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路易斯酸催化的基于铵叶立德[2,3]-σ重排反应的不对称串联反应研究

路易斯酸催化的基于铵叶立德[2,3]-σ重排反应的不对称串联反应研...

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作者：董佳威重庆大学

学位级别：硕士

铵叶立德的[2,3]-σ重排在有机合成领域中被广泛视作构建用途多样的含氮化合物的有效手段。目前基于铵叶立德的[2,3]-σ重排主要存在以下一些局限:活性中间体季铵盐的制备方式相对单一,以及其分离提纯不符合现代化学绿色经济的要求;用... 详细信息

铵叶立德的[2,3]-σ重排在有机合成领域中被广泛视作构建用途多样的含氮化合物的有效手段。目前基于铵叶立德的[2,3]-σ重排主要存在以下一些局限:活性中间体季铵盐的制备方式相对单一,以及其分离提纯不符合现代化学绿色经济的要求;用强碱处理季铵盐制备铵叶立德的方式使得底物的结构类型不够丰富,官能团兼容性不高,反应的选择性也较低;有关不对称的[2,3]-σ重排的研究与报道相对较少。有鉴于此,在本论文中我们发展了一类由银催化的基于原位生成铵叶立德的不对称串联[2,3]-σ重排反应。该串联反应包含银活化三键后分子内叔胺对炔酮的1,4-共轭加成,和去质子化后原位生成的铵叶立德发生的[2,3]-σ重排反应。通过该串联反应,底物的手性通过季铵盐的生成以手性接力的方式成功转移到产物,以较高的光学纯度(最高达98.7%ee)制备得到了一系列包含多用途联烯基团的含氮稠环化合物。由于该类稠杂环骨架结构大量存在于如刺桐碱、三尖杉碱等具有重要生物活性的天然产物,所发展的不对称串联重排反应在合成此类分子时有着广泛的应用前景。

关键词： -σ重排 π酸性路易斯酸串联反应铵叶立德六氟锑酸银

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一价铑催化捕捉活性中间体的反应机理理论研究

一价铑催化捕捉活性中间体的反应机理理论研究

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作者：吕思莹华东师范大学

学位级别：硕士

多组分反应具有合成效率高、原子经济性高、操作简便等优势,已经成为绿色化学的典型代表之一。因此,目前对于多组分反应的研究受到越来越多化学家的关注。然而,尽管在实验中对多组分反应的研究较多,关于其机理的理论研究相对较少。深入... 详细信息

多组分反应具有合成效率高、原子经济性高、操作简便等优势,已经成为绿色化学的典型代表之一。因此,目前对于多组分反应的研究受到越来越多化学家的关注。然而,尽管在实验中对多组分反应的研究较多,关于其机理的理论研究相对较少。深入了解多组分反应的机理,不仅能够预测实验结果、降低实验成本,还能够拓宽反应底物的范围,对具体实验的发展有非常重要的意义。近几十年来,随着计算机的发展,计算化学作为化学中的一个分支开始在各种化学研究中起到举足轻重的作用。在化学反应机理研究方面,密度泛函理论(DFT)在对分子结构、能量等性质的预测中表现非常良好,已经成为反应机理理论研究的主流方法。在本论文中,我们使用DFT对我们组报道的第一例一价铑催化的三组分反应进行理论计算研究,通过确定反应路径中的中间体以及过渡态结构及能量,确定最为合理的反应路径。论文根据实验数据和经验性的反应机理,建立分子模型进行相应计算。论文的主要研究了四个反应机理中的问题。首先是三组分反应中被捕捉的中间体的具体结构;其次是第三组分与金属催化剂如何作用并影响产物的立体选择性;第三是氢迁移的具体过程;最后是三组分反应对金属选择性的探究。

关键词：密度泛函理论多组分反应铵叶立德一价铑卡宾

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2-苯基四氢吡啶衍生物的合成及其内鎓盐转移反应的研究

2-苯基四氢吡啶衍生物的合成及其内鎓盐转移反应的研究

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作者：施宇龙浙江大学

学位级别：硕士

2-苯基四氢吡啶常以重要的药物活性片段或药效团的形式出现在神经活性药物中,高效、简便合成2-苯基四氢吡啶衍生物的方法成为重要的研究课题。本文总结归纳了2-苯基四氢吡啶衍生物的合成方法以及铵叶立德引发的重排反应的研究进展。在... 详细信息

2-苯基四氢吡啶常以重要的药物活性片段或药效团的形式出现在神经活性药物中,高效、简便合成2-苯基四氢吡啶衍生物的方法成为重要的研究课题。本文总结归纳了2-苯基四氢吡啶衍生物的合成方法以及铵叶立德引发的重排反应的研究进展。在前期研究基础上,发展建立了以（苯基亚甲基）二氨基甲酸二乙酯类衍生物和异戊二烯为原料合成4-甲基-2-苯基四氢吡啶类化合物的方法。合环产物经还原后,再与溴乙腈,2-溴苯乙酮以及溴乙酸乙酯反应形成季铵盐,探讨了N-甲基-2-苯基四氢吡啶季铵盐由来的铵叶立德的重排反应。明确了转移反应的选择性,得到了[1,2]转移的七元环产物,[2,3]转移的五元环产物以及霍夫曼消除的裂环产物,为之后的药物化学研究提供了化合物多样性储备。最后又对2-苯基四氢吡啶及其衍生物进行了三株肿瘤细胞毒性的初步筛选,发现了该类化合物对U2OS,HepG2以及T47D细胞有一定的抑制作用。

关键词： 2-苯基四氢吡啶铵叶立德 Stevens重排重排重排

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