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毛细管电泳手性拆分N-Fmoc保护氨基酸

毛细管电泳手性拆分N-Fmoc保护氨基酸

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作者：武红丽南京工业大学

学位级别：硕士

对于固相多肽合成来说,防止消旋化是一个十分重要的问题。为了保证多肽产物的光学纯度,除了在合成过程中严格控制消旋化的发生以外,还必须严格采用光学纯的原料-N-Fmoc 保护氨基酸。因此, N-Fmoc 保护氨基酸对映体的检测对于光学活性多... 详细信息

对于固相多肽合成来说,防止消旋化是一个十分重要的问题。为了保证多肽产物的光学纯度,除了在合成过程中严格控制消旋化的发生以外,还必须严格采用光学纯的原料-N-Fmoc 保护氨基酸。因此, N-Fmoc 保护氨基酸对映体的检测对于光学活性多肽的合成至关重要。本文选取具有代表性的五种保护氨基酸,根据保护氨基酸的结构与性质的差异,分别采用毛细管区带电泳、毛细管胶束电动色谱以及非水毛细管电泳进行了手性拆分。不同毛细管电泳拆分体系的选择与运用,为建立拆分 N-Fmoc 保护氨基酸方法提供了可能。具体内容如下:1、毛细管区带电泳拆分选择 DM-β-CD 为手性选择剂实现对 Fmoc-Asp(otBu)-OH、Fmoc-Val-OH 的毛细管区带电泳分离。对毛细管电泳的分离条件进行了优化,最终获得分离色谱条件为:毛细管 50μm×40 ㎝(有效长度为 30 ㎝);电解液:40mmol·L-1磷酸二氢钠溶液,内含商品化 20mmol·L-1 2,6-二甲基-β-环糊精,用 Tris 调 pH 为 5.0;电压:20kv;温度:毛细管柱温 25℃,样品恒温 25℃;电极:正向;检测波长:λ=214nm。在此色谱条件下,Fmoc-Asp(otBu)-OH、Fmoc-Val-OH 对映体的分离度分别为 2.54 和 1.62。并对 Fmoc-Asp(otBu)-OH、Fmoc-Val-OH 的实验方法进行了验证,结果显示该方法准确,可行。同时对环糊精拆分原理进行了初步的推测:对于两种 N-Fmoc 保护氨基酸对映体来说,有可能是保护氨基的疏水骨架-芴甲氧羰酰基从粗端口进入环糊精内部疏水空腔中,形成主-客体复合物。在环糊精的空腔外的氨基酸的羧基和侧链,与环糊精的空腔外缘仲羟基之间形成氢键而达到手性识别。2、毛细管胶束电动色谱拆分选择γ-CD 为手性选择剂实现对 N-Fmoc-Lys(Boc)-OH 的毛细管胶束电动色谱分离。对毛细管电动色谱的分离条件进行了优化,最终获得分离色谱条件为:毛细管 50μm×40 ㎝(有效长度为 30 ㎝);电解液:40mmol·L-1磷酸二氢钠溶液,内含商品化 60mmol·L-1γ-环糊精,100 mmol·L-1十二烷基磺酸钠(SDS),用氢 I

关键词： N-Fmoc 保护氨基酸手性拆分毛细管区带电泳毛细管胶束电动色谱非水离子对毛细管电泳

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