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纳米片层Sn-Beta分子筛催化1,3-二羟基丙酮制备乳酸甲酯的研究

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离子交换与吸附 2023年第1期39卷 69-74页

作者：邹昊君唐波天津师范大学化学学院

乳酸及其衍生物是一类非常重要的有机化工中间品，其作为一种生物质能市场潜力巨大，因此为其寻找一条更加绿色、高效的生产路线具有重要意义。本文通过预制备的分子筛导向剂和表面活性剂在水热条件下合成分子筛前体，而后经酸处理和干... 详细信息

乳酸及其衍生物是一类非常重要的有机化工中间品，其作为一种生物质能市场潜力巨大，因此为其寻找一条更加绿色、高效的生产路线具有重要意义。本文通过预制备的分子筛导向剂和表面活性剂在水热条件下合成分子筛前体，而后经酸处理和干法浸渍引入活性金属中心，从而制成一种具有独特的“花瓣”状纳米片层结构的Sn-Beta分子筛(Sn-Beta-NS)。SnBeta-NS在以1,3-二羟基丙酮为原料制备乳酸甲酯的反应中，在接近室温(40℃)的条件下即可催化取得优异的催化活性：仅5h 1,3-二羟基丙酮转化率可达98%，乳酸甲酯的收率就可达94%，其选择性可达96%。该催化剂性能明显优于传统水热合成的Sn-Beta分子筛。Sn-BetaNS还具有优异的循环性能：经4次循环使用后，收率和转化率均下降小于1%，没有出现明显的失活现象。这些优异的催化性能和循环性能的原因正是由于该分子筛独特的的纳米片层结构。

关键词： Sn-Beta 1,3-二羟基丙酮乳酸甲酯乳酸

高效生产1，3-二羟基丙酮的大肠杆菌细胞工厂构建

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高效生产1，3-二羟基丙酮的大肠杆菌细胞工厂构建

作者：蔺皓月长春工业大学

学位级别：硕士

1,3-二羟基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone,DHA)是最简单的三碳酮糖,被广泛用于化工、医药、饲料、化妆品和食品行业。研究者更倾向于环境保护、转化效率较高的微生物法合成DHA。目前来说,DHA工业生产主要是利用氧化葡萄糖酸杆菌转化甘油底... 详细信息

1,3-二羟基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone,DHA)是最简单的三碳酮糖,被广泛用于化工、医药、饲料、化妆品和食品行业。研究者更倾向于环境保护、转化效率较高的微生物法合成DHA。目前来说,DHA工业生产主要是利用氧化葡萄糖酸杆菌转化甘油底物,但也存在着高浓度甘油底物和DHA产物抑制菌体生长、具有副产物和发酵工艺复杂等问题。近年来,随着合成生物学领域的技术进步,构建高效微生物细胞工厂利用葡萄糖为底物合成DHA逐渐成为研究趋势。本研究开发了一条基于葡萄糖为底物的DHA合成途径:(1)引入了谷氨酸棒杆菌来源DHAP磷酸酶,失活了PTS系统;(2)敲除了甘油和DHA代谢途径的关键基因Glp K和Gld A、DHA激酶DhaKLM,阻断了DHAP旁支代谢通路基因如磷酸丙糖异构酶Tpi A、甲基乙二醛合成酶Mgs A、6-磷酸果糖醛缩酶Fsa A/Fsa B;(3)敲除甘油/DHA吸收转运蛋白Glp F;(4)失活了6-磷酸葡萄糖节点的PPP途径和ED途径关键基因Zwf及Edd/Eda;(5)为降低副产物甘油积累,又引入了NADH氧化酶Nox。在完成上述代谢改造后,实现了DHA转化率接近最大理论转化率1 mol/mol(DHA/耗糖)并且无副产物产生,5 L罐发酵产量达40 g/L。但进一步的研究表明,有两个限制因素是提高菌株生产效率的最大障碍,一是底盘菌株对于产物DHA的耐受性不足,二是DHAP磷酸酶酶活不足导致毒性前体物DHAP抑制菌株正常代谢。由此本研究对改造后的底盘菌株进行了适应进化,并对DHAP磷酸酶Cg Hdp A进行定向进化。本研究通过对底盘菌株进行适应性进化,适应性进化后菌株其耐受性阈值提高至50 g/L,并对其进行5 L发酵罐发酵,产量提升至103.12 g/L,转化率达到理论最大转化率,与出发菌株相比耐受性提高2.5倍,产量提升2.6倍。并通过转录组建库及全基因组重测序分析,明确DHA解毒机制,确定耐受性提高受靶点env Z、nem R、yea E、nem A、sod A、glo A调控。同时本研究对DHAP磷酸酶CgHdpA进行定向进化,通过6轮进化筛选得到突变体SF6-11,对其及野生型WT进行酶学动力学参数测定,证明Hdp A对葡萄糖的亲和力增加,最终突变体SF6-11较出发基因K降低29.5%,K/K提高14.6倍。

关键词：大肠杆菌 1,3-二羟基丙酮代谢工程适应性进化反向代谢工程定向进化

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发酵液中1,3-二羟基丙酮的分离提取研究

高校化学工程学报 2010年第4期24卷 620-625页

作者：马立娟卢文玉夏振东闻建平天津大学化工学院生物化工系天津300072

对氧化葡萄糖酸杆菌CGMCC1.23突变株GM51发酵得到的1,3-二羟基丙酮(DHA)发酵液,首先采用300mg?L?1天然高分子絮凝剂壳聚糖和3%(w/v)活性炭对DHA发酵液进行预处理,然后浓缩发酵液至含水量为10%～20%范围内,加入体积比为3:1的乙醇醇沉脱... 详细信息

对氧化葡萄糖酸杆菌CGMCC1.23突变株GM51发酵得到的1,3-二羟基丙酮(DHA)发酵液,首先采用300mg?L?1天然高分子絮凝剂壳聚糖和3%(w/v)活性炭对DHA发酵液进行预处理,然后浓缩发酵液至含水量为10%～20%范围内,加入体积比为3:1的乙醇醇沉脱盐和蛋白杂质后,蒸发发酵液,于5℃大于90%乙醇水中结晶得到DHA产品。结果表明整个工艺过程中DHA产品的收率为72%,高效液相色谱检测DHA晶体纯度99%。本研究结果对发酵液中DHA大规模分离提取应用提供了可靠的基础。

关键词：氧化葡萄糖酸杆菌 1,3-二羟基丙酮分离提取收率纯度

微生物法生产1,3-二羟基丙酮代谢工程研究进展

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生物工程学报 2010年第9期26卷 1218-1224页

作者：孙丽慧胡忠策郑裕国沈寅初浙江工业大学生物工程研究所杭州310032

1,3-二羟基丙酮是一种重要的化工原料和医药中间体,广泛应用于化妆品、医药、食品等领域。以下综述了微生物法生产1,3-二羟基丙酮的代谢途径和关键酶,以及微生物法生产1,3-二羟基丙酮所涉及的代谢工程技术的研究进展。指出利用基因工程... 详细信息

1,3-二羟基丙酮是一种重要的化工原料和医药中间体,广泛应用于化妆品、医药、食品等领域。以下综述了微生物法生产1,3-二羟基丙酮的代谢途径和关键酶,以及微生物法生产1,3-二羟基丙酮所涉及的代谢工程技术的研究进展。指出利用基因工程的方法对菌株进行改造,提高甘油脱氢酶催化活性,同时根据菌株的代谢特性,对发酵过程进行调控,提高1,3-二羟基丙酮的得率,是今后的研究方向。

关键词： 1,3-二羟基丙酮代谢工程发酵甘油

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蒙脱土负载噻唑催化合成1,3-二羟基丙酮

精细化工 2018年第2期35卷 261-266页

作者：贾冰辛坤于英民李青松中国石油大学(华东)化学工程学院重质油国家重点实验室

将不同种类的噻唑盐化合物负载于钠基蒙脱土（Na^＋-MMT）上,制备出一系列蒙脱土负载噻唑催化剂,将其用于选择性催化甲醛聚糖反应合成1,3-二羟基丙酮（DHA）。通过FTIR、XRD、SEM对制备的催化剂结构和形态进行了表征。测试了催化剂选择... 详细信息

将不同种类的噻唑盐化合物负载于钠基蒙脱土（Na^＋-MMT）上,制备出一系列蒙脱土负载噻唑催化剂,将其用于选择性催化甲醛聚糖反应合成1,3-二羟基丙酮（DHA）。通过FTIR、XRD、SEM对制备的催化剂结构和形态进行了表征。测试了催化剂选择性催化甲醛聚糖反应的活性,考察了反应时间、温度、催化剂种类、催化剂用量等对DHA收率的影响,结果表明：在不含水的正丁醇甲醛反应液（甲醛量30 mmol）,蒙脱土负载噻唑催化剂1.2 mmol[溴己基苯并噻唑盐与Na^＋-MMT离子交换容量（CEC）物质的量比为0.8∶1.0],温度120℃,反应时间30 min条件下,DHA收率达62.3%。N2和空气氛围对蒙脱土负载噻唑催化剂催化甲醛聚糖生成DHA的活性影响不大,催化剂循环使用3次,仍具有催化活性。

关键词： 1,3-二羟基丙酮甲醛噻唑盐钠基蒙脱土催化与分离提纯技术

Sn-MCM-22分子筛催化1,3-二羟基丙酮制备乳酸酯

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精细化工 2020年第11期37卷 2294-2300页

作者：贾冰董士花孙伟振黄昕蒋越洋李青松中国石油大学(华东)重质油国家重点实验室山东青岛266580 山东科技大学材料科学与工程学院山东青岛266590 青岛海湾集团有限公司山东青岛266000

以MCM-22分子筛为原料,采用SnCl4·5H2O对其后处理改性合成了Sn-MCM-22催化剂,用于催化1,3-二羟基丙酮(DHA)与醇反应制备乳酸酯。XRD、SEM、N2吸附-脱附、UV-Vis和Py-IR表征结果显示,Sn以离子形式插入到分子筛孔和SnO2接枝的方式来改性M... 详细信息

以MCM-22分子筛为原料,采用SnCl4·5H2O对其后处理改性合成了Sn-MCM-22催化剂,用于催化1,3-二羟基丙酮(DHA)与醇反应制备乳酸酯。XRD、SEM、N2吸附-脱附、UV-Vis和Py-IR表征结果显示,Sn以离子形式插入到分子筛孔和SnO2接枝的方式来改性MCM-22,改性催化剂具有强Lewis和Brønsted复合双酸性位点,可有效催化DHA制备乳酸酯。结果表明,选用Sn-MCM-22催化剂催化DHA甲醇溶液(0.25 mol/L),反应温度120℃,反应时间15 h,乳酸甲酯收率达96.3%。该催化剂催化DHA与乙醇、正丙醇、正丁醇反应,相应的乳酸酯收率在86.4%~88.4%之间,催化剂具有良好的循环稳定性。

关键词：乳酸酯 1,3-二羟基丙酮后处理合成方法催化技术

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基于羟基丙酮的还原硫化黑环保染色工艺探讨

针织工业 2024年第2期 40-43页

作者：黄旭张炜栋江苏工程职业技术学院江苏南通226007

首先采用阳离子改性技术对棉纱进行改性,在棉纤维素上成功引入季铵基,通过红外光谱、X射线衍射对其表面元素与结晶性能进行表征。其次,采用1,3-二羟基丙酮替代硫化钠,作为硫化黑染料的还原剂,实现了硫化黑的环保染色,通过正交试验优化... 详细信息

首先采用阳离子改性技术对棉纱进行改性,在棉纤维素上成功引入季铵基,通过红外光谱、X射线衍射对其表面元素与结晶性能进行表征。其次,采用1,3-二羟基丙酮替代硫化钠,作为硫化黑染料的还原剂,实现了硫化黑的环保染色,通过正交试验优化染料的还原工艺。结果表明:棉织物在阳离子化改性过程中,棉纤维结晶度由62.1%降低至48.9%;改性棉纤维上染40 g/L硫化黑与未改性棉纤维上染60 g/L硫化黑K/S值一致,阳离子化提高了纱线的上染率,最佳还原工艺为硫化黑与1,3-二羟基丙酮质量比为1∶1,烧碱4 g/L,温度80℃;利用1,3-二羟基丙酮还原硫化黑对阳离子型棉纱进行染色,染色K/S值最高达到38.29,耐摩擦色牢度得到明显提高。

关键词：棉纱阳离子化硫化黑 1,3-二羟基丙酮 K/S值

重组基因工程大肠杆菌制备1,3-二羟基丙酮

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中国医药生物技术 2023年第3期18卷 225-229页

作者：李天心胡曼曼李志裕胡晓新疆医科大学药学院乌鲁木齐830017 安徽瑞赛生化科技有限公司淮北235058 中国药科大学药学院南京210009

目的探寻甘油发酵合成1,3-二羟基丙酮(DHA)的高效工程菌。方法以肺炎克雷伯菌基因组DNA为模板,运用PCR扩增到编码甘油脱氢酶(GDH)的基因(gldA),并克隆到大肠杆菌表达载体pET28a上,构建重组表达质粒pET-gldA;将其转入大肠杆菌E.coli JM1... 详细信息

目的探寻甘油发酵合成1,3-二羟基丙酮(DHA)的高效工程菌。方法以肺炎克雷伯菌基因组DNA为模板,运用PCR扩增到编码甘油脱氢酶(GDH)的基因(gldA),并克隆到大肠杆菌表达载体pET28a上,构建重组表达质粒pET-gldA;将其转入大肠杆菌E.coli JM109,经筛选后获得了DHA重组基因工程菌。结果该工程菌在含有甘油的培养基中发酵后的次级代谢产物经分离纯化,通过1H和13C核磁共振谱确定为目标产物DHA,产量≥120 g/L。发酵液经过滤、有机溶剂萃取和结晶后,获得高质量DHA。结论该二菌株的基因能够高效重组,并获得甘油发酵合成DHA的重组基因工程菌的成功表达。

关键词：重组基因工程菌肺炎克雷伯菌甘油脱氢酶甘油 1,3-二羟基丙酮

生物柴油副产物甘油间接法合成1,3-二羟基丙酮

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现代化工 2015年第3期35卷 116-119页

作者：向华明文彬李严红王磊中国科学院新疆理化技术研究所新疆乌鲁木齐830011 中国科学院大学北京100039

利用甘油和苯甲醛为原料,通过缩合、氧化、水解三步法合成了1,3-二羟基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone,简写为DHA)。对合成工艺进行了优化改进,用对甲苯磺酸铜取代腐蚀性强、副反应多的质子酸作催化剂,用甲苯替换高毒性的苯作结晶溶剂,考察... 详细信息

利用甘油和苯甲醛为原料,通过缩合、氧化、水解三步法合成了1,3-二羟基丙酮(1,3-Dihydroxyacetone,简写为DHA)。对合成工艺进行了优化改进,用对甲苯磺酸铜取代腐蚀性强、副反应多的质子酸作催化剂,用甲苯替换高毒性的苯作结晶溶剂,考察了不同阶段的影响因素。优化后单步反应累计收率从18.7%提高到34.6%,并且对环境的污染减少,工艺简单安全。用GS-MS、NMR、IR对中间体和目标产物进行了定量和定性分析。

关键词：甘油苯甲醛 1,3-二羟基丙酮 DHA