基二氢吡唑环加成产物提供了一条简便可行的途径.研究结果表明,通过该反应可以高产率(97%)、高区域选择性(100%)和对映选择性(97.5%ee)地得到光学活性的环加成产物.在放大的克级反应中产物的收率和光学活性均可以很好地保持.此外,手性环加成产物可经过亲核和还原等五种反应生成含有不同取代基的手性二氢吡唑衍生物.

关键词： DBFOX/Ph 1,3-偶极环加成氰亚胺 N-(α,β-不饱和)酰基吡唑对映体选择性 ECD计算

1,3-偶极环加成合成新型含2-苯基-1,2,3-三唑基-1,5-苯并硫氮杂噁二唑并合衍生物

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高等学校化学学报 2002年第11期23卷 2097-2101页

作者：刘方明王宝雷李燕萍新疆大学化学与化工学院乌鲁木齐830046 南开大学元素有机化学研究所天津300071

α,β-不饱和酮 ( 1 a～ 1 e)与邻氨基苯硫酚反应 ,得到含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑基 1 ,5 -苯并硫氮杂 ( 2 a～2 e) ,然后以此化合物为原料同 1 ,3-偶极子氧化腈“现场”发生 1 ,3-偶极环加成 ,合成出一系列含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑... 详细信息

α,β-不饱和酮 ( 1 a～ 1 e)与邻氨基苯硫酚反应 ,得到含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑基 1 ,5 -苯并硫氮杂 ( 2 a～2 e) ,然后以此化合物为原料同 1 ,3-偶极子氧化腈“现场”发生 1 ,3-偶极环加成 ,合成出一系列含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑基的 1 ,2 ,4 -二唑并合的 1 ,5 -苯并硫氮杂衍生物 ( 3a～ 3j) .产物经元素分析、 IR、1 H NMR及MS加以确证 .

关键词： 1,3-偶极环加成合成 2-苯基-1,2,3-三唑 1,5-苯并硫氮杂卓杂环化合物药物

1,3-偶极环加成法合成异噁唑啉新化合物及其生物活性的研究

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有机化学 2005年第11期25卷 1392-1397页

作者：程春生李志念苏金燕李涛张宝砚东北大学理学院沈阳110004 沈阳化工研究院沈阳110021

以N-甲羟胺硫酸盐和芳香族羰基化合物为主要原料合成了一系列不同的1,3-偶极化合物,并合成了四种不同的单取代苯乙烯.以该系列1,3-偶极化合物和单取代苯乙烯为主要中间体,采用1,3-偶极环加成反应合成了一系列异噁唑啉类新化合物.同时研... 详细信息

以N-甲羟胺硫酸盐和芳香族羰基化合物为主要原料合成了一系列不同的1,3-偶极化合物,并合成了四种不同的单取代苯乙烯.以该系列1,3-偶极化合物和单取代苯乙烯为主要中间体,采用1,3-偶极环加成反应合成了一系列异噁唑啉类新化合物.同时研究了1,3-偶极化合物与单取代烯发生的1,3-偶极环加成反应,该合成过程为理想的绿色反应,合成产物是5位取代异噁唑啉.通过质谱和核磁共振等表征了化合物的化学结构.同时对系列异噁唑啉类新化合物进行了实验室内植物生物活性的测试,发现了对植物灰霉病有效的新化合物.

关键词： 1,3-偶极环加成异噁唑啉核磁共振质谱生物活性偶极环加成反应新化合物原料合成噁唑啉加成法

1，3-偶极环加成合成双-1，2，4-噁二唑啉衍生物及单晶结构

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有机化学 2009年第1期29卷 100-104页

作者：陈春梅解正峰胡君刘方明新疆大学石油天然气精细化工教育部重点实验室乌鲁木齐830046 杭州师范大学材料与化学化工学院杭州310012

2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛与1,3-丙二胺或对苯二胺缩合,形成新的双席夫碱3和4,然后分别与氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成,得到新型双-1,2,4-噁二唑衍生物6a～6f和7a～7f.结构经元素分析,IR,1HNMR和MS确证,并用X射线衍射法测... 详细信息

2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛与1,3-丙二胺或对苯二胺缩合,形成新的双席夫碱3和4,然后分别与氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成,得到新型双-1,2,4-噁二唑衍生物6a～6f和7a～7f.结构经元素分析,IR,1HNMR和MS确证,并用X射线衍射法测定了化合物6e的晶体结构.化合物6e属于单斜晶系,C2/c空间群,晶胞参数a=3.5134(8)nm,b=0.50575(11)nm,c=2.0598(5)nm,α=90°,β=102.02(8)°,γ=90°,Mr=756.81,V=3.5798(14)nm3,Dc=1.404g/cm3,Z=4,F(000)=1576,μ=0.095mm-1,R=0.0787,wR=0.2093.

关键词： 2-苯基-1, 2, 3-三唑基-4-甲醛双席夫碱 1,3-偶极环加成双-1, 2 ,4-噁二唑啉衍生物晶体结构

硝酮1,3-偶极环加成对映选择性配合物催化剂的研究进展

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化学研究与应用 2003年第5期15卷 589-594页

作者：胡清萍马明亮郑秀芳崔学桂山东大学化学与化工学院山东济南250100

近几年来,1,3 偶极环加成的对映选择性金属配合物催化反应得到了较多研究。人们研制出了一系列控制反应立体选择性的金属配合物催化剂,尤其是对硝酮和链烯烃反应,许多催化剂对Diels Alder反应和1,3 偶极环加成反应同时具有较高的对映及... 详细信息

近几年来,1,3 偶极环加成的对映选择性金属配合物催化反应得到了较多研究。人们研制出了一系列控制反应立体选择性的金属配合物催化剂,尤其是对硝酮和链烯烃反应,许多催化剂对Diels Alder反应和1,3 偶极环加成反应同时具有较高的对映及非对映选择性。

关键词：硝酮 1,3-偶极环加成对映选择性金属配合物催化剂研究进展

基于1，3-偶极环加成合成氮杂环化合物的反应研究

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基于1，3-偶极环加成合成氮杂环化合物的反应研究

作者：于丹红江西师范大学

学位级别：硕士

含氮的杂环化合物广泛存在于天然化合物和生物活性分子中，并且在医药、农药工业等领域发挥着重要的作用。异喹啉、吡唑、喹唑啉环骨架是许多天然产物的核心结构单元，并显示出很好的生物活性，具有广泛的应用前景。基于此，本论文主要... 详细信息

含氮的杂环化合物广泛存在于天然化合物和生物活性分子中，并且在医药、农药工业等领域发挥着重要的作用。异喹啉、吡唑、喹唑啉环骨架是许多天然产物的核心结构单元，并显示出很好的生物活性，具有广泛的应用前景。基于此，本论文主要研究了通过1,3-偶极环加成的方法合成了异喹啉类衍生物和吡唑并[1,5-c]喹唑啉类衍生物。本论文的内容主要分为三个部分。首先，简要介绍了1,3-偶极环加成反应的发展及其在有机合成中的应用。其次，通过1,3-偶极环加成反应合成了1-氨基异喹啉类化合物，该反应以2-炔基苯甲醛肟与异腈基乙酸酯为原料，2-炔基苯甲醛肟在路易斯酸的作用下形成较稳定的硝酮类1,3-偶极子，在AuCl催化下再与异腈基乙酸酯作用，经过环加成，重排过程，最终得到脱去一分子CO的氨基异喹啉类衍生物。最后，发展了一种无金属催化下[3+2]偶极环加成合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的方法。目前已见报道的吡唑并喹唑啉衍生物的合成方法很少，本论文中以N-取代的马来酰亚胺与喹唑啉类偶极子为原料，三乙胺为碱，THF为溶剂，通过1,3-偶极环加成的方式合成了N-马来酰亚胺并吡唑并喹唑啉类化合物。该方法原料易得，条件温和，产物收率高，原子经济性好。

关键词： 1,3-偶极环加成异腈异喹啉衍生物喹唑啉吡唑并喹唑啉衍生物

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1，3-偶极环加成和氧化偶合合成高分子

1，3-偶极环加成和氧化偶合合成高分子

作者：罗翠娥福建师范大学

学位级别：硕士

本论文先从对羟基吡啶和氨基酸合成氨基酸席夫碱出发,中间再合成具有双偶极的1,3-偶极子,最后通过其合成了一种聚合物。接着再利用间苯二甲醛合成得到1,3-偶极子,然后再和咪唑环内的双键加成得到聚合物。此类聚合物有望在手性催化剂、... 详细信息

本论文先从对羟基吡啶和氨基酸合成氨基酸席夫碱出发,中间再合成具有双偶极的1,3-偶极子,最后通过其合成了一种聚合物。接着再利用间苯二甲醛合成得到1,3-偶极子,然后再和咪唑环内的双键加成得到聚合物。此类聚合物有望在手性催化剂、手性液晶、光学器件、非线性光学、生物可降解材料、高分子药物方面及其他方面得到应用。酚类物质的氧化偶合聚合反应是很典型的原子经济型反应。PPO是性能优良的工程塑料,其机械强度大,耐热性好,尺寸稳定,电绝缘性优,被制成聚合物合金,在诸多领域都具有广泛的用途。本论文在前人工作的基础上,改进实验方法,有效地提高了PPO的分子量。为了从能再生的天然物质得到高性能的高分子材料,本文利用酚类物质的氧化偶合性质,将腰果酚氧化偶合聚合得到了聚腰果酚。用具有功能基团的单体聚合得到性能优异的新型材料,用于改善聚芳醚的溶解性具有十分重要的意义。本论文采用单体2,2’-二羟基联苯通过氧化偶合聚合得到新型联苯型聚芳醚,合成简单,大大降低材料的成本,因其具有酚羟基,能有效改善聚合物的溶解性,拓宽材料使用范围。

关键词： 1,3-偶极环加成聚合物氧化偶合聚合聚芳醚

1,3-偶极环加成合成芳基螺环化合物的研究及药物中间体的绿色合成

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1,3-偶极环加成合成芳基螺环化合物的研究及药物中间体的绿色合成

作者：何红强新疆大学

学位级别：硕士

螺环化合物是一类天然产物和药物中常见的杂环化合物，它们具有多种生物活性，在医学上其抗菌、抗病毒、消炎等生物活性非常显著，是国内外研究的一个热点。1,3-偶极环加成反应是一个重要的有机合成反应，它的应用很广泛，在多种药物中... 详细信息

螺环化合物是一类天然产物和药物中常见的杂环化合物，它们具有多种生物活性，在医学上其抗菌、抗病毒、消炎等生物活性非常显著，是国内外研究的一个热点。1,3-偶极环加成反应是一个重要的有机合成反应，它的应用很广泛，在多种药物中间体的合成中起了至关重要的作用。本文以1,3-偶极环加成和点击化学的方法来合成一些芳基螺环化合物，并且进行了若干药物中间体的绿色合成方法的改进。第一章：系统的阐述了螺环化合物的合成应用，1,3-偶极环加成的应用发展，并进行了两个系列的芳基螺环化合物的合成及表征。第二章：4-甲基-2-肼基苯并噻唑是目前工业上用来合成广谱杀菌剂三环唑的主要中间体，对其的合成方法进行了总结，在此基础上提出了一种有效的合成方法。本章介绍了一种用肼水作为溶剂，加入氨基苯并噻唑，在高压的环境下进行反应，该工艺操作简便，后处理简单，有较好的社会效益和经济效益，适宜工业化推广。第三章：酚的甲基化反应是一类很重要的有机合成方法，传统的甲基化都是以硫酸二甲酯或甲基卤化物作为甲基化试剂的反应，不仅反应后处理的三废量大，而且试剂本身有严重的毒性和致癌性风险，不符合可持续发展的需要。本章用碳酸二甲酯（DMC）作为一个对环境有好的甲基化试剂来合成一些药物中间体。碳酸二甲酯作为甲基化试剂，二氧化碳和甲醇是此反应唯一的副产品，他们可以很容易地从反应介质中去除。

关键词：螺环化合物 1,3-偶极环加成三环唑甲基化碳酸二甲酯