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手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺及其衍生物在不对称合成中的应用

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有机化学 2004年第5期24卷 466-471页

作者：陆文明裴文浙江工业大学化学与材料工程学院杭州310014

含有C2 对称轴的 1,2 二胺在不对称合成中得到了广泛的应用 .综述了手性 1,2 二苯基 1,2 乙二胺及其衍生物的合成。

关键词：手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺衍生物不对称合成 1,2-二胺手性辅助基手性配体

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手性磷酸催化1,2-二胺动力学拆分的研究

手性磷酸催化1,2-二胺动力学拆分的研究

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作者：谢经雷辽宁石油化工大学

学位级别：硕士

手性季碳1,2-二胺不仅具有重要的生理活性,可以作为关键中间体用于复杂天然产物和药物分子的合成。而且还是一种重要的手性结构单元,用于有机合成中手性催化剂和配体的结构单元。因此,季碳1,2-二胺的合成,尤其是不对称合成,已成为有机... 详细信息

手性季碳1,2-二胺不仅具有重要的生理活性,可以作为关键中间体用于复杂天然产物和药物分子的合成。而且还是一种重要的手性结构单元,用于有机合成中手性催化剂和配体的结构单元。因此,季碳1,2-二胺的合成,尤其是不对称合成,已成为有机化学家和药物化学家共同关注的课题。我们介绍了近年来手性1,2-二胺衍生物的合成方法,各种方法丰富了1,2-二胺衍生物的合成策略。但是,许多方法受底物范围的限制,且手性季碳1,2-二胺因其手性合成存在挑战而鲜有报道。因此,发展简单、高效合成手性季碳1,2-二胺的方法具有重要的理论意义和实际应用价值。在本章中利用发展的新型(S)-BINOL-9-(10-Ph)-An磷酸催化剂成功地实现了消旋α-叔胺的高效动力学拆分反应,高效合成手性邻二胺产物。该反应用10 mol%的(S)-BINOL-9-(10-Ph)-An作为催化剂,超干甲苯为溶剂,5(?)分子筛作为添加物并在-25 C下,反应十几个小时,成功地实现了不同取代基取代的消旋α-叔胺的高效动力学拆分。值得特别说明的是,通过该方法获得的多取代手性邻二胺衍生物,含有α-叔胺季碳手性中心,这不同于之前所报道的方法大多数只能实现α-仲胺产物的不对称催化合成。同时,该反应具有较高的反应催化效率,一般只需10 mol%催化剂,反应数小时就能以优异的选择性系数得到具有季碳手性中心的α-叔胺产物。通过该方法得到的手性1,2-二胺衍生物不仅是重要的有机配体,也是合成某些药物和天然产物的关键中间体,证明了该方法的潜在应用性。同时,该方法不同于传统的不对称Mannich反应,烯烃的二胺化反应,氮丙啶不对称开环反应。该反应通过简单的三步反应合成消旋1,2-二胺原料,同时消旋1,2-二胺底物的动力学拆分,几乎可以定量的获得对映选择性原料和手性季碳1,2-二胺产物。该反应原子利用率高,符合绿色、环保经济型反应。同时,我们期待着新型1,2-二胺衍生物方法的报导。

关键词：手性磷酸不对称催化 1,2-二胺动力学拆分

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室温下氨基磺酸催化合成喹噁啉衍生物

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精细化工 2007年第6期24卷 577-580页

作者：李维思孙颖杰任星华李振江石玉瑚欧阳平凯南京工业大学制药与生命科学学院江苏南京210009

用廉价、无毒、易得的氨基磺酸作为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,用芳香、杂环及脂肪1,2-二酮分别与1,2-二胺在室温下进行缩合反应得到喹噁啉衍生物。考察了溶剂、催化剂用量、反应时间对产物收率的影响,优化的工艺条件为:n(二酮)∶n(二胺)... 详细信息

用廉价、无毒、易得的氨基磺酸作为催化剂,以二氯甲烷为溶剂,用芳香、杂环及脂肪1,2-二酮分别与1,2-二胺在室温下进行缩合反应得到喹噁啉衍生物。考察了溶剂、催化剂用量、反应时间对产物收率的影响,优化的工艺条件为:n(二酮)∶n(二胺)∶n(氨基磺酸)=1∶1∶0.15,反应温度25℃,反应时间6 h,产物最终收率均超过75%。该反应放大200倍后,即在1 L溶剂中,用1 mol的反应物反应时,在优化的工艺条件下产率仍然可以达到70%。氨基磺酸可以循环使用5次而产率保持稳定。

关键词：氨基磺酸 1,2-二酮 1,2-二胺喹噁啉缩合

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季碳邻二胺类化合物的合成研究

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当代化工 2022年第4期51卷 873-877页

作者：谢经雷王锐辽宁石油化工大学石油化工学院抚顺1130012

介绍了含不同烷基的季碳1,2-二胺类化合物的合成研究。反应以α-烷基芳基酮为起始原料,经过Witting反应合成α-烷基芳基烯烃,烯烃通过氧化合成芳基氮丙啶,芳基氮丙啶再与苯胺亲核加成开环制得含不同烷基的季碳邻二胺类化合物。与之前方... 详细信息

介绍了含不同烷基的季碳1,2-二胺类化合物的合成研究。反应以α-烷基芳基酮为起始原料,经过Witting反应合成α-烷基芳基烯烃,烯烃通过氧化合成芳基氮丙啶,芳基氮丙啶再与苯胺亲核加成开环制得含不同烷基的季碳邻二胺类化合物。与之前方法相比,此方法不需要添加催化剂和溶剂,通过简单的neat反应获得较高产率的季碳邻二胺类化合物。该类季碳化合物在天然药物分子和有机配体或催化剂、辅基等方面被广泛应用,具有十分重要的潜在应用价值。

关键词：季碳 1,2-二胺 Witting反应氮丙啶

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