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基于侧链调控的A-D-A型非富勒烯小分子受体的合成及性能研究

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基于侧链调控的A-D-A型非富勒烯小分子受体的合成及性能研究

作者：宗冠华天津大学

学位级别：硕士

有机太阳能电池具有柔性易加工、质量轻、成本低等特点,是一种具有发展前景的新能源技术,引起了科研工作者的广泛关注。近年来,随着非富勒烯小分子受体材料的出现和迅速发展,有机太阳能电池的效率实现了一次又一次的重大突破,目前单结... 详细信息

有机太阳能电池具有柔性易加工、质量轻、成本低等特点,是一种具有发展前景的新能源技术,引起了科研工作者的广泛关注。近年来,随着非富勒烯小分子受体材料的出现和迅速发展,有机太阳能电池的效率实现了一次又一次的重大突破,目前单结有机太阳能电池的光电转换效率已经突破了19.0%,为商业化发展奠定了基础。小分子受体的设计和开发一直是有机太阳能电池研究的重要部分,本文从A-D-A型小分子受体侧链工程出发,设计合成了一系列不同侧链结构的小分子受体材料,研究了侧链修饰对分子光伏性能的影响。具体研究如下:(1)基于不对称侧链的设计思路,首次在分子共轭骨架两侧sp桥头碳引入不同的侧链结构,设计合成了A1和A2两种新型的不对称小分子受体分子,并对其光学、电化学和光伏性能进行了研究。与具有对称侧链的参照分子S1相比,A1和A2具有相似的吸收光谱和能级,同时其分子间π-π相互作用增强,电子迁移率提高。以L1-S作为给体制备了电池器件(L1-S:A1、L1-S:A2和L1-S:S1),分别获得了13.25%、14.43%和12.82%的能量转换效率。(2)对共轭骨架侧链上的烷基链基团进行迁移,在sp桥头碳上采用无烷基链的苯基基团取代常用的烷基苯基基团,同时在共轭骨架末端噻吩β位采用枝化长烷基链,设计合成了两种新型小分子受体材料F5IC-HD和F6IC-HD。相比于参照分子F5IC,F5IC-HD的吸收光谱相似,具有更强的分子间π-π相互作用,带隙变宽,LUMO能级有所降低。F6IC-HD的共轭骨架长度的延伸明显改善了分子的吸收光谱,在近红外光区具有显著的吸收。以D18-Cl-B为给体制备了电池器件(D18-Cl-B:F5IC-HD、D18-Cl-B:F6IC-HD和D18-Cl-B:F5IC),分别获得了9.73%、10.56%和9.74%的能量转换效率。

关键词：有机太阳能电池非富勒烯小分子受体侧链工程

基于茚并[1,2-b]芴的非富勒烯小分子受体材料的设计、合成与性能研究

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基于茚并[1,2-b]芴的非富勒烯小分子受体材料的设计、合成与性能...

作者：林志靖杭州师范大学

学位级别：硕士

近几年来,非富勒烯小分子受体(NFAs)由于其在可见-近红外区域的吸收较好、合成容易、成本较低以及能级易于调控等优点,逐渐取代了传统的富勒烯及其衍生物成为了有机太阳能电池受体材料中的主流。目前非富勒烯受体材料发展十分迅速,已获... 详细信息

近几年来,非富勒烯小分子受体(NFAs)由于其在可见-近红外区域的吸收较好、合成容易、成本较低以及能级易于调控等优点,逐渐取代了传统的富勒烯及其衍生物成为了有机太阳能电池受体材料中的主流。目前非富勒烯受体材料发展十分迅速,已获得了许多的进展。深入地研究其结构与性能的关系是进一步提高器件能量转换效率的关键,该论文的主要章节如下:一、设计并合成了基于茚并[1,2-b]芴为中心单元,以噻吩或3-辛基噻吩为π桥,氟化或未氟化的3-(二氰基亚甲基)靛酮为封端基团的一系列非富勒烯受体材料(即ICBF-O,ICBF,FICBF-O和FICBF)。并系统地研究了π桥的烷基化和封端基团的氟化对吸收光谱、能级、活性层形貌和光伏性能的影响。烷基化能使分子的最低空轨道(LUMO)能级升高,从而获得高达1.06 V的开路电压(V)。然而,烷基化会增大带隙导致短路电流密度(J)较低。与未氟化的受体相比,氟化的受体的V更低,J和填充因子(FF)更高,与其较低的LUMO水平,较窄的带隙和良好的活性层形貌相一致。最终,基于FICBF的非富勒烯太阳能电池(NFSCs)在这四种受体中显示出最高的能量转换效率(PCE),达到了7.41%。基于ICBF的器件提供了相对较高的V=0.99 V和PCE=6.07%。结果表明,通过烷基化修饰和氟化可以有效的调节分子的性能。二、设计并合成了基于茚并[1,2-b]芴为中心单元,以硒吩或乙烯基硒吩为π桥,以5,6-二氟-3-(二氰基亚甲基)靛酮作为封端基团的两种非富勒烯受体,即FICBF-Se和FICBF-SeVi。并系统地研究了π桥对吸收光谱、能级、活性层形貌和光伏性能的影响。乙烯基的引入导致了吸收光谱发生了明显的红移和变宽,获得更小的带隙。FICBF-Se和FICBF-SeVi的光学带隙分别为1.68 eV和1.54 eV。使用聚合物PBDB-T作为给体和FICBF-Se作为受体的太阳能电池得到的PCE达到了6.25%,J为11.61 mA cm。基于PBDB-T:FICBF-SeVi的器件仅获得了3.63%的PCE,J为9.08 mA cm,这是因为乙烯基的引入降低了分子的结晶度,导致其活性层没有适宜的相分离尺寸。结果表明,π桥对分子的性能有很大的影响。

关键词：非富勒烯小分子受体茚并[1,2-b]芴 π桥端基修饰

基于非富勒烯小分子受体Y6的有机太阳能电池

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化学进展 2021年第2期33卷 165-178页

作者：徐翔李坤魏擎亚袁俊邹应萍中南大学化学化工学院长沙410083

随着给/受体材料的不断发展,有机太阳能电池的器件效率不断取得进展。特别是非富勒受体分子Y6的出现,使单结有机太阳能电池的效率突破了15%。Y6已经应用到了有机太阳能电池各个方面并且极大提升了其性能。本综述主要总结了Y6在二元、三... 详细信息

随着给/受体材料的不断发展,有机太阳能电池的器件效率不断取得进展。特别是非富勒受体分子Y6的出现,使单结有机太阳能电池的效率突破了15%。Y6已经应用到了有机太阳能电池各个方面并且极大提升了其性能。本综述主要总结了Y6在二元、三元和四元、逐层印刷、柔性、叠层和半透明等有机太阳能电池方面的研究情况,以及基于Y6三线态的有机太阳能电池的进展,最后对Y6的结构优化及在器件领域中的应用进行了展望。

关键词： Y6 有机太阳能电池非富勒烯小分子受体效率应用

三元共聚物给体材料和梯形共轭蒽类小分子受体的合成及光伏性能

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三元共聚物给体材料和梯形共轭蒽类小分子受体的合成及光伏性能

作者：吴凯乐湘潭大学

学位级别：硕士

当今社会,能源需求越来越多,而人们赖以生存的化石能源则越来越少。为此,全球为寻求清洁能源,不断的去开发新的能源,其中太阳能就是其中的一项。太阳能(solar energy)是一种可再生无污染新能源,主要应用于光热和光电转换两种模式。而太... 详细信息

当今社会,能源需求越来越多,而人们赖以生存的化石能源则越来越少。为此,全球为寻求清洁能源,不断的去开发新的能源,其中太阳能就是其中的一项。太阳能(solar energy)是一种可再生无污染新能源,主要应用于光热和光电转换两种模式。而太阳能的利用可通过多种途径进行,其中太阳能电池设备将光能转化成电能方面有着可观的前景。本文中通过给电子单元FTT和两个缺电子单元FBT和DPP聚合,设计并合成了一系列D-A1-D-A2结构的三元共聚物;随后又以稠环蒽为中心作为D单元,以IC,IC-4F及TBA为末端A单元进行封端,设计合成了三个非富勒烯小分子受体材料AFIC,AFIC-4F和AFTBA。并通过一系列的结构和性能表征,取得了一些研究成果,其主要研究内容如下:1.通过调控FTT,FBT和DPP单元之间的比列,合成了FD10,FD21,FD11,FD12四种共聚物,这些共聚物有着较宽的吸收光谱,以及合适的能级水平。以这些共聚物为电子给体材料、PCBM为电子受体材料制备聚合物太阳能电池器件,以FBT/DPP=2:1的三元共聚物FD21获得了最高的短路电流密度(J=12.52mA/cm)和6.41%的光电转换效率,而聚合物FD10则表现出了最高的开路电压(V=0.86 V)。随后,我们为改进电池光伏性能又进行了三元器件的制备,把FD10和FD21聚合物按不同质量比共混作为给体材料,获得最高7.04%的PCE值。2.以共轭蒽类稠环(AF)为中心,端基分别接入IC,IC-4F和TBA末端基团,设计合成了A-D-A型结构的梯形分子AFIC,AFIC-4F和AFTBA三种小分子非富勒烯受体材料。相对于TBA基团的引入,IC和IC-4F基团使得材料能级带隙更窄,吸收光谱有着更多的红移达到了1000 nm处。以反向器件结构制备本体异质结太阳能电池,以PTB7-Th为给体,以AFIC、AFIC-4F和AFTBA为电子受体材料的器件效率分别达到了3.01%,2.67%,2.42%。

关键词：聚合物太阳能电池三元共聚物共轭蒽类非富勒烯小分子受体

硼氮稠环和本征醌式小分子受体的设计合成及其光伏性能研究

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硼氮稠环和本征醌式小分子受体的设计合成及其光伏性能研究

作者：刘昕圆华南理工大学

学位级别：硕士

近年来,有机太阳电池（OSCs）因其成本低、柔性、半透明、无毒以及可卷对卷大规模加工等优点而受到广泛关注。OSCs的光电转换过程主要发生在活性层中,活性层材料的创新,包括新型受体和给体,对OSCs能量转换效率（PCE）的提高做出了重大... 详细信息

近年来,有机太阳电池（OSCs）因其成本低、柔性、半透明、无毒以及可卷对卷大规模加工等优点而受到广泛关注。OSCs的光电转换过程主要发生在活性层中,活性层材料的创新,包括新型受体和给体,对OSCs能量转换效率（PCE）的提高做出了重大贡献。在过去几年中,新型非富勒烯小分子受体（NF-SMAs）的设计与开发已成为提高OSCs光伏性能的主要途径之一。本文设计并合成了两类新型NF-SMAs材料,通过探究分子的光电性能,对材料的结构和性能关系有了更深的认识,为未来开发新型高性能小分子受体提供更多的理论基础。下面将详细介绍本研究的主要研究内容和结果:在第二章中,我们设计并合成了一种含有硼氮共价键的稠环单元BNTT,并将其作为给电子（D）单元与强吸电子（A）单元二氟氰基茚酮相连,制备了A-D-A型受体分子BNTT2F。得益于B-N共价键所带来的多重共振效应,BNTT2F表现出低至0.20 eV的单线态-三线态能隙(?E),这有利于抑制从电荷转移态反向转移到三线态所导致的能量复合损失。基于BNTT2F的有机光伏器件最高可以实现8.3%的PCE,这也是目前含有硼氮键的小分子受体的最高效率,表明基于硼氮稠环的有机半导体在光伏领域中具有广阔的应用前景。在第三章中,我们将具有本征醌式结构的吡嗪并二吡咯二酮（Pz DP）作为吸电子中心核,通过与二噻吩并环戊二烯（CPDT）相连后再与强吸电子端基二氯氰基茚酮相连,成功地设计合成了A-D-A′-D-A型分子Pz DP-IC2Cl。醌式结构的Pz DP是一种优秀的吸电子单元,该单元使得分子具有良好的电子接受能力和吸光能力。除此以外,Pz DP-IC2Cl分子结构具有优异的平面性,其刚性的分子骨架有利于紧密的分子堆积,有效地促进了电荷传输。优化后的器件对热退火不敏感,并获得了6.0%的最优PCE,该值是目前基于本征醌式小分子受体的最高效率。

关键词：有机太阳电池非富勒烯小分子受体硼氮稠环本征醌式结构

基于苯并噻二唑的小分子受体合成及太阳能器件组装

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基于苯并噻二唑的小分子受体合成及太阳能器件组装

作者：李大伟西北师范大学

学位级别：硕士

太阳能是人类在进化过程中可以直接利用的一种能源。有机太阳能电池是一种直接将太阳能转化为电能的装置,但其目前的光电转化效率仍还有很大的提升空间。有机太阳能电池光电转换效率的提升,离不开对活性层材料的进一步研究。目前非富勒... 详细信息

太阳能是人类在进化过程中可以直接利用的一种能源。有机太阳能电池是一种直接将太阳能转化为电能的装置,但其目前的光电转化效率仍还有很大的提升空间。有机太阳能电池光电转换效率的提升,离不开对活性层材料的进一步研究。目前非富勒烯小分子受体材料的研究进展飞速,但离商业化还存在一定差距,开发新型给受体材料是提高光电转换效率的关键。本论文主要研究受体小分子材料,根据苯并噻二唑衍生物设计并合成不对称小分子受体材料,研究了这些小分子受体材料在结构设计上与光伏器件效率的一些关系,主要内容包括:1.基于苯并噻二唑设计了一种不对称受体小分子。通过链接不同位点烷氧基链的π桥合成了两种同分异构的小分子受体L1和L2。以聚合物PBDB-T为给体材料,与基于L1的器件相比,基于L2的器件的开路电压、短路电流及填充因子明显提高。通过对添加剂和热退火条件的优化,最后基于L2的器件取得了较高的光电转换效率为13.08%。这说明了不对称小分子设计策略具有可行性。2.通过之前工作中的不对称小分子设计策略,设计了新型L3和L4两种小分子。本次设计是在之前工作的基础上,在中间核噻吩单元β位引入了辛基链,同时将中间核吡咯上所连烷基链缩短,以此来获得更高的光电转换效率。L3和L4的桥连基是不同取代基位点的噻吩,为同分异构体。基于L3光伏器件的效率为9.17%,其开路电压为0.90 V,这再次说明了这种不对称小分子策略具有可行性,同时对产生高的开路电压有一定作用。3.通过前两章的苯并噻二唑衍生物的两种中间体连接相同侧链,设计了小分子受体L5和L6。L5和L6中心单元不同,烷氧基链的π电子桥为3,4-双(辛氧基)噻吩。L6的开路电压高,L6共混膜的形貌更好,这有利于提高电荷在界面层的传输性能。在最后经调整给受体比例后,基于L6的器件获得了14.9%的光电转换效率。

关键词：有机太阳能电池苯并噻二唑非富勒烯小分子受体不对称结构

基于联芴烯有机小分子光伏材料的合成及其性能研究

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基于联芴烯有机小分子光伏材料的合成及其性能研究

作者：杨乾广兰州交通大学

学位级别：硕士

将太阳能转化为电能的有机太阳能电池具有柔性、轻质、可采用溶液印刷方法制备大面积电池板等优势,成为各国科学家研究的重点。目前非富勒烯受体材料的合成工艺复杂,材料的价格高,不适用于大面积商业化应用。本文结合各种活性层材料的... 详细信息

将太阳能转化为电能的有机太阳能电池具有柔性、轻质、可采用溶液印刷方法制备大面积电池板等优势,成为各国科学家研究的重点。目前非富勒烯受体材料的合成工艺复杂,材料的价格高,不适用于大面积商业化应用。本文结合各种活性层材料的优缺点,主要目的是开发高效、廉价的非富勒烯有机小分子受体材料。具体分为以下三个部分:(1)本文以丙二腈和1,3-茚滿二酮为拉电子的末端基团,以9,9’-联芴烯(9,9’BF)为核心单元,设计合成了新的非富勒烯受体材料TBF-DCN-C8和TBF-DIN-C8。TBF-DCN-C8和TBF-DIN-C8的薄膜吸收光谱主要在350-500 nm之间,光学带隙分别为2.22 eV和2.28 eV,属于宽带隙材料;TBF-DCN-C8和TBF-DIN-C8的HOMO能级分别为-5.90 eV和-5.95 eV,LUMO能级分别为-3.68 eV和-3.67 eV;以聚合物P3HT为给体材料,TBF-DCN-C8和TBF-DIN-C8为受体材料采用倒置器件结构(ITO/ZnO/active layer/MoO/Ag)制备器件,P3HT/TBF-DCN-C8器件PCE为0.65%,P3HT/TBF-DIN-C8器件PCE为0.93%。(2)本文以1,3-茚滿二酮和2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈为拉电子的末端基团,以9,9’BF为核心单元,设计合成了对称性和平面性更好的非富勒烯受体材料DTBF-IN-C8和DTBF-IC-C8。DTBF-IN-C8的薄膜吸收光谱在300-550 nm,相对于TBF-DIN-C8的薄膜吸收光谱有明显的红移,其光学带隙为2.18 eV,说明增强分子的对称性,增大分子的共轭面可以拓宽材料的吸收光谱;DTBF-IC-C8的薄膜吸收光谱在400-650 nm,相对于DTBF-IN-C8的薄膜吸收光谱有明显的红移,其光学带隙为1.93 eV,说明增强端基的拉电子能力可以有效拓宽材料的吸收光谱;DTBF-IN-C8和DTBF-IC-C8的HOMO能级分别为-5.96 eV和-5.96 eV,LUMO能级分别为-3.78 eV和-4.03 eV;以聚合物PBDB-T为给体材料,DTBF-IN-C8为受体材料采用倒置器件结构(ITO/ZnO/active layer/MoO/Ag)制备器件,PBDB-T/DTBF-IN-C8器件经过热退火处理后,其PCE为1.10%。以聚合物PTB7-Th为给体材料,DTBF-IC-C8为受体材料采用倒置器件结构(ITO/ZnO/active layer/MoO/Ag)制备器件,PTB7-Th/DTBF-IC-C8器件经过溶剂退火(20 s)处理后,其PCE为4.35%。(3)本文以2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈和2-(5,6-二氯-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈为拉电子的末端基团,以9,9’BF为核心单元,设计合成了光学带隙更窄的非富勒烯受体材料TTBF-IC-C8和DTBF-IC-C8。TTBF-IC-C8的薄膜吸收光谱在400-750 nm,相对于DTBF-IC-C8的薄膜吸收光谱有明显的红移,其光学带隙为1.69 eV,说明取代基的位置对材料的吸收光谱有影响;DTBF-IC-C6的薄膜吸收光谱在400-700 nm,相对于DTBF-IC-C8的薄膜吸收光谱有明显的红移,其光学带隙为1.82eV,说明在末端基团上引入氯原子可以增强端基的拉电子能力,有效拓宽材料的吸收光谱;TTBF-IC-C8和DTBF-IC-C6的HOMO能级分别为-5.81 eV和-5.94 eV,LUMO能级分别为-4.12 eV和-4.12 eV;以聚合物PTB7-Th为给体材料,TTBF-IC-C8为受体材料采用倒置器件结构(ITO/ZnO/active layer/MoO/Ag)制备器件,经过氯仿溶剂退火10 s后,PCE为3.52%。

关键词：有机太阳能电池联芴烯非富勒烯小分子受体端基对称性

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喷涂法制备高效率三元体系聚合物太阳能电池

应用化学 2020年第1期37卷 24-31页

作者：张通欧阳金阳赵晓礼杨小牛中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室长春130022 中国科学院长春应用化学研究所高分子复合材料工程实验室长春130022

本文将非富勒烯小分子受体材料(ITIC)引入二元聚合物太阳能电池(PBTIBDTT∶PCBM[70])中构建三元体系聚合物太阳能电池,在大于200 nm的光敏层膜厚下获得10.95%的能量转化效率(PCE),并将其用于喷涂工艺中,实现了能量转化效率为9.06%的三... 详细信息

本文将非富勒烯小分子受体材料(ITIC)引入二元聚合物太阳能电池(PBTIBDTT∶PCBM[70])中构建三元体系聚合物太阳能电池,在大于200 nm的光敏层膜厚下获得10.95%的能量转化效率(PCE),并将其用于喷涂工艺中,实现了能量转化效率为9.06%的三元体系聚合物太阳能电池器件。基于喷涂法制备的高效率三元体系聚合物太阳能电池适用于卷对卷印刷生产,展现出极大的应用前景。

关键词：三元体系聚合物太阳能电池非富勒烯小分子受体厚膜光敏层喷涂法卷对卷印刷

通过筛选构象、结构和重复单元数理论设计和表征99’-双烯芴类小分子受体

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通过筛选构象、结构和重复单元数理论设计和表征99’-双烯芴类小...