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3，5-二取代-1-苯基-1，2，4-三唑衍生物新合成方法的研究

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3，5-二取代-1-苯基-1，2，4-三唑衍生物新合成方法的研究

作者：喻鹏广西师范大学

学位级别：硕士

探索杂环化合物的合成及生物活性是有机化学中最具生命力的研究课题之一。在现有众多杂环化合物中，1,2,4-三唑类衍生物由于其具有广谱的生物活性及其广阔的应用前景一直颇受人们的青睐。本文在总结前人研究的基础上，设计出了一种合成... 详细信息

探索杂环化合物的合成及生物活性是有机化学中最具生命力的研究课题之一。在现有众多杂环化合物中，1,2,4-三唑类衍生物由于其具有广谱的生物活性及其广阔的应用前景一直颇受人们的青睐。本文在总结前人研究的基础上，设计出了一种合成三唑类衍生物的新方法：（1）应用Michael加成反应，合成第一步原料硝基化合物、中间体原料硝基腙;（2）应用合成所得的硝基腙为合成前体，在温和的条件下，经过胺基腙、成环、氧化等步骤合成1,2,4-三唑类衍生物。本文就此进行了研究。论文分两部分第一部分从原料和机理方面系统概述了三唑类衍生物的合成方法：（1）以非环化合物肼及其取代物为原料环化合成;（2）以非环化合物腈基亚胺为原料或中间体环化合成;（3）以其它杂环化合物为原料转化合成;（4）直接以母环三唑为原料合成等等。第二部分以硝基化合物的碳负离子与重氮化合物的加成反应为重要步骤，合成了4种新的硝基腙;以合成得到的硝基腙与伯胺反应为关键步骤，经取代、环化、氧化，合成了9种新的3,5-二取代-1-苯基-1,2,4-三唑衍生物。第一步，应用Michael加成反应，经过一系列步骤，最后减压蒸馏，制得4-硝基丁酸甲酯、4-硝基丁腈、4-硝基-3-苯基丁酸乙酯，用作下一步的原料;第二步，以乙醇为溶剂，通过醇钠溶液，在0～5℃时，制得硝基化合物的碳负离子，然后在0～5℃时，使其与重氮盐发生加成反应，反应时间为1h，得到4种硝基腙晶体。产率为66.1～89.3％;第三步，以伯胺过量使之既为反应试剂又为溶剂，与硝基腙反应，加热回流3h，去除溶剂，然后以甲苯为溶剂、亚硝酸钠为氧化剂、TEBAC为催化剂，再回流2～3h，生成相应的1,2,4-三唑衍生物，产率为53.8～71.3％。最后，对合成出的所有产品均用红外光谱、核磁共振谱（氢谱）、部分用质谱等现代分析测试手段进行了表征与确认。实验结果表明，用该方法合成1,2,4-三唑衍生物具有以下优点：原料易得、反应条件温和、操作安全可靠、产率较好。尤其重要的是应用了仍很少用做中间体原料的硝基腙，拓宽了三唑衍生物的合成方法。可以预料，应用硝基腙为中间体原料，又一批具有潜在的广谱生物活性和实用性的三唑类衍生物的合成将变成现实。

关键词： 1,2,4-三唑衍生物 Michael加成反应新合成方法硝基腙

Cu(OAc)2催化的加成氧化环化合成1,2,4-三唑类衍生物

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Cu(OAc)2催化的加成氧化环化合成1,2,4-三唑类衍生物

作者：汪飞安徽师范大学

学位级别：硕士

含三氮唑的有机杂环化合物具有杀菌、消炎、杀寄生虫、除草、抗病毒、抗肿瘤及降血压等活性,广泛应用在有机合成、农药和医学领域。因此,探索操作简单,绿色环保,成本低廉的1,2,4-三唑类衍生物的合成方法具有重要意义。本文主要综述了三... 详细信息

含三氮唑的有机杂环化合物具有杀菌、消炎、杀寄生虫、除草、抗病毒、抗肿瘤及降血压等活性,广泛应用在有机合成、农药和医学领域。因此,探索操作简单,绿色环保,成本低廉的1,2,4-三唑类衍生物的合成方法具有重要意义。本文主要综述了三唑类化合物的合成方法,并在课题组前期铜催化合成含氮,氧,硫等杂环化合物研究基础上,发展了醋酸铜催化N-H键的活化、C-N/N-N键的串联形成来合成1,2,4-三唑类衍生物。具体内容如下:我们以N-芳基脒和苯甲腈类化合物作底物研究铜催化空气氧化1,3,5-三取代-1,2,4-三唑的合成,发现以邻菲啰啉为配体,弱碱碳酸钠存在下,在甲苯中一水合醋酸铜能较好的催化合成三唑类衍生物。该反应底物适用范围较广,对不同的官能团具有很好的容忍性。其中脒芳环上的取代基电子效应对反应几乎无影响,但芳腈芳环上取代基的电子效应对产率有很大的影响,含吸电子取代基的产率明显高于给电子基的。同时可以看出空间位阻效应对产率也具有一定的影响,邻位取代基的产率比对位的低得多。在此基础上,我们以脒的盐酸盐和腈为原料合成了3,5-二取代-1-H-1,2,4-三唑。我们高兴地发现该反应在无配体存在下,催化剂的用量降至3%-5%时能高产率的得到目标产物。进一步在无配体的条件下,我们拓展底物以邻氨基吡啶和腈反应,以中等到良好产率合成2-取代-1,2,4三唑并[1,5-a]吡啶。本实验共得到32种化合物,其中1,3,5-三取代-1,2,4-三唑化合物13种,1,3-二取代-1,2,4-三唑化合物14种,2-取代-1,2,4三唑并[1,5-a]吡啶5种。并且对这些化合物结构进行了1H NMR,13C NMR和HRMS表征以及物理性质的测定。根据实验事实对该反应提出了可能的反应机理,是在空气气氛中Cu(OAc)2催化的加成、氧化环化过程。我们发展的合成1,2,4-三唑衍生物方法是在空气气氛中进行,以空气中的氧气作氧化剂,利用廉价的醋酸铜作催化剂,绿色经济;没有使用贵金属,强碱,添加剂和有机氧化剂,反应条件温和,简单;反应所需的脒是用胺和腈制得,底物可以自制且易得,合成方法效率高,使用范围广,适合多种底物反应,在工业上大规模生产有着广阔的前景,具有重要的经济意义。

关键词： 1,2,4-三唑衍生物 Cu(OAc)2 加成氧化环化

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1,2,4-三唑衍生物的合成及应用研究

1,2,4-三唑衍生物的合成及应用研究

作者：范长春东南大学

学位级别：硕士

三唑类化合物因其广泛的生物活性和优异的光学稳定性,在医药、农药、材料中得到广泛的开发与应用。研究开发新结构类型的三唑类化合物一直是杂环化学研究的热点。本文设计并合成了系列1,2,4-三唑衍生物,用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、... 详细信息

三唑类化合物因其广泛的生物活性和优异的光学稳定性,在医药、农药、材料中得到广泛的开发与应用。研究开发新结构类型的三唑类化合物一直是杂环化学研究的热点。本文设计并合成了系列1,2,4-三唑衍生物,用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱与红外光谱表征了化合物的结构,对所合成化合物进行了杀虫活性评价和紫外吸收性能及热稳定性研究。具体工作有以下几个方面:1.以水杨酸、二氯亚砜和水杨酰胺为起始原料,采用一锅煮法合成了关键中间体(A),再与肼或其取代物,在乙酸的催化作用下先发生亲核加成反应,进而发生C-N的关环反应合成10个3,5-二(2-羟基苯基)-1H-1,2,4-三唑衍生物,其中化合物(VI、VII、VIII、X)未见文献报道。2.通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱和热重分析测定了目标化合物的紫外吸收能力与热稳定性。实验结果表明,目标化合物在275-325nm处有较强的紫外吸收,且热稳定性好,其中化合物I在紫外吸收、光稳定性、透光性及热稳定性方面可满足紫外吸收剂的基本要求,具有潜在的应用价值。化合物(I)的摩尔吸收系数为3105L/mol·cm,在400nm和450nm可见光区内的透光率分别为98.08%和99.85%,起始分解温度在284℃。3.使用三日龄蚕豆蚜虫对目标化合物进行杀虫活性测试,实验结果显示测试浓度为200mg/Kg时所有化合物达到100%的杀虫率,测试浓度为100 mg/Kg时所有化合物的杀虫率超98%,化合物(IV)在10mg/L与1mg/L时的杀虫活性与新一代超高效杀虫剂呋虫胺相当。本论文的主要创新点:1.对1,2,4-三唑类化合物的关键中间体(A)的合成工艺进行了细致的探索和优化,创新性采用了梯度升温的方法消除了反应过程原料水杨酸的自聚问题;收率也较文献报道的提高了8.4%。2.3,5-二(2-羟基苯基)-1H-1,2,4-三唑衍生物的紫外吸收性能和热稳定性未见报道,研究结果显示该结构类型的化合物可作为潜在的紫外吸收剂进一步开发,拓展了该类化合物的应用领域。3.本文合成的1,2,4-三唑类化合物显示了优异的杀虫活性,该类化合物在杀虫剂方面的应用未见报道,化合物(IV)的杀虫活性极佳具有潜在的应用价值,也可为新结构类型农药开发的先导化合物。

关键词： 1,2,4-三唑衍生物合成紫外吸收剂杀虫剂

微波辐射下1，3，5-三取代-1，2，4-三唑衍生物的一釜合成

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微波辐射下1，3，5-三取代-1，2，4-三唑衍生物的一釜合成

作者：黄仰青广西师范大学

学位级别：硕士

杂环化合物的合成及其生物活性研究是有机化学中最具有生命力的研究课题之一.随着杂环化学的迅猛发展,人们发现许多具有五元杂环的化合物都能够表现出一定的生物活性. 1,2,4-三唑衍生物具有杀霉、杀虫、抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗痉孪、抗... 详细信息

杂环化合物的合成及其生物活性研究是有机化学中最具有生命力的研究课题之一.随着杂环化学的迅猛发展,人们发现许多具有五元杂环的化合物都能够表现出一定的生物活性. 1,2,4-三唑衍生物具有杀霉、杀虫、抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗痉孪、抗抑郁、抗血管紧张、抗癌、止痛等重要的药理功能,越来越受到人们的青睐.有关1,2,4-三唑类衍生物合成的报道已有许多,但以硝基腙为中间体的合成方法的报道较少.为此,本论文在我们实验室原有的研究工作基础上,对1,2,4-三唑类衍生物的合成方法进行了深入地研究,开发出了一条新的合成路线.论文分为综述和实验两个部分.Part I综述部分全面地概述了近年来1,2,4-三唑及其衍生物的各种合成方法.Part II实验部分以硝基腙为中间体,与过量的伯胺在微波辐射下一釜合成了22种1,3,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物.首先,以对硝基苯肼或对氯苯肼(对氯苯肼盐酸盐处理所得)为原料,通过与各种含有不同取代基的苯甲醛室温下以苯为溶剂进行缩合反应,反应时间12 h,产率>98%;室温下,将上步制备的腙用浓硝酸/浓硫酸进行硝化,得到α-硝基腙,反应时间1 h,产率>85%;用过量的伯胺与各种α-硝基腙在微波辐射下反应数分钟,生成相应的22种1,2,4-三唑衍生物,产率34～92%.所得22个产物都用红外光谱,核磁共振谱(氢谱、碳谱),元素分析等现代分析手段进行了表征和确认.实验结果表明,我们所创立的合成方法具有合成原料便宜易得,反应条件温和,合成路线简捷,操作简便,产率高等优点.尤其难能可贵的是我们推进和简化了前人的合成方法,并取得了更高的产率,为三唑衍生物的合成开辟了一条更好的路径.

关键词： 1,2,4-三唑衍生物硝化 α-硝基腙微波辐射

微波辐射下以α-溴代腙为中间体合成1，3，5-三取代-1，2，4-三唑衍生物

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微波辐射下以α-溴代腙为中间体合成1，3，5-三取代-1，2，4-三唑...

作者：饶万平广西师范大学

学位级别：硕士

杂环化合物的合成及其生物活性研究是有机化学中最具生命力的研究课题之一.在众多杂环化合物中, 1,2,4-三唑衍生物由于其广谱的生物活性及其广阔的应用前景一直颇受人们的青睐.有关1,2,4-三唑衍生物的合成已有许多报道,但以α-溴代腙为... 详细信息

杂环化合物的合成及其生物活性研究是有机化学中最具生命力的研究课题之一.在众多杂环化合物中, 1,2,4-三唑衍生物由于其广谱的生物活性及其广阔的应用前景一直颇受人们的青睐.有关1,2,4-三唑衍生物的合成已有许多报道,但以α-溴代腙为中间体的微波合成方法未见报道.为此,本论文在我们课题组原有研究的基础上,对1,2,4-三唑衍生物的合成方法进行了较深入地研究,开发出了一条新的合成路线.本论文分为综述和实验两个部分.综述部分我们系统地概述了近年来1,2,4-三唑衍生物的各种合成方法.实验部分:首先,取代苯肼与取代苯甲醛在室温下反应12 h,缩合得到各种不同的腙,产率>98%;然后将上步制备的腙与NBS在-10～25°C反应得到α-溴代腙,产率>58%;最后α-溴代腙与过量的伯胺在微波辐射下反应数分钟,生成相应的1,3,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物,产率70～92%.所得20种1,3,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物都用熔点, IR, 1H NMR, 13C NMR,元素分析等进行了表征和确认.实验结果表明,我们所研究的合成方法具有合成原料便宜易得,反应条件温和,合成路线简便,操作简单,产率较高等优点.

关键词： 1,2,4-三唑衍生物溴化 α-溴代腙微波辐射

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新型含吡唑基1,2,4-三唑衍生物的合成

合成化学 2015年第8期23卷 729-732页

作者：郑玉国郭晴晴王清河文青周莉张国义兴义民族师范学院绿色化学合成技术研究所民族药用生物资源研究与开发实验室贵州兴义562400

以1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为起始原料,经氯甲酰化、氧化、酯化、肼解、成盐及闭环反应制得4-氨基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑)-1,2,4-三唑-3-硫酮(6);6与苯甲醛经缩合反应制得4-苯甲亚胺基-5-(5-氯-3-甲基-1-苯基)吡唑-4H-1,2,4-三唑... 详细信息

以1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为起始原料,经氯甲酰化、氧化、酯化、肼解、成盐及闭环反应制得4-氨基-5-(1-苯基-3-甲基-5-氯吡唑)-1,2,4-三唑-3-硫酮(6);6与苯甲醛经缩合反应制得4-苯甲亚胺基-5-(5-氯-3-甲基-1-苯基)吡唑-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮(7);7与对硝基苄氯反应合成了2个新型含吡唑基1,2,4-三唑化合物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。

关键词：吡唑啉酮 1,2,4-三唑衍生物合成

1,2,4--三唑衍生物的合成及植物生长调节活性的研究

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化学通报 2000年第2期 23-23页

作者：折冬梅司宗兴中国农业大学农业应用化学系!农业部农药化学与应用技术重点开放实验室北京100094

合成十五个新的三唑衍生物,通过1HNMR、IR、EA确证了它们的结构。生物测定显示:有些化合物有良好的植物生长调节活性,对水稻、黄瓜的根系伸长有很好的促进作用。

关键词：合成 1,2,4-三唑衍生物植物生长调节

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松香基三唑衍生物合成与生物活性研究

松香基三唑衍生物合成与生物活性研究

作者：徐仁乐西北农林科技大学

学位级别：硕士

农作物病、虫、草害病疫泛滥对于粮食生产造成巨大损失,传统化学农药虽然操作简单、见效快,然而传统化学农药的滥用污染环境、破坏生态、农业害物产生抗药性,最终威胁粮食安全,因此亟需开发具有广谱、高效的植物源农药。松香作为松树次... 详细信息

农作物病、虫、草害病疫泛滥对于粮食生产造成巨大损失,传统化学农药虽然操作简单、见效快,然而传统化学农药的滥用污染环境、破坏生态、农业害物产生抗药性,最终威胁粮食安全,因此亟需开发具有广谱、高效的植物源农药。松香作为松树次生代谢产物,具有储量丰富、环境相容性好、细胞毒性低和生物活性广泛的优势,但松香本身易氧化导致其化学成份并不稳定,因此如何克服松香自身缺陷,设计开发高效创新、环境友好的松香基药剂分子具有极其重要的意义。本文以脱氢枞酸为先导化合物,对其羧基进行改性修饰,设计合成脱氢枞基1,2,4-三唑硫醚和脱氢枞基1,2,4-三唑席夫碱类衍生物,并测试目标化合物的抗真菌、杀虫和除草活性,分析目标化合物分子结构和农用活性之间的构效关系。通过生理生化指标测试和分子对接,初步探究脱氢枞基1,2,4-三唑席夫碱类化合物对苹果腐烂真菌的作用机制,以期指导下一步脱氢枞基药剂分子的合成及其抗真菌机制研究。具体研究结果如下:(1)以脱氢枞酸为先导化合物,通过酰氯化,亲核取代和耦合环化等多步反应设计合成27个结构新颖的脱氢枞基1,2,4-三唑硫醚类衍生物,通过柱层析法对目标化合物进行分离纯化(V:V=10:1),产率为60-70%;采用“一锅法”和醛胺缩合反应设计合成22个未见文献报道的脱氢枞基1,2,4-三唑席夫碱类衍生物;通过柱层析法对目标化合物进行分离纯化(V:V=10:1),产率为60-70%;利用FT-IR、H NMR、C NMR和LC-MS对目标化合物进行结构表征。(2)采用菌丝生长速率法测试两类脱氢枞基1,2,4-三唑衍生物对水稻纹枯等7种植物真菌的体外抗真菌活性。结果表明:改性后的脱氢枞基1,2,4-三唑类衍生物可显著提高脱氢枞酸的农用活性,且该类化合物对苹果腐烂真菌具有较好的抑制效果。其中脱氢枞基1,2,4-三唑硫醚类化合物5h-1对苹果腐烂真菌具有较好的抑制活性(EC=9.673μg/m L),略低于阳性对照氟康唑(EC=4.689μg/m L);脱氢枞基1,2,4-三唑席夫碱类化合物3d、3f、3i、4c、4d对苹果腐烂真菌均有较好的抑制效果,其EC分别为0.958μg/m L、0.537μg/m L、0.695μg/m L、1.023μg/m L和1.356μg/m L,远高于阳性对照氟康唑,远高于先导化合物脱氢枞酸(EC远大于100μg/m L);体内活性测试结果表明:化合物3f在100、50和25μg/m L的浓度下具有较好的保护效果,其保护值分别为92.16%,84.57%和61.57%。此外,化合物5h-3在100μg/m L的浓度下能完全抑制稗草的生长,而化合物3g、3i、3j、4b和4d在200μg/m L的浓度下对孑孓具有较好的杀灭效果,48 h内矫正死亡率分别为96.63%、95.88%、90.00%、92.59%和92.59%,这些化合物可作为潜在农药候选物用于农作物可持续保护,值得进一步设计和开发。(3)采用扫描和透射电镜,观察化合物3f处理前后苹果腐烂真菌菌丝超微结构变化;利用激光共聚焦显微镜,探究化合物3f处理前后菌丝体内ROS累计、细胞核和线粒体膜电位变化;通过电导率实验和麦角甾醇含量测定,表征化合物3f对细胞膜的破坏程度;借助CYP51、SOD、POD、CAT酶活性测试,测试化合物3f对上述防御酶的活性影响;采用分子对接技术,进一步揭示化合物3f和靶蛋白之间的结合方式。实验结果表明:化合物3f处理苹果腐烂真菌能显著引起CYP51、SOD和CAT酶活性降低,这是因为化合物3f与CYP51(-11.18 kcal/mol)、SOD(-9.25 kcal/mol)和CAT(-8.79kcal/mol)之间存在较强的结合力,其中化合物3f与脯氨酸、缬氨酸成疏水作用,与组氨酸、精氨酸形成氢键,进而破坏CYP51、SOD、CAT的空间结构,导致菌丝内部ROS的累计、阻断苹果腐烂真菌麦角甾醇的形成,破坏菌丝体的超微结构,最终引起苹果腐烂真菌的死亡。综上,改性后的松香基衍生物能显著提升松香的农用活性,上述研究可为提高松香的高附加值,拓宽森林生物质资源利用,保障我国粮食安全,提供借鉴和参考价值。

关键词：脱氢枞酸 1,2,4-三唑衍生物抗真菌活性作用机制

三唑类配体配合物的合成、表征及生物活性研究

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三唑类配体配合物的合成、表征及生物活性研究

作者：邱光美西南交通大学

学位级别：硕士

基于三唑类配体及其金属配合物在抗微生物、抗肿瘤等生物活性方面具有良好的应用前景的特点,本论文选用结构上分别含有不同含N杂环取代基的两种三唑衍生物配体Ippyt和Pppyt。根据两个配体具有不同的N原子配位点的特点利用晶体工程自组... 详细信息

基于三唑类配体及其金属配合物在抗微生物、抗肿瘤等生物活性方面具有良好的应用前景的特点,本论文选用结构上分别含有不同含N杂环取代基的两种三唑衍生物配体Ippyt和Pppyt。根据两个配体具有不同的N原子配位点的特点利用晶体工程自组装策略将其与不同的过渡金属离子反应构筑结构新颖的配位化合物。通过X-单晶衍射技术确定配合物的晶体结构,并运用元素分析、热重分析等手段对其进行结构表征,并对配合物进行了相关的生物活性研究。本论文运用分层扩散、水热等方法合成得到了八个文献未见报道的配位化合物：[Cu(Ippyt)2·2H2O](1),[Zn(Ippyt)2·2H2O](2),[Mn(Ippyt)2·2H2O](3),[Co(Ippyt)3]·3H2O (4),{[Co(Pppyt)2]·0.5DMF}n (5),{[Zn(Pppyt)2]·0.5DMF}n (6),[Cd(Ippyt)2·2H2O](?){[Cu(Pppyt)2]·0.5DMF}n(8)。对配合物结构的分析表明,H2O等客体分子不仅可以参与配位满足过渡金属离子的配位几何学要求,还能够作为媒介与晶体骨架结构形成氢键作用,从而使配合物被扩展成由低维到高维的超分子结构。配合物1-4主要由O-H…N氢键扩展为1D→3D的超分子网络结构,配合物5,6由以客体分子DMF为媒介形成的O-H…C、O-H…O、O-H…N氢键扩展成2D→3D的具有孔洞的三维超分子网络结构,其孔隙率分别为30%、20%。通过对配合物的结构分析表明有机配体中N原子配位点的不同是影响金属配合物结构的一个主要因素。其次,对配体及其配合物的抑菌活性、抗氧化(SOD)活性、抑制酶活性进行了初步的研究。(1)抑菌实验结果表明各配合物的抗菌性均优于相应的配体,其中配合物6、7对大肠杆菌(***)的抑制作用较强,其MIC值分别为37.5μg/mL、75μg/mL;配合物8作用于金黄色葡萄球菌(S. aureus)的MBC浓度为37.5μg/mL;配合物3对真菌具有较强的抑制能力,其MIC浓度为75μg/mL。(2)邻苯三酚自氧化法实验结果表明：配合物1、6、8有较强抗氧化活性,其IC50值分别为20.3μg/mL、43.5μg/mL、14.7μg/mL。(3)抑制酶活性实验中配合物对脲酶的抑制能力明显优于对胰蛋白酶的抑制能力。通过以上对配合物相关生物活性的研究可为其在医药学、功能材料学等方面的应用提供有价值的参考信息,为金属基超分子药物的开发途径提供初步的理论指导和实验依据。

关键词：配位化合物 1,2,4-三唑衍生物氢键作用生物活性