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降冰片烯制备工艺进展

化工进展 2023年

作者：李传玺鲁旭李阳李文冰魏晓慧李金刘时杨卫胜中国石油天然气股份有限公司石油化工研究院

环烯烃聚合物是一类性能优良的热塑性工程塑料，其单体降冰片烯的制备工艺复杂且存在工程安全问题，长期被少数企业垄断，价格昂贵。关于降冰片烯合成的报道多为专利，年代跨度大且缺乏系统性综述。围绕降冰片烯的制备过程，本文首先对... 详细信息

环烯烃聚合物是一类性能优良的热塑性工程塑料，其单体降冰片烯的制备工艺复杂且存在工程安全问题，长期被少数企业垄断，价格昂贵。关于降冰片烯合成的报道多为专利，年代跨度大且缺乏系统性综述。围绕降冰片烯的制备过程，本文首先对双环戊二烯裂解制备环戊二烯工艺进行了总结，按照液相法、气相法进行分类和比较，分析了两种方法在反应温度、停留时间、反应设备、稀释剂和阻聚剂等方面的区别，探讨了两种方法的优劣势。之后总结了液相法、气相法或超临界法下加成反应制备降冰片烯的工艺特点，分析了不同制备方法在温度、压力、反应器形式、稀释剂等方面的区别和优劣势，为降冰片烯制备工艺的设计与优化提供了参考借鉴。最后，对多环降冰片烯衍生物的制备工艺进行了介绍。

关键词：降冰片烯环戊二烯乙烯反应工程工艺

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降冰片烯及其衍生物开环易位聚合的研究进展

材料导报 2018年第7期32卷 1165-1173页

作者：姜啟亮陈琦姜付本陈宬 VERPOORT Francis 武汉理工大学材料科学与工程学院武汉430070 武汉理工大学材料复合新技术国家重点实验室武汉430070

环烯烃开环易位聚合(ROMP)是指在金属催化剂存在下,环烯烃中的碳碳双键断裂并重新结合形成新的分子,得到的聚合物中留有不饱和双键,具有活性聚合的特点。ROMP是改造碳碳双键最有效的手段之一,极具特色且广泛应用于高分子材料与有机分子... 详细信息

环烯烃开环易位聚合(ROMP)是指在金属催化剂存在下,环烯烃中的碳碳双键断裂并重新结合形成新的分子,得到的聚合物中留有不饱和双键,具有活性聚合的特点。ROMP是改造碳碳双键最有效的手段之一,极具特色且广泛应用于高分子材料与有机分子的合成。关于环烯烃ROMP研究早在20世纪50年代就已开始,当时的研究主要集中在以Ti、Re、W、Mo等过渡金属配合物组成的Ziegler-Natta催化体系引发环烯烃ROMP。20世纪80年代中期以后,研究则以亚烷基类或卡宾型类催化剂为主,其引发环烯烃ROMP的机理更加清晰。随着结构明确、稳定高效的环烯烃ROMP催化剂的开发与完善,该领域的研究焦点开始转向环烯烃ROMP适用单体的拓展以及所得聚合物的应用。在环烯烃ROMP研究中,降冰片烯及其衍生物是研究最多和应用最广的一类单体,这是因为它们的反应活性较高,来源丰富,价格也不昂贵。除研究拓展ROMP适用单体外,研究者主要从降冰片烯基单体的空间位阻、化学构型、侧基极性以及与其他环烯烃或降冰片烯基单体共聚改性等方面不断进行尝试,同时充分发挥环烯烃ROMP优势,与其他聚合方法联用,不断改善所得聚合物的性能并将其应用于不同研究领域。降冰片烯及其衍生物ROMP在阻燃材料、交换膜、纳米材料、生物医药等领域已取得一系列研究成果,其中在阻燃材料领域研究最早且许多产品已经工业化。在交换膜领域,由于降冰片烯基聚合物膜的热稳定性、耐酸碱性和电导率均较好,目前的研究主要是探索如何在燃料电池中获得应用。纳米材料是近年来最热门的研究领域之一,降冰片烯基纳米金属聚合物材料和纳米磁性聚合物材料等已有初步应用。在生物医药领域,降冰片烯及其衍生物极具发展前景,目前的研究主要集中在药物传输材料,已有初步的研究成果,但要实现工业化尚待进一步研究。此外,基于降冰片烯及其衍生物的接枝聚合物、嵌段聚合物、液晶聚合物、导电聚合物等也获得人们越来越多的关注。本文简要介绍了降冰片烯及其衍生物ROMP的反应机理,以及ROMP催化剂从多组分到钼、钨系再到钌系等几个发展阶段,详细综述了降冰片烯及其衍生物ROMP在上述若干领域的研究进展,并在此基础上简要探讨了今后研究与开发应用的新方向。

关键词：开环易位聚合(ROMP) 催化剂降冰片烯降冰片烯衍生物阻燃离子交换膜质子交换膜药物传输聚合物纳米复合材料

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降冰片烯的合成工艺进展

石油化工 2022年第3期51卷 363-367页

作者：张筱榕田保亮唐国旗宋超中国石化北京化工研究院北京100013

综述了降冰片烯的合成机理和近年来降冰片烯合成工艺的研究进展,重点介绍了无溶剂液相反应工艺、有溶剂液相反应工艺和气相反应工艺的研究进展。其中,有溶剂液相反应工艺可以溶解低聚物或聚合物,防止聚合物沉积,目前实际生产中大多采用... 详细信息

综述了降冰片烯的合成机理和近年来降冰片烯合成工艺的研究进展,重点介绍了无溶剂液相反应工艺、有溶剂液相反应工艺和气相反应工艺的研究进展。其中,有溶剂液相反应工艺可以溶解低聚物或聚合物,防止聚合物沉积,目前实际生产中大多采用有溶剂液相反应工艺。结合我国实际情况,提出了该领域未来研究的发展方向及关键所在。

关键词：降冰片烯液相反应工艺气相反应工艺

降冰片烯荧光三唑化合物的合成及其金属离子识别

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有机化学 2017年第3期37卷 624-629页

作者：祝文斌吕小兰朱江华曹迁永南昌大学化学学院鄱阳湖环境与资源利用教育部重点实验室南昌330031

通过点击反应合成了一种以降冰片烯为骨架含蒽荧光团环状双三唑化合物1及其非环对应物2,并研究了其对金属离子荧光识别能力.在CH_3CN-H_2O(V∶V=90∶10)溶液中,受体分子1仅对Hg^(2+)有很好的荧光淬灭响应.有意思的是,非环受体2对Zn^(2+)... 详细信息

通过点击反应合成了一种以降冰片烯为骨架含蒽荧光团环状双三唑化合物1及其非环对应物2,并研究了其对金属离子荧光识别能力.在CH_3CN-H_2O(V∶V=90∶10)溶液中,受体分子1仅对Hg^(2+)有很好的荧光淬灭响应.有意思的是,非环受体2对Zn^(2+),Hg^(2+)与Cu^(2+)都有荧光识别响应,其中滴加Zn^(2+)使受体2荧光增强,而滴加Hg^(2+)与Cu^(2+)则导致其荧光淬灭.同时对受体分子与金属离子的结合模式通过1H NMR滴定及密度泛函理论(DFT)计算进行了探讨.

关键词：降冰片烯蒽三唑荧光金属离子识别

钯/降冰片烯/手性氨基酸协同催化立体选择性构建全碳桥环分子骨架

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有机化学 2022年第1期42卷 307-309页

作者：叶金祥周强辉武汉大学化学与分子科学学院武汉430072

钯/降冰片烯(NBE)协同催化是一种制备多取代芳烃的策略,由Catellani小组^([1])在1997年首次报道,因此被称为Catellani反应.Catellani反应将经典的交叉偶联反应和C—H键活化有效连接起来,能对卤代芳烃(主要是碘代芳烃)邻位C—H键和原位C... 详细信息

钯/降冰片烯(NBE)协同催化是一种制备多取代芳烃的策略,由Catellani小组^([1])在1997年首次报道,因此被称为Catellani反应.Catellani反应将经典的交叉偶联反应和C—H键活化有效连接起来,能对卤代芳烃(主要是碘代芳烃)邻位C—H键和原位C—X键进行连续的官能团化,一次构建多根化学键,合成一系列其他方法难以合成的多取代芳烃和芳并环结构单元.

关键词：协同催化有效连接交叉偶联反应降冰片烯分子骨架立体选择性卤代芳烃结构单元

稀土配合物催化的乙烯、环烯烃和1-辛烯三元共聚

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应用化学 2023年第10期40卷 1396-1404页

作者：王琳枫田慧龚光碧吴春姬王保力崔冬梅中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室长春130022 中国科学技术大学应用化学与工程学院合肥230026 中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心兰州730060

环烯烃共聚物通常由乙烯和环烯烃共聚制得,因其具有较好的透明性和水汽阻隔性等特性,已经被用于制造光学器件和医疗容器等。通常,为了保证共聚物具有较高的玻璃化转变温度(Tg),需要提高环烯单体的插入率,但往往会导致材料韧性降低,限制... 详细信息

环烯烃共聚物通常由乙烯和环烯烃共聚制得,因其具有较好的透明性和水汽阻隔性等特性,已经被用于制造光学器件和医疗容器等。通常,为了保证共聚物具有较高的玻璃化转变温度(Tg),需要提高环烯单体的插入率,但往往会导致材料韧性降低,限制了环烯烃共聚物在某些领域的应用。因而,将长链α-烯烃单体引入研究较为广泛的乙烯/环烯烃二元共聚物中,期望提高材料韧性、从而拓展环烯烃共聚物的应用领域。鉴于稀土催化剂在烯烃聚合领域中优异的催化性能,研究了由官能化的环戊二烯基稀土钪催化剂1-3、有机硼盐[Ph_(3)C][B(C_(6)F_(5))_(4)]和三异丁基铝AliBu_(3)组成的催化体系对乙烯/降冰片烯/1-辛烯、乙烯/双环戊二烯/1-辛烯的三元共聚合能力及相应共聚物的拉伸性能。稀土催化剂对上述三元共聚活性较高,为4.4×10^(5)~21.4×10^(5)g(/mo(l Sc)·h·bar);所得共聚物数均相对分子质量(Mn)为3.8×10^(4)~20.3×10^(4);相对分子质量的多分散指数(PDI=1.2~2.4)分布较窄。1-辛烯的引入显著提高了乙烯/降冰片烯/1-辛烯共聚物的韧性,P3样品(Mn 13.7×10^(4),降冰片烯37.1%,1-辛烯11.0%)比P1样品(Mn 14.0×10^(4),降冰片烯42.6%,1-辛烯6.4%)的断裂伸长率提高约2.0倍(29.9%vs.9.9%)。

关键词：环烯烃共聚物降冰片烯双环戊二烯韧性稀土催化剂

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降冰片烯类聚合物用于离子交换膜的研究进展

化工学报 2015年第S1期66卷 10-16页

作者：赵阳李雪冯志明赵玉彬谢晓峰柴春鹏罗运军北京理工大学材料学院北京100081 清华大学核能与新能源技术研究院北京100084

离子交换膜作为燃料电池以及液流电池的核心部件,对电池的性能起着关键作用。由于开环易位聚合的降冰片烯类聚合物其主链中保留着双键,而具有优越热稳定性和良好的可加工性,逐渐成为离子交换膜材料的研究热点。本文综述了近年来基于开... 详细信息

离子交换膜作为燃料电池以及液流电池的核心部件,对电池的性能起着关键作用。由于开环易位聚合的降冰片烯类聚合物其主链中保留着双键,而具有优越热稳定性和良好的可加工性,逐渐成为离子交换膜材料的研究热点。本文综述了近年来基于开环易位聚合的降冰片烯类聚合物用于阳离子交换膜、阴离子交换膜和复合离子交换膜的研究状况,分析了膜的结构组成与性能测试,并与Nafion的性能进行了比较,展望了降冰片烯类聚合物在离子交换膜领域的发展趋势。

关键词：开环易位聚合降冰片烯离子交换膜复合膜

一种基于二取代极性降冰片烯的策略用于解决极性单体共聚问题

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Science Bulletin 2021年第14期66卷 1429-1436,M0004页

作者：徐梦贺陈昶乐 Key Laboratory of Soft Matter Chemistry Department of Polymer Science and EngineeringUniversity of Science and Technology of ChinaHefei 230026China

过渡金属催化烯烃与极性单体的共聚反应是制备功能化聚烯烃最直接的途径.极性官能团对金属中心的毒化和极性单体与非极性烯烃之间反应活性的差异使得高性能催化剂的开发依然具有很大的挑战性.本文从共聚单体的角度出发,使用廉价、易得的... 详细信息

过渡金属催化烯烃与极性单体的共聚反应是制备功能化聚烯烃最直接的途径.极性官能团对金属中心的毒化和极性单体与非极性烯烃之间反应活性的差异使得高性能催化剂的开发依然具有很大的挑战性.本文从共聚单体的角度出发,使用廉价、易得的5,6-二取代降冰片烯类单体与乙烯进行共聚,并且该单体能够在此过程中能够一次性插入2个极性官能团.更为重要的是,此类环状单体的优势在于其对金属中心较弱的毒化,同时也不易于发生β-氢消除反应.此外,π键的强供电子效应使得此类单体能够与乙烯形成有利的竞争配位.采用膦磺酸钯催化剂催化乙烯与5,6-二取代降冰片烯的共聚反应,进而制备出具有高活性、高聚合物分子量和高极性单体插入比的共聚物.在此过程中,还研究了工业溶剂的使用、极性单体本体中的共聚、极性单体的回收与再利用、共聚物分子量的调控、规模化的合成以及共聚物的性质等.

关键词：降冰片烯极性单体聚合物分子量工业溶剂共聚单体过渡金属催化钯催化剂消除反应

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降冰片烯类季铵型阴离子交换膜的制备

化工学报 2015年第S1期66卷 338-342页

作者：赵玉彬王树博赵阳谢晓峰张振琳燕山大学材料科学与工程学院河北秦皇岛066004 清华大学核能与新能源技术研究院北京100084

通过环状烯烃双键打开,首尾相接形成聚合物的方法,设计合成了含有季铵阳离子作为功能化基的降冰片烯衍生物单体QRPh NB,通过开环异位聚合(ROMP)制备得到阴离子交换膜材料,流延成膜后的分析结果表明:当单体与降冰片二烯1:2投料时所得到... 详细信息

通过环状烯烃双键打开,首尾相接形成聚合物的方法,设计合成了含有季铵阳离子作为功能化基的降冰片烯衍生物单体QRPh NB,通过开环异位聚合(ROMP)制备得到阴离子交换膜材料,流延成膜后的分析结果表明:当单体与降冰片二烯1:2投料时所得到的阴离子交换膜的IEC值为1.26 mequiv·g-1,其最高离子传导率为20.05m S·cm-1;吸水率为14.3%。

关键词：开环异位聚合阴离子交换膜降冰片烯电导率吸水率