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有机化学 2003年第1期23卷 95-99页

作者：王文军戴乾圜陈莎中国石化北京化工研究院北京100013 北京工业大学癌化学与工程中心北京100022

研究了高锰酸钾、高硼酸钠、高碘酸钠等对香紫苏醇侧链的氧化降解 ,并通过IR ,NMR ,MS或元素分析等技术对氧化降解产物的结构进行了表征 .

关键词：侧链香紫苏醇氧化降解天然产物药物高锰酸钾高硼酸钠高碘酸钠

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构建酿酒酵母工程菌合成香紫苏醇

生物工程学报 2013年第8期29卷 1185-1192页

作者：杨薇周雍进刘武军沈宏伟赵宗保中国科学院大连化学物理研究所生物技术部辽宁大连116023 营口理工学院化学工程系辽宁营口115000 中国科学院大连化学物理研究所催化基础研究国家重点实验室辽宁大连116023

香紫苏醇是一种来源于植物的双环二萜醇,常用于香味成分且具有重要生物学活性。为实现香紫苏醇的微生物生产,以酿酒酵母为宿主,表达焦磷酸赖百当烯二醇酯合酶和香紫苏醇合酶,构建香紫苏醇的人工生物合成途径。发现过表达前体代谢关键酶... 详细信息

香紫苏醇是一种来源于植物的双环二萜醇,常用于香味成分且具有重要生物学活性。为实现香紫苏醇的微生物生产,以酿酒酵母为宿主,表达焦磷酸赖百当烯二醇酯合酶和香紫苏醇合酶,构建香紫苏醇的人工生物合成途径。发现过表达前体代谢关键酶、蛋白质融合增强底物通道效应及去除异源蛋白信号肽等,有利于香紫苏醇合成。在摇瓶培养条件下,组合优化得到的工程菌株S6的香紫苏醇产量达到8.96 mg/L。研究结果对其他萜类化合物的异源生物合成具有参考价值。

关键词：香紫苏醇酿酒酵母二萜化合物生物合成合成生物学

香紫苏醇通过调控TGF-β/Smad信号通路抑制肝星状细胞活化及肝纤维化

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世界科学技术-中医药现代化 2024年

作者：宋安宁张甜甜郑珊珊宋杨璐郑志勇舒广文黎炎梅邓旭坤中南民族大学药学院/民族药学国家级实验教学示范中心湖北省疾病预防控制中心/应用毒理湖北省重点实验室

目的观察香紫苏醇（Sclareol,SCL）对LX-2肝星状细胞活化及CCl4诱导的小鼠肝纤维化的影响，并进一步探索其作用机制。方法取KM小鼠40只，随机分为正常组、模型组（10%CCl4）和SCL给药组以及水飞蓟宾阳性对照组(10%CCl4+100 mg·kg-1Si... 详细信息

目的观察香紫苏醇（Sclareol,SCL）对LX-2肝星状细胞活化及CCl4诱导的小鼠肝纤维化的影响，并进一步探索其作用机制。方法取KM小鼠40只，随机分为正常组、模型组（10%CCl4）和SCL给药组以及水飞蓟宾阳性对照组(10%CCl4+100 mg·kg-1Silybin),SCL给药组分为SCL低(10%CCl4+20 mg·kg-1SCL)、高剂量组(10%CCl4+40 mg·kg-1SCL)。除正常组以外，其余各组小鼠每周3次腹腔注射10%橄榄油稀释的CCl4，持续4周。从第3周开始，给药组每天灌胃给予不同剂量的SCL，阳性对照组每天灌胃水飞蓟宾，4周结束后处死小鼠并采集血清和肝脏组织。整体动物实验采用生化试剂盒检测肝纤维化小鼠血清中谷氨酸氨基转移酶（ALT）和天冬氨酸氨基转移酶（AST）水平的变化；利用苏木精-伊红（HE）、天狼星红（Sirius red）和Masson染色法检测显微结构变化和肝脏组织胶原沉积情况；采取免疫组化法检测肝脏组织中纤维化标志蛋白α-平滑肌肌动蛋白（α-SMA）和纤维状胶原蛋白Ⅰ（CollagenⅠ）的表达情况。体外实验采用LX-2人肝星状细胞，正常组正常培养，模型组采用转化生长因子-β1（TGF-β1）诱导LX-2肝星状细胞活化，SCL给药组分为SCL低剂量组(5 ng·mL-1TGF-β1+10μmol·L-1SCL)、高剂量组(5 ng·mL-1TGF-β1+20μmol·L-1SCL)。随后以Transwell和EdU法检测SCL对LX-2细胞的迁移与增殖能力变化的影响；通过免疫荧光法检测SCL影响细胞中纤维化标志蛋白α-SMA和CollagenⅠ的表达情况；采用免疫印迹法检测细胞中TGF-β/Smad通路中相关蛋白的表达情况。结果动物实验中，与模型组相比，SCL能显著改善肝纤维化模型小鼠的各项肝功能指标与肝脏组织病理学变化。体外细胞实验中，与模型组相比，SCL能有效抑制肝星状细胞的迁移与增殖从而抑制其活化，进一步研究发现，与模型组相比，SCL显著上调Smad7蛋白表达，同时显著下调了Smad2、Smad3蛋白的磷酸化水平。结论 SCL对CCl4诱导的小鼠肝纤维化与TGF-β1诱导的LX-2活化均具有显著的缓解作用，其机制可能与调控TGF-β/Smad通路有关。

关键词：香紫苏醇肝纤维化 LX-2肝星状细胞活化 TGF-β/Smad通路

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香紫苏醇发酵液中香紫苏醇的提取与纯化工艺

化学试剂 2023年第12期45卷 48-53页

作者：孙立权郜玉欣滕茂浩北京理工大学生命学院北京100081

香紫苏醇作为合成龙涎香的中间体和配制香料的一种重要成分,受到香料领域的大量关注。选取微波辅助法和丙酮-萃取结晶法提取和纯化香紫苏醇发酵液中的香紫苏醇。通过单因素实验和响应面法优化了香紫苏醇的提取工艺,获得最佳提取工艺条件... 详细信息

香紫苏醇作为合成龙涎香的中间体和配制香料的一种重要成分,受到香料领域的大量关注。选取微波辅助法和丙酮-萃取结晶法提取和纯化香紫苏醇发酵液中的香紫苏醇。通过单因素实验和响应面法优化了香紫苏醇的提取工艺,获得最佳提取工艺条件:料液比为1∶25(g/mL),微波温度为59℃,提取时间为9.5 min,在此条件下,菌体的提取率为6.26%。丙酮-萃取结晶法分离纯化提取物得到的香紫苏醇纯度为94.20%,回收率为63.56%。整个提取和纯化工艺过程步骤少,操作简单,所用溶剂可循环利用,对环境友好,实验结果可为发酵法生产香紫苏醇的工业化提供参考和技术支撑。

关键词：香紫苏醇发酵液提取响应面法纯化

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香紫苏醇衍生物的合成及其杀菌活性初步研究

西北农业学报 2005年第2期14卷 64-68,73页

作者：白红进吴文君耿会玲麻妙锋西北农林科技大学农药研究所

以香紫苏醇为原料合成了7个香紫苏醇衍生物,采用波谱技术鉴定了其化学结构。生物活性研究表明:香紫苏醇衍生物对供试病原菌的菌丝生长及孢子萌发具有一定的抑制作用,其活性比香紫苏醇有不同程度的提高。

关键词：香紫苏醇衍生物杀菌活性原料合成化学结构技术鉴定抑制作用孢子萌发活性研究病原菌活性比

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酿酒酵母工程菌高密度培养生产香紫苏醇

生物工程学报 2015年第1期31卷 147-151页

作者：宋叶华沈宏伟杨薇杨晓兵龚志伟赵宗保中国科学院大连化学物理研究所生物技术研究部辽宁大连116023 中国科学院大学北京100049 营口理工学院化学工程系辽宁营口115000

为提高酿酒酵母工程菌S7香紫苏醇产量,采用摇瓶培养,研究了其生长和代谢特点,发现产物合成与菌体生长密切关联。在3 L发酵罐中通过补料-溶氧联动控制的方式,以葡萄糖、乙醇和葡萄糖/乙醇混合物为碳源进行高密度培养,香紫苏醇产量分别达... 详细信息

为提高酿酒酵母工程菌S7香紫苏醇产量,采用摇瓶培养,研究了其生长和代谢特点,发现产物合成与菌体生长密切关联。在3 L发酵罐中通过补料-溶氧联动控制的方式,以葡萄糖、乙醇和葡萄糖/乙醇混合物为碳源进行高密度培养,香紫苏醇产量分别达到253 mg/L、386 mg/L和408 mg/L,最高产量是摇瓶培养的27倍。说明添加乙醇作为碳源有助于香紫苏醇合成。研究结果对优化酿酒酵母细胞工厂,高效生产萜类化合物具有重要参考价值。

关键词：香紫苏醇酿酒酵母二萜化合物高密度培养

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香紫苏醇在几种有机溶剂中的固液平衡研究

香紫苏醇在几种有机溶剂中的固液平衡研究

作者：陈驰天津大学

学位级别：硕士

龙涎香与麝香、灵猫香、海狸香齐名,是世界上最珍贵的四种香料之一。由于其天然来源极为稀少,各种代替品应运而生。降龙涎醚是公认最好的替代品之一,而香紫苏醇被证明是唯一实用的合成降龙涎醚的原料,因此,从植物香紫苏中提纯香紫苏醇... 详细信息

龙涎香与麝香、灵猫香、海狸香齐名,是世界上最珍贵的四种香料之一。由于其天然来源极为稀少,各种代替品应运而生。降龙涎醚是公认最好的替代品之一,而香紫苏醇被证明是唯一实用的合成降龙涎醚的原料,因此,从植物香紫苏中提纯香紫苏醇具有良好的经济效益。用萃取法从香紫苏中提纯香紫苏醇时,香紫苏醇在有机溶剂中的溶解度数据对工艺的设计和设备的选择具有非常重要的指导作用。目前,香紫苏醇在有机溶剂中的溶解度数据还是非常缺乏的,因此,本课题将对香紫苏醇在几种常见有机溶剂中的溶解度进行测定和研究。本文根据实验目的和实验物系的性质,选用平衡法在298.15K-328.15K的温度范围内对香紫苏醇在乙醇、异丙醇和乙酸乙酯溶剂中的溶解度进行了测定。香紫苏醇在三种溶剂中的溶解度都随温度的升高而增大,且在同一温度下,香紫苏醇在乙酸乙酯中的溶解度远大于其在乙醇和异丙醇中的溶解度。作为萃取剂时,乙酸乙酯比乙醇和异丙醇更为适合。采用经验方程、λh方程和Scatchard-hildebrand方程分别对三体系的固液平衡数据进行了拟合和评价,总体的平均相对误差香紫苏醇在乙醇、异丙醇和乙酸乙酯中的溶解度作出了估算。即将香紫苏醇分子和三种溶剂分子分别拆分成若干个基团,利用基团的性质以及基团间的交互作用计算出香紫苏醇在三种溶剂中的溶解度,并与实验值进行比较。从比较结果可以看出,估算值与实验值存在着一定的误差,总体平均相对误差在10%左右,这可能与香紫苏醇的纯度以及特定的分子结构有一定的关系。因此,用UNIFAC法对香紫苏醇在以上三种有机溶剂中的溶解度进行估算的结果仅作参考。

关键词：香紫苏醇固液平衡乙醇异丙醇乙酸乙酯 UNIFAC模型

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香紫苏醇及其类似物生物转化的研究

天然产物研究与开发 2003年第5期15卷 462-466页

作者：白红进付聘宇麻妙锋吴文君新疆塔里木农垦大学文理学院新疆阿拉尔843300 西北农林科技大学农药研究所陕西杨凌712100

综述了香紫苏醇及其类似物生物转化所用的生物源(细菌、真菌和动物)、菌株的转化能力、微生物氧化香紫苏醇的反应部位及引入的官能团的研究进展,评述了其发展前景。

关键词：香紫苏醇生物转化官能团类似物

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香紫苏醇衍生物的合成及其生物活性研究

香紫苏醇衍生物的合成及其生物活性研究

作者：白红进西北农林科技大学

学位级别：硕士

本研究采用化学方法合成了七个香紫苏衍生物，并对其农用活性（杀菌、杀虫和除草活性）进行了较系统的研究，主要结果如下：　１．以香紫苏醇为基本原料，采用化学合成方法，合成出了七个香紫苏醇衍生物。经核磁共振、质谱等谱学方... 详细信息

本研究采用化学方法合成了七个香紫苏衍生物，并对其农用活性（杀菌、杀虫和除草活性）进行了较系统的研究，主要结果如下：　１．以香紫苏醇为基本原料，采用化学合成方法，合成出了七个香紫苏醇衍生物。经核磁共振、质谱等谱学方法鉴定，七个化合物被确定为：　（１）　２－羟基－２，５，５，９－四甲基－１－（３－甲基－４，５－二氯－３－戊醇基）十二氢萘，　（２）　２－氯－２，５，５，９－四甲基－１－（３－甲基－３，４－二氯戊烯基）十二氢萘，　（３）　２－羟基－２，５，５，９－四甲基－１－（３－甲基－４，５－二溴戊烯基）十二氢萘，　（４）（13R）- manoyl oxide　（５）13,14,15,16-tetranorlabdano-8?,12-lactone，（６）　２－羟基－２，５，５，９－四甲基－１－（３－甲基－３，５－二羟基－４－戊酮基）十二氢萘，　（７）　２，５，５，９－四甲基－１－（３－溴－４－戊烯基）－Δ1(2)－十一氢萘。　２．杀菌活性生测结果表明，浓度为１０００μg?mL-1 时，ＮＯ．２对马铃薯干腐病菌孢子抑制率明显高于香紫苏醇，其活性增高显著。对玉米大斑病菌孢子的抑制作用也比香紫苏醇高。ＮＯ．３对烟草赤星病菌孢子的活性比香紫苏醇显著增高，对玉米大斑病菌孢子、小麦根腐病菌孢子萌发的抑制作用高于香紫苏醇。ＮＯ．４对小麦根腐病菌孢子萌发的抑制作用显著高于香紫苏醇。ＮＯ．５对小麦赤霉病菌菌丝生长的抑制活性显著高于香紫苏醇。对马铃薯干腐病菌孢子萌发抑制作用增高显著。对马铃薯干腐病菌菌丝生长、玉米大斑病菌孢子和小麦根腐病菌孢子的萌发有抑制作用，且活性比香紫苏醇高。ＮＯ．６对小麦赤霉病菌菌丝生长、小麦根腐病菌孢子、马铃薯干腐病菌孢子以及玉米大斑病菌孢子萌发的抑制率比香紫苏醇高，且活性增高显著。ＮＯ．７对马铃薯干腐病菌孢子萌发的抑制活性高于香紫苏醇。　３．杀虫活性和除草活性测定结果表明，香紫苏衍生物对三龄粘虫幼虫均无明显的胃毒活性和触杀活性;对反枝苋、狗尾草和稗草种子萌发和生长无明显抑制活性。

关键词：香紫苏香紫苏醇衍生合成生物活性

香紫苏醇对卵清蛋白诱导的过敏性哮喘小鼠的保护作用及其机制研究

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香紫苏醇对卵清蛋白诱导的过敏性哮喘小鼠的保护作用及其机制研究

作者：李晶晶郑州大学

学位级别：硕士

目的:过敏性哮喘是一种常见的呼吸系统疾病,严重影响着人们的健康、生活与工作。现有的治疗过敏性哮喘的药物很多都有着头晕、胃肠道不良反应、心律失常等不良反应,我们仍然需要寻找新的安全、有效的治疗过敏性哮喘的药物。香紫苏醇(Scl... 详细信息

目的:过敏性哮喘是一种常见的呼吸系统疾病,严重影响着人们的健康、生活与工作。现有的治疗过敏性哮喘的药物很多都有着头晕、胃肠道不良反应、心律失常等不良反应,我们仍然需要寻找新的安全、有效的治疗过敏性哮喘的药物。香紫苏醇(Sclareol)是一种二萜醇类天然化合物,其药理作用广泛,有抗炎、调节免疫、抗癌等作用。本研究通过卵清蛋白(OVA)诱导建立过敏性哮喘小鼠模型,验证香紫苏醇对过敏性哮喘的保护作用,并初步探究其作用机制,为寻找新的治疗过敏性哮喘的药物提供研究基础。方法:选用SPF级BALB/c小鼠60只,随机分为6组(每组10只):空白对照组、OVA模型组、地塞米松组、香紫苏醇低剂量组(5 mg/kg)、香紫苏醇中剂量组(10 mg/kg)、香紫苏醇高剂量组(15 mg/kg),利用OVA诱导建立过敏性哮喘小鼠模型。在第0、7、14天腹腔注射OVA致敏剂,第21、22、23、24进行滴鼻激发,最后一次激发24 h后取血清、支气管肺泡灌洗液(BALF)和肺组织。之后检测小鼠BALF中炎症细胞、嗜酸性粒细胞、中性粒细胞、淋巴细胞的数量;酶联免疫法(ELISA)检测小鼠血清中IgE、OVA-IgE、eotaxin的水平和BALF中IL-4、IL-5、IL-13、eotaxin的水平;同时检测小鼠BALF中总蛋白含量和肺组织中SOD和CAT的水平;HE染色法观察小鼠肺组织损伤情况;RT-PCR法检测小鼠肺组织中IL-4、IL-5、IL-13、eotaxin mRNA的水平;蛋白免疫印迹法(WB)检测小鼠肺组织在MAPK p-p38、NF-κB p65、TLR4、MyD88、HMGB1的表达。结果:香紫苏醇能明显减少小鼠BALF中炎症细胞、嗜酸性粒细胞、中性粒细胞、淋巴细胞的数量,降低小鼠血清中IgE、OVA-IgE、eotaxin的水平和BALF中 IL-4、IL-5、IL-13、eotaxin 的水平,降低小鼠肺组织中 IL-4、IL-5、IL-13、eotaxin mRNA的水平,抑制了 OVA诱导的过敏性哮喘小鼠的气道炎症。香紫苏醇通过降低小鼠BALF中总蛋白的含量,提高小鼠肺组织中SOD和CAT的水平,可以明显减轻OVA诱导的过敏性哮喘小鼠的氧化性肺损伤。香紫苏醇能明显减轻肺泡壁增厚,炎性细胞浸润,气道粘液高分泌,杯状细胞增生等小鼠肺组织病理变化。香紫苏醇明显抑制了小鼠肺组织中MAPK p38的磷酸化表达和NF-κB p65、TLR4、MyD88、HMGB1 的表达。结论:香紫苏醇能有效减轻OVA诱导过敏性哮喘小鼠的气道炎症和氧化性肺损伤,其机制可能与抑制小鼠肺组织中MAPK p38的磷酸化表达和NF-κB p65、TLR4、MyD88、HMGB1 的表达有关。

关键词：香紫苏醇过敏性哮喘卵清蛋白气道炎症氧化性肺损伤