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鹅去氧胆酸的分离提纯及其衍生物的应用

鹅去氧胆酸的分离提纯及其衍生物的应用

作者：王彩虹华南农业大学

学位级别：硕士

目前,熊去氧胆酸(UDCA)和鹅去氧胆酸(CDCA)作为胆结石疾病医治的主要药物。传统的熊去氧胆酸的获得主要是从熊胆中分离提纯,最近几年,学者们开始探索化学合成熊去氧胆酸法来代替传统的从熊胆中分离提取的方法。熊去氧胆酸制备(化学方法... 详细信息

目前,熊去氧胆酸(UDCA)和鹅去氧胆酸(CDCA)作为胆结石疾病医治的主要药物。传统的熊去氧胆酸的获得主要是从熊胆中分离提纯,最近几年,学者们开始探索化学合成熊去氧胆酸法来代替传统的从熊胆中分离提取的方法。熊去氧胆酸制备(化学方法)是以鹅去氧胆酸为起始原料。此外,鹅去氧胆酸是牛黄解毒片等其他药剂配制的主要原料,可以抗菌,消炎,抗热应激性,治疗效果很明显。文中主要的研究工作包括以下几个方面:鹅去氧胆酸的分离提取:经浓缩后得到的膏状物中,鹅去氧胆酸就只占约40%的比例。而其他复杂成分如猪去氧胆酸,熊去氧胆酸等胆酸类物质是与鹅去氧胆酸制备胆红素后的猪胆膏废料结构相近,性质相似的异构体,大大增加了从提取胆红素后的猪胆膏废料中提取鹅去氧胆酸的难度。目前这些膏状物大都被当做废物处理,而处理这些废料需要成本,且对环境有害。本文以此制备胆红素后的猪胆膏废料经浓缩后得到的膏状物为原料,分别探索了衍生化结合重结晶的方法和溶剂重结晶的方法进行分离提纯鹅去氧胆酸。衍生结合重结晶提纯的方法:所用的衍生化试剂是对硝基苯甲酰氯,三乙胺做催化剂,在室温条件下与脱水后的胆酸类物质进行酯化衍生,然后再用溶剂重结晶得到纯的鹅去氧胆酸衍生物,再用氢氧化钠水解,重结晶得到纯的鹅去氧胆酸。溶剂重结晶法:猪胆膏经过氢氧化钠皂化1.5 h后,用乙酸丁酯萃取,自配萃取液洗涤3次,浓缩,用二氯甲烷进行重结晶得到纯的鹅去氧胆酸。整个工艺路线用时不超过10 h,相比现有的从家禽胆汁中提纯鹅去氧胆酸工艺约200 h所消耗的时间大大减少,不使用钙盐,镁盐,钡盐,铵盐等有毒有害的沉淀法分离,且本论文探索出了比较简单便捷的工艺把鹅去氧胆酸从成分复杂的猪胆膏废料中提取出来,具有较大的经济效益,并实现了此工艺的工业化。对分析鹅去氧胆酸的方法高效液相色谱-示差折光指数(HPLC-RID)进行了方法学可靠性评估。本实验使用甲醇:乙腈:水:磷酸=250:250:350:0.16(V/V/V/V)为流动相,RID为检测器,鹅去氧胆酸在该流动相体系的溶液稳定性进行了探索。为了评估该方法,验证此分析方法的可靠性。结果表明:鹅去氧胆酸在该流动相体系中溶液稳定性很好,在21 mg/mL-23.5 mg/mL溶液浓度范围内有良好的线性关系,且该方法的重复性即精密度,加标回收率即准确度符合分析要求。衍生化实验:用提纯出来的鹅去氧胆酸甲酯化后,分别以噻呋酰氯,特戊酰氯,烟酰氯,3,5-二甲基苯甲酰氯,2,6-二氟苯甲酰氯,2,4-二氯苯甲酰氯,4-溴-5-氟苯甲酰氯为衍生化试剂,三乙胺为催化剂,合成了鹅去氧胆酸7种酯化类衍生物,使用质谱和核磁共振谱,红外对衍生物进行结构表征。抗菌实验:对7种鹅去氧胆酸衍生物进行了初步的抗菌筛选。本文实验采用琼脂扩散法中的滤纸片法,分别探索了7种鹅去氧胆酸衍生物对枯草芽孢杆菌,大肠杆菌,金黄色葡萄球菌,铜绿假单胞杆菌等四种菌的抗菌活性。为鹅去氧胆酸类衍生物的抗菌活性研究提供了基础性数据参考。

关键词：鹅去氧胆酸鹅去氧胆酸衍生物示差折光指数检测器抗菌活性

鹅去氧胆酸对脂肪肝出血综合征蛋鸡肝脏炎症反应的影响

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鹅去氧胆酸对脂肪肝出血综合征蛋鸡肝脏炎症反应的影响

作者：李恒祺沈阳农业大学

学位级别：硕士

蛋鸡脂肪肝出血综合征（Fatty liver hemorrhagic syndrome,FLHS）是一种易发于蛋鸡产蛋高峰期的营养代谢疾病,以肝脏肿大、肝脏脂肪变性和肝脏出血等为主要症状,对蛋鸡肝脏造成严重损伤的同时,导致蛋鸡产蛋率大幅下降、死亡率升高,每... 详细信息

蛋鸡脂肪肝出血综合征（Fatty liver hemorrhagic syndrome,FLHS）是一种易发于蛋鸡产蛋高峰期的营养代谢疾病,以肝脏肿大、肝脏脂肪变性和肝脏出血等为主要症状,对蛋鸡肝脏造成严重损伤的同时,导致蛋鸡产蛋率大幅下降、死亡率升高,每年对蛋鸡养殖行业造成巨大经济损失。蛋鸡FLHS属于非酒精性脂肪性肝病（non-alcoholic fatty liver disease,NAFLD）,其发病机制尚不清楚,但目前非酒精性脂肪性肝病发病机制比较认可的是“二次打击”学说。该学说认为首次打击为肝细胞脂质代谢紊乱、肝细胞内脂质异常堆积,二次打击为各种氧自由基及炎症介质的激活进一步导致了肝细胞的损害。胆汁酸是胆汁的主要成分,不仅在脂肪代谢中起到重要作用而且能够增强机体的抗氧化能力,并对急性、慢性炎症有明显的抑制作用。本课题组及前人研究表明,脂肪肝发生时胆汁酸水平明显下降,通过靶向激活胆汁酸相关信号通路对脂肪肝的防治均有一定益处。本试验拟通过饲喂高能低蛋白日粮制备FLHS蛋鸡模型,同时给予CDCA（鹅去氧胆酸,鸡胆汁酸的主要成分）干预,采取HE染色、荧光定量PCR、ELISA等方法,检测CDCA对肝脏病理变化、抗氧化能力、自噬以及KC细胞所介导炎性反应的影响,明确CDCA对FLHS蛋鸡肝脏炎症的作用,为应用胆汁酸防治蛋鸡FLHS的发生提供理论依据。选取产蛋率、体重相近的26周龄海兰褐蛋鸡216只,随机分为6组分:对照组、模型组、CDCA低剂量组、CDCA中剂量组、CDCA高剂量组和CDCA对照组,适应饲养1周后进行正式试验试验持续24周。试验结束后,采集肝组织及血液样本进行相关指标的测定。结果:1.采用高能低蛋白日粮成功建立FLHS蛋鸡模型。应用CDCA干预后蛋鸡肝脏出血迹象缓解、肝脏脂肪空泡减少、血清ALT、AST含量极显著降低,表明CDCA干预对蛋鸡FLHS的发生有明显的预防作用。2.CDCA干预后蛋鸡肝脏T-SOD、CAT、GSH-Px及T-AOC活性极显著升高,而MDA含量极显著降低,表明CDCA干预能够提高FLHS蛋鸡肝脏的抗氧化能力。3.CDCA干预后蛋鸡肝脏自噬标志物LC3Ⅰ、P62表达水平极显著降低,LC3Ⅱ、Beclin表达水平极显著升高,表明CDCA干预能够缓解FLHS蛋鸡肝脏自噬抑制。4.CDCA干预后蛋鸡肝脏M1型KCs标志物i NOS、CD68 m RNA表达量极显著降低;M1型KCs极化产物IL-1β、IL-6、IL-8、IL-18、i NOS和TNF-α水平极显著降低;LPS-TLR4-Myd88-NF-kb信号通路中LPS、AP-1、IRF1、IRF5、casepase-11、NF-kb、Myd88和TLR4 m RNA表达极显著降低;JAK-STAT信号通路中IFN-γ、JAK2、STAT1和IRF5 m RNA表达极显著降低;促炎调控因子NLRP3、Casepase-1、Casepase-11 m RNA表达极显著降低;表明CDCA干预能够通过作用于LPS-TLR4-Myd88-NF-kb和JAK-STAT信号通路以及促炎调控因子抑制FLHS蛋鸡肝脏M1型KCs介导的促炎反应。5.CDCA干预后蛋鸡肝脏M2型KCs标志物CD206、CD163 m RNA表达以及IL-4和IL-10水平极显著升高;JAK-STAT信号通路SOCS1、ARG、IL-4R、PPARγm RNA表达水平极显著升高;表明CDCA能够通过作用JAK-STAT和相关调控因子促进FLHS蛋鸡肝脏M2型KCs介导的抗炎反应。本研究结果表明,鹅去氧胆酸能够缓解FLHS蛋鸡肝脏炎症反应,其机制可能是通过提高肝脏抗氧化和自噬水平、抑制M1型KCs型极化所介导的促炎反应及促进M2型KCs型极化所介导的抗炎反应。

关键词：鹅去氧胆酸抗氧化能力炎症反应 KC细胞 FLHS蛋鸡

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新型鹅去氧胆酸分子裂缝的设计合成

化学研究与应用 2007年第3期19卷 330-333页

作者：刘兴利赵志刚陈淑华西南民族大学化学与环境保护工程学院四川成都610041 四川大学化学学院四川成都610064

A novel type of chiral molecular clefts was designed and synthesized by using chenodeoxycholic acid as spacer and aromatic compounds as arm.Their structures were confirmed by 1H NMR,IR,MS spectra and elemental analysis.Enantioselective recognition properties of these molecular clefts for amino acid methyl esters were investigated by UV-vis spectra titration. The results indicated that these molecular clefts not only recognize all amino acid methyl esters examined but also possess higher selectivity for L-amino acid methyl esters than for D-amino acid methyl esters.

关键词：鹅去氧胆酸分子裂缝合成分子识别

3.0版龙昌胆汁酸重磅上线,组分、品质、功能全新升级

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当代水产 2024年第5期49卷 50-51页

作者：杨帆(文/图) 陈涵楽(文/图) 当代水产

据悉,山东龙昌动物保健品股份有限公司自2023年起重磅开启饲添胆汁酸3.0时代。最新3.0版饲添胆汁酸无论是各胆汁酸组分比例、含量,还是生产工艺均进行全面升级,同时结合多年效果跟踪与反馈,重新优化了饲添胆汁酸中鹅去氧胆酸的比例与含... 详细信息

据悉,山东龙昌动物保健品股份有限公司自2023年起重磅开启饲添胆汁酸3.0时代。最新3.0版饲添胆汁酸无论是各胆汁酸组分比例、含量,还是生产工艺均进行全面升级,同时结合多年效果跟踪与反馈,重新优化了饲添胆汁酸中鹅去氧胆酸的比例与含量。在养殖端3.0版饲添胆汁酸不仅功能进一步升级,实际应用成本也显著降低。今年3月底,腾氏水产商务网深入一线进行了实地走访,看看大家对3.0版胆汁酸的评价如何。

关键词：鹅去氧胆酸动物保健品胆汁酸组分比例效果跟踪商务网山东龙实地走访

鹅去氧胆酸对有丝分裂原刺激的小鼠免疫细胞功能的影响

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毒理学杂志 2007年第3期21卷 210-212页

作者：石有斐李培锋关红哈斯苏荣李金莲内蒙古农业大学动物科学与医学学院内蒙古呼和浩特010018

鹅去氧胆酸(chenodeoxycholic acid,CDCA),是多种动物胆汁均含有的初级胆汁酸,其化学成分为3α,7α-二羟基-5β胆烷酸,相对分子量为392.58 * 10~3,是一种白色针状结晶.CDCA具有利胆、降低胆固醇分泌和溶解胆固醇结石等功能,目前临床上... 详细信息

鹅去氧胆酸(chenodeoxycholic acid,CDCA),是多种动物胆汁均含有的初级胆汁酸,其化学成分为3α,7α-二羟基-5β胆烷酸,相对分子量为392.58 * 10~3,是一种白色针状结晶.CDCA具有利胆、降低胆固醇分泌和溶解胆固醇结石等功能,目前临床上主要用于治疗胆固醇型胆结石.

关键词：鹅去氧胆酸小鼠腹腔巨噬细胞小鼠脾淋巴细胞

熊胆粉提取物中熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸的HPLC-ELSD测定

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中国医药工业杂志 2009年第1期40卷 39-40,51页

作者：李丽敏钱大公王柯季申上海市食品药品检验所上海201203

建立了HPLC-ELSD法测定熊胆粉提取物中的熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸。采用C_(18)色谱托,以0.05%三氟乙酸-乙腈梯度洗脱,蒸发光散射检测器,漂移管温度95℃。熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸分别在2.51～12.54μg和0.40～2.02μg范围内线性关系良好,... 详细信息

建立了HPLC-ELSD法测定熊胆粉提取物中的熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸。采用C_(18)色谱托,以0.05%三氟乙酸-乙腈梯度洗脱,蒸发光散射检测器,漂移管温度95℃。熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸分别在2.51～12.54μg和0.40～2.02μg范围内线性关系良好,回收率为98.8%和99 8%,RSD为1.4%和2.1%。

关键词：熊胆粉提取物熊去氧胆酸鹅去氧胆酸高效液相色谱-蒸发光散射测定

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从动物胆汁中分离纯化鹅去氧胆酸的研究进展

华西药学杂志 1991年第4期6卷 228-230页

作者：柯尊洪李奎鸾向东华西医科大学附一院药剂科成都610041

胆石症是影响人类健康的常见病和多发病临床历来采用外科手术治疗。美国每年施行胆囊切除术者就约50万例,但复发率较高。近年来,鹅去氧胆酸(chenodeoxychoeic acidCDCA)已作为胆溶石药广泛应用于内科治疗。Panmgartner 等从1976年起,用... 详细信息

胆石症是影响人类健康的常见病和多发病临床历来采用外科手术治疗。美国每年施行胆囊切除术者就约50万例,但复发率较高。近年来,鹅去氧胆酸(chenodeoxychoeic acidCDCA)已作为胆溶石药广泛应用于内科治疗。Panmgartner 等从1976年起,用鹅去氧胆酸治疗。选择胆石直径小于15mm 的结石,可获得78%的全溶和93%部分加全溶的疗效。其作用机理也已明了至今已有25个国家批准出售。

关键词：鹅去氧胆酸胆汁分离提纯

HPLC-ELSD法同时测定猪胆粉中猪去氧胆酸和鹅去氧胆酸的含量

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中药新药与临床药理 2010年第6期21卷 651-653页

作者：唐元军陈育琳陈庆辉福建省漳州市药品检验所福建漳州363000

目的建立HPLC-ELSD法同时测定猪胆粉中猪去氧胆酸和鹅去氧胆酸的含量测定方法。方法应用Wa-ters Symmetry C18(4.6 mm×150 mm,5μm)色谱柱,甲醇-0.2%甲酸溶液(80∶20)为流动相,流速:1.0 mL.min-1;柱温:40℃;检测器为ELSD,漂移管温度:85... 详细信息

目的建立HPLC-ELSD法同时测定猪胆粉中猪去氧胆酸和鹅去氧胆酸的含量测定方法。方法应用Wa-ters Symmetry C18(4.6 mm×150 mm,5μm)色谱柱,甲醇-0.2%甲酸溶液(80∶20)为流动相,流速:1.0 mL.min-1;柱温:40℃;检测器为ELSD,漂移管温度:85℃,载气为高纯氮气,流量:2.0 L.min-1。结果猪去氧胆酸在0.5192μg～5.1920μg范围内呈良好的线性关系(r=0.999 4),平均加样回收率为97.5%,RSD=2.3%;鹅去氧胆酸在0.5012μg～5.0120μg范围内呈良好的线性关系(r=0.999 8),平均加样回收率为96.0%,RSD=1.6%。结论该方法简便准确,灵敏度高,可用于猪胆粉的质量控制。

关键词：猪胆粉 HPLC-ELSD 猪去氧胆酸鹅去氧胆酸

双解注射液中熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸含量的薄层扫描测定

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中国中药杂志 1995年第10期20卷 608-610页

作者：杜守颖吴清曹春林北京中医药大学

双解注射液中熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸含量的薄层扫描测定杜守颖，吴清，曹春林（北京中医药大学１０００２９）双解注射液由熊去氧胆酸粉、山羊角、黄苹、连翘、青蒿５味中药组成。临床上拟用于治疗风湿肺热为主。经主要药效学研究认为... 详细信息

双解注射液中熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸含量的薄层扫描测定杜守颖，吴清，曹春林（北京中医药大学１０００２９）双解注射液由熊去氧胆酸粉、山羊角、黄苹、连翘、青蒿５味中药组成。临床上拟用于治疗风湿肺热为主。经主要药效学研究认为具有抗炎、解热、镇静、法痰、抗菌和...

关键词：双解注射液熊去氧胆酸鹅去氧胆酸薄层扫描