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葡萄果实中黄烷-3-醇及其聚合体的HPLC检测

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园艺学报 2006年第4期33卷 714-720页

作者：温鹏飞陈建业李景明万嗣宝孔维府黄卫东中国农业大学食品科学与营养工程学院

以‘赤霞珠’葡萄果实(VitisviniferaL.‘CabernetSauvignon’)为试材,采用LiChrospher100RP-18e色谱柱(250mm×4·0mmI·D·,5μm),冰乙酸∶水溶液为流动相,梯度洗脱流速为1·0mL/min,柱温30℃,检测波长280nm,成功地分离了(+)-儿茶素(+)-catechin,CAT、(-)-表棓儿茶素(-)-epigallocatechin,EGC、(-)-表棓儿茶素没食子酸酯(-)-epigallocatechingallate,EGCG、(-)-表儿茶素(-)-epicatechin,EC和(-)-表儿茶素没食子酸酯(-)-epicatechingallate,ECG等5种葡萄果实中最为重要的黄烷-3-醇及其衍生物,建立了一种快速、准确并可以同时测定葡萄果实中5种黄烷-3-醇及其衍生物的高效液相色谱法;此外,经TSKHW-50(F)柱分离纯化,间苯三酚存在下酸解后进行HPLC分析,建立了一种快速、准确测定葡萄果实中多聚黄烷-3-醇平均聚合度、平均分子量及其组成的方法。果实样品检测结果表明:黄烷-3-醇及其多聚体主要积累于果皮和种子中。

关键词：葡萄果实高效液相色谱黄烷-3-醇多聚黄烷-3-醇

葡萄‘霞多丽’果实中黄烷-3-醇合成酶活性及其相关基因表达

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西北植物学报 2022年第2期42卷 263-271页

作者：沙晓蓉张萍王云霞卜虎柏马莹靳磊宁夏大学农学院银川750000

为探究酿酒葡萄果实中黄烷-3-醇积累规律与合成相关酶、关键基因表达的关系,该研究以贺兰山东麓主栽酿酒白葡萄品种‘霞多丽’为材料,采用比色法、高效液相色谱(HPLC)和荧光定量PCR技术,分析葡萄果实发育过程中黄烷-3-醇单体物质的积累... 详细信息

为探究酿酒葡萄果实中黄烷-3-醇积累规律与合成相关酶、关键基因表达的关系,该研究以贺兰山东麓主栽酿酒白葡萄品种‘霞多丽’为材料,采用比色法、高效液相色谱(HPLC)和荧光定量PCR技术,分析葡萄果实发育过程中黄烷-3-醇单体物质的积累规律及其生物合成过程中相关酶活性、相关基因表达模式的变化。结果表明:(1)在‘霞多丽’果实整个发育期,黄烷-3-醇主要单体物质没食子儿茶素(GC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)含量远高于儿茶素(CAT)、表儿茶素(EC)含量,且ECG、EC含量均随果实发育期进程呈先升后降变化趋势,并于花后50 d(7月13日)达最大值,分别为47.69和42.73 mg/g,而GC、CAT的含量则呈先降低后升高,后随果实成熟逐渐降低的变化趋势。(2)葡萄果实中黄烷-3-醇生物合成相关酶PAL和ANS活性随果实发育期进程呈先升高后降低的变化趋势,F3H、F3′H、CHI活性均在花后20 d(6月13)出现峰值,而后活性迅速降低,而DFR活性呈先升高后降低,并于花后50 d(7月13)再次升高,后随果实成熟逐渐降低。(3)黄烷-3-醇生物合成相关结构基因PAL、ANS的表达水平随果实发育期进程呈先上调后下调的趋势,与ECG、EC含量变化趋势一致,F3′H、F3H、CHI的表达水平却呈先下调后上调的趋势,DFR的表达水平先上调而后下调,并随果实成熟再次上调。(4)相关性分析表明,F3H、F3′H和ANS酶活性与GC含量呈显著正相关关系;F3H、F3′H基因表达与GC、CAT的含量呈正相关关系,ANS、PAL基因表达与ECG、GC的含量呈正相关关系。研究发现,黄烷-3-醇生物合成相关酶和相关基因表达影响了葡萄果实中黄烷-3-醇类化合物含量的积累,从而进一步影响葡萄酒的感官品质。

关键词：霞多丽合成酶活性黄烷-3-醇 qRT-PCR 基因表达

广西2个特色酿酒葡萄品种黄烷-3-醇组分解析

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西南农业学报 2018年第9期31卷 1891-1897页

作者：成果张劲黄小云张瑛谢太理谢林君余欢周咏梅周思泓广西壮族自治区农业科学院葡萄与葡萄酒研究所广西南宁530007

【目的】初步分析广西特色酿酒葡萄品种‘桂葡6号’和‘凌丰’葡萄黄烷-3-醇组分特征,为今后系统开展特色酿酒品种酚类物质代谢相关研究奠定方法基础和提供理论参考。【方法】以不同发育期毛欧杂种‘凌丰’和野生资源选育的‘桂葡6号’... 详细信息

【目的】初步分析广西特色酿酒葡萄品种‘桂葡6号’和‘凌丰’葡萄黄烷-3-醇组分特征,为今后系统开展特色酿酒品种酚类物质代谢相关研究奠定方法基础和提供理论参考。【方法】以不同发育期毛欧杂种‘凌丰’和野生资源选育的‘桂葡6号’葡萄为试验材料,利用高效液相色谱(HPLC)技术检测其果皮和种子中黄烷-3-醇类物质的含量,并与欧亚种‘赤霞珠’比较。【结果】浆果整个发育期中,‘桂葡6号’葡萄果皮中黄烷-3-醇总量显著高于‘赤霞珠’和‘凌丰’;浆果成熟期,‘桂葡6号’和‘赤霞珠’种子中黄烷-3-醇显著高于‘凌丰’;葡萄果皮和种子中黄烷-3-醇总量、儿茶素、表儿茶素、表棓儿茶素及表儿茶素没食子酸酯含量随发育期的变化趋势在不同品种间存在差异;果实成熟后期,‘凌丰’和‘桂葡6号’葡萄果皮中3'5'-羟基取代黄烷-3-醇比例高于‘赤霞珠’,而整个发育期‘桂葡6号’种子中3'5'-羟基取代黄烷-3-醇比例显著高于其它两个品种。【结论】野生资源选育的‘桂葡6号’果皮和种子中黄烷-3-醇含量和3'5'-羟基取代黄烷-3-醇的比例较高,说明‘桂葡6号’黄烷-3-醇酚类化合物含量丰富,在提高葡萄酒柔顺度和护色方面具有良好品质。

关键词： '桂葡6号' '凌丰' 果皮种子黄烷-3-醇

不同干燥方法对红枣黄烷-3-醇、黄酮醇含量及抗氧化活性的影响

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食品研究与开发 2020年第12期41卷 147-152页

作者：曾凤泽郭慧玲李淑珍乌兰察布医学高等专科学校内蒙古乌兰察布012000 内蒙古农业大学生命科学学院内蒙古呼和浩特010018

为提高红枣干燥品质,将4种不同干燥技术(分段热风干燥、真空冷冻干燥、中短波红外干燥、微波-热风联合干燥)应用于红枣的干燥中,利用液相色谱-质谱连用技术探究不同干燥条件下红枣中黄烷-3-醇、黄酮醇的种类及含量并对枣果中总酚、总黄... 详细信息

为提高红枣干燥品质,将4种不同干燥技术(分段热风干燥、真空冷冻干燥、中短波红外干燥、微波-热风联合干燥)应用于红枣的干燥中,利用液相色谱-质谱连用技术探究不同干燥条件下红枣中黄烷-3-醇、黄酮醇的种类及含量并对枣果中总酚、总黄酮含量及抗氧化能力进行分析比较。结果表明:干燥枣果中共鉴定出的7种黄烷-3-醇(2种原花青素单体,1种原花青素二聚体,2种原花青素三聚体,2种原花青素四聚体),2种黄酮醇(7种槲皮素衍生物,1种山奈酚衍生物),枣果经中短波红外干燥后4种黄烷-3-醇、1种黄酮醇(槲皮素衍生物)含量显著升高且枣果总酚、总黄酮含量较高,具有较强的抗氧化能力,这表明中短波红外干燥是一种优良的红枣干燥方法。

关键词：红枣不同干燥方法黄烷-3-醇黄酮醇抗氧化能力

基因型与微环境差异对葡萄果实黄烷-3-醇含量的影响

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果树学报 2014年第2期31卷 221-230页

作者：韩梅梅杨晓帆王军潘秋红中国农业大学食品科学与营养工程学院葡萄与葡萄酒研究中心北京100083

【目的】研究葡萄基因型和栽培微环境差异对果实黄烷-3-醇类物质含量及组成比例差异的影响。【方法】以4个酿酒葡萄品种(‘霞多丽’、‘美乐’、‘品丽珠’、‘赤霞珠’)的不同品系及在不同地块生长的葡萄果实为试材,采用高效液相色谱-... 详细信息

【目的】研究葡萄基因型和栽培微环境差异对果实黄烷-3-醇类物质含量及组成比例差异的影响。【方法】以4个酿酒葡萄品种(‘霞多丽’、‘美乐’、‘品丽珠’、‘赤霞珠’)的不同品系及在不同地块生长的葡萄果实为试材,采用高效液相色谱-质谱技术,分析果皮中4种黄烷-3-醇物质的含量及原花色素的组成。【结果】‘品丽珠’2个品系之间各种黄烷-3-醇含量没有显著差异,其他3个品种的不同品系间黄烷-3-醇的含量和组成比例存在一定差异,差异程度因品种而异;‘美乐181’中类黄酮-3′5′-羟化酶(F3′5′H)途径产生的表棓儿茶素(EGC)占总黄烷醇的比例显著高于其他3个品系;‘霞多丽95’与‘赤霞珠170’中则为类黄酮-3′-羟化酶(F3′H)途径产生的黄烷-3-醇物质(儿茶素、表儿茶素和表儿茶素没食子酸酯之和)的百分比较高;定植于不同地块的‘赤霞珠338’果皮中EGC存在差异,其他3种黄烷-3-醇物质差异不明显。【结论】果皮中各种黄烷-3-醇物质含量不仅取决于葡萄品种,也在一定程度上受品系基因型和定植地微环境的影响,遗传因素的影响要大于微环境。

关键词：酿酒葡萄品种品系黄烷-3-醇微环境

葡萄果实发育过程中葡萄籽中黄烷-3-醇及其聚合体的变化

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北方园艺 2020年第20期 16-21页

作者：丁燕 HARRISON Roland 王超萍韩晓梅吴新颖山东省葡萄研究院山东济南250100 山东省葡萄栽培与精深加工工程技术研究中心山东济南250100 新西兰林肯大学葡萄酒食品及分子生物学系.新西兰坎特伯雷7647

以"黑比诺"酿酒葡萄为试材,采用高效液相色谱检测方法,研究了葡萄果实发育过程中葡萄籽中黄烷-3-醇类单体及其聚合体的动态变化趋势,以期为葡萄最佳采收期和酿造工艺优化提供参考依据。结果表明:"黑比诺"葡萄籽中的黄烷-3-醇单体主要由(... 详细信息

以"黑比诺"酿酒葡萄为试材,采用高效液相色谱检测方法,研究了葡萄果实发育过程中葡萄籽中黄烷-3-醇类单体及其聚合体的动态变化趋势,以期为葡萄最佳采收期和酿造工艺优化提供参考依据。结果表明:"黑比诺"葡萄籽中的黄烷-3-醇单体主要由(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素和(-)-表儿茶素没食子酸酯组成;果实转色之前黄烷-3-醇单体以(+)-儿茶素的占比较高,而之后则以(-)-表儿茶素占据较高比例。在果实发育过程中,葡萄籽中的黄烷-3-醇单体及其聚合体在不同时期达到峰值,其中单体在转色期附近达到峰值,而原花色素则在转色前1周左右达到峰值。"黑比诺"葡萄籽中原花色素末端单元和延伸单元均主要是由(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素和(-)-表儿茶素没食子酸酯组成。末端单元和延伸单元达到峰值的时期也不同,末端单元在转色后2周左右达到峰值,而延伸单元则在转色前1周左右达到峰值。葡萄果实发育过程中,原花色素的平均聚合度总体呈下降趋势。

关键词：葡萄籽果实发育黄烷-3-醇原花色素

荔枝核中黄烷-3-醇的鉴定及原花青素的提取

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食品研究与开发 2006年第7期27卷 67-69,73页

作者：丁丽王敏杜连祥天津科技大学生物工程学院天津300222

采用95%(V/V)、50%(V/V)醇提荔枝核,经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取后,再利用硅胶柱层析等方法分离纯化,得到化合物Ⅰ,通过理化性质和波谱技术,鉴定为黄烷-3-醇类化合物表儿茶素。原花青素是由多羟基黄烷-3-醇单元构成的低聚体和... 详细信息

采用95%(V/V)、50%(V/V)醇提荔枝核,经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取后,再利用硅胶柱层析等方法分离纯化,得到化合物Ⅰ,通过理化性质和波谱技术,鉴定为黄烷-3-醇类化合物表儿茶素。原花青素是由多羟基黄烷-3-醇单元构成的低聚体和多聚体,由不同数量的儿茶素或表儿茶素结合而成,通过单因素实验和L1(645)正交实验,确定原花青素的最佳提取工艺。最佳提取条件为:乙醇浓度50%,浸提温度60℃,料液比1∶20(W/V)、浸提时间3h。最佳条件下收率为5.05%。

关键词：荔枝核黄烷-3-醇表儿茶素原花青素正交实验

水杨酸调控VvMYBPA1/PA2诱导葡萄叶片黄烷-3-醇积累机制研究

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水杨酸调控VvMYBPA1/PA2诱导葡萄叶片黄烷-3-醇积累机制研究

作者：杨波山西农业大学

学位级别：硕士

以‘早黑宝’葡萄新梢叶片为试材,采用病毒诱导基因沉默(virus-induced gene silencing,VIGS)技术,分别沉默VvANR、VvLAR2、VvMYBPA1、VvMYBPA2及VvMYBPA1和VvMYBPA2,并于沉默后进行SA孵育,探究外源水杨酸(salicylic acid,SA)诱导葡萄叶片黄烷-3-醇积累规律及其机制。结果表明:(1)0.5 mmol·L外源SA促进‘早黑宝’葡萄叶片游离SA、总酚、总类黄酮、总黄烷-3-醇及黄烷-3-醇单体积累,诱导ANR、LAR酶活性增强,促进黄烷-3-醇生物合成相关基因VvANR、VvLAR1、VvLAR2、VvMYBPA1和VvMYBPA2转录。(2)VvANR、VvLAR2沉默后,葡萄叶片中VvANR、VvLAR2表达量极显著降低,ANR酶活性降低;沉默后SA孵育促进叶片中黄烷-3-醇积累;ANR、LAR酶活性在10min时极显著升高;VvANR、VvLAR2表达在孵育后10 min极显著升高。外源SA能够促进VvANR、VvLAR2沉默的葡萄叶片中ANR、LAR酶活性提高或激活VvANR、VvLAR2基因表达,从而诱导黄烷-3-醇单体积累。(3)VvMYBPA1、VvMYBPA2沉默后,葡萄叶片中VvMYBPA1、VvMYBPA2表达量极显著降低,ANR、LAR酶活性及黄烷-3-醇单体含量降低;沉默后SA孵育促进叶片中黄烷-3-醇积累;ANR、LAR酶活性升高;VvMYBPA1表达量极显著上调,VvMYBPA2表达量虽上调但差异不显著。外源SA促进VvMYBPA1、VvMYBPA2沉默的ANR和LAR酶活性升高从而促进葡萄叶片黄烷-3-醇单体积累;SA促进VvMYBPA1、VvMYBPA2沉默的VvMYBPA1、VvMYBPA2基因表达从而促进黄烷-3-醇物质积累。(4)VvMYBPA1和VvMYBPA2共沉默后,葡萄叶片中VvMYBPA1、VvMYBPA2表达量、ANR和LAR酶活性及黄烷-3-醇单体含量均极显著降低;沉默后SA孵育促进叶片中黄烷-3-醇积累;ANR、LAR酶活性显著升高;VvMYBPA1表达量在10～30 min极显著上调,VvMYBPA2表达量在10 min极显著上调。外源SA促进VvMYBPA1和VvMYBPA2共沉默的ANR和LAR酶活性从而促进葡萄叶片黄烷-3-醇单体合成;SA促进VvMYBPA1和VvMYBPA2沉默的VvMYBPA1或VvMYBPA2或两者都表达进而促进黄烷-3-醇单体物质积累;且SA对VvMYBPA1和VvMYBPA2沉默下的VvMYBPA1表达的促进作用强于VvMYBPA2。

关键词：葡萄(Vitis vinifera L.) 水杨酸黄烷-3-醇 VvMYBPA1 VvMYBPA2

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落叶松树皮黄烷-3-醇及其聚合物研究

林产化学与工业 1985年第1期 1-8页

作者：沈兆邦,埃德温·哈斯兰中国林业科学研究院林产化学工业研究所英国谢菲尔德大学化学系南京

从落叶松[Larix gmelini (Rupr.)Rupr.]树皮中分离、鉴定了三种黄烷-3-醇,即(-)表阿夫儿茶素,(+)儿茶素和(-)表儿茶素。以乙酰衍生物形式分离出四种二聚黄烷-3-醇(二聚原花青定)B1—B4,并通过与标样薄层共层析及其核磁共振氢谱进行了鉴... 详细信息

从落叶松[Larix gmelini (Rupr.)Rupr.]树皮中分离、鉴定了三种黄烷-3-醇,即(-)表阿夫儿茶素,(+)儿茶素和(-)表儿茶素。以乙酰衍生物形式分离出四种二聚黄烷-3-醇(二聚原花青定)B1—B4,并通过与标样薄层共层析及其核磁共振氢谱进行了鉴定。对可溶于甲醇的多聚黄烷-3-醇(多聚原花青定)用甲苯-α-硫醚和醋酸进行了化学分解。根据分解产物确定, 落叶松树皮含有分别以(+)儿茶素和(-)表儿茶素为终端单元之多聚黄烷-3-醇,其延伸单元亦由2,3反式和2,3-顺式3,5,7,3′,4′黄烷五醇所组成。用高效液相色谱定量测定了上述化学分解产物,并在此基础上得出该多聚黄烷-3-醇之平均聚合度为6-7,相应数均分子量为1700—2000。

关键词：落叶松树皮黄烷-3-醇单宁