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钯离子和Cys荧光探针的设计、合成与应用研究

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钯离子和Cys荧光探针的设计、合成与应用研究

作者：谭小平湖南大学

学位级别：硕士

荧光探针是荧光成像分析方法中最重要的工具,由于它们具有高灵敏度、高选择性、检测成本低和操作简便等优点,广泛的应用于生物化学,材料化学,分子生物学,分析化学和环境化学等领域。钯是一种贵金属,广泛的应用于燃料电池、珠宝、牙科材... 详细信息

荧光探针是荧光成像分析方法中最重要的工具,由于它们具有高灵敏度、高选择性、检测成本低和操作简便等优点,广泛的应用于生物化学,材料化学,分子生物学,分析化学和环境化学等领域。钯是一种贵金属,广泛的应用于燃料电池、珠宝、牙科材料、制药和电子电器等领域。并且,钯作为理想的催化剂在汽车尾气处理和有机合成方面有着独特的应用,但是大量含钯的化合物的过度使用危害了人类健康,健康人群每天的最大摄于量应不大于15μg。所以,设计合成一种能高效、灵敏地检测钯离子的荧光探针非常必要。半胱氨酸(Cys)是人体中重要的α-氨基酸,它在许多生理和病理过程中都具有重要的作用,设计合成高效灵敏的半胱氨酸荧光探针,检测它在生物体内的分布和水平,对疾病的预防和临床医学研究有重大意义。本论文主要开展了以下工作:1.设计合成了一种新型的荧光探针,该探针以4-氯-7-硝基苯并呋咱衍生物为荧光基团,不饱和丙烯酸酯为识别基团,并用1HNMR,13CNMR、EI-MS和HRMS对其结构进行了表征。此探针在485 nm激发光激发下,发出微弱的荧光;经与Pd2+反应后,在485 nm激发波长下,探针溶液发出绿色的荧光,最大发射波长为558 nm。该探针在生理pH条件下具有高选择性和高稳定性,探针荧光响应信号与Pd2+的浓度呈现良好的线性相关,线性响应范围为1-2 μmol/L,检测限为0.17μmol/L。激光共聚焦荧光成像实验表明,该探针可用于活细胞中Pd2+的可视化检测。2.设计合成了一种对Cys荧光响应的探针,该探针以萘乙酮衍生物为荧光基团,以不饱和丙烯酸酯为识别位点,并通过1HNMR、13CNMR、EI-MS和HRMS对其结构进行了表征。在375 nm激发光激发下,该探针本身几乎没有荧光,经与Cys选择性反应后,探针溶液发出蓝色荧光,最大发射波长为455 nm,探针的荧光强度在28分钟趋于稳定,该探针在生理pH条件下具有很高的稳定性、高选择性,其荧光响应信号与Cys的浓度之间呈现良好的线性关系,线性响应范围是1-10μmol/L,检测限为0.10μmol/L。激光共聚焦荧光成像实验表明,该探针可用于活细胞中Cys的可视化检测。3.总结本论文的研究成果,可以发现,钯离子和Cys荧光探针合成简单并且在生理pH条件下具有高稳定性和高选择性,为今后钯离子和Cys荧光探针的设计与研究提供了一定的思路和理论依据。

关键词：钯离子荧光成像荧光探针半胱氨酸

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改进的罗丹明类钯离子荧光分子探针

应用化学 2011年第11期28卷 1292-1297页

作者：樊江莉芦静李宏林刘晓健朱浩彭孝军大连理工大学精细化工国家重点实验室大连116024

用罗丹明B与水合肼反应生成的中间体与溴丙炔反应合成了荧光增强型Pd2+检测用探针RPd5。与Pd2+结合后,RPd5的吸收及荧光强度明显增强,其荧光强度增强约40倍,并使检测时间缩短至约16 min。探针RPd5对Pd2+的响应灵敏,最低检出限为2.31×10... 详细信息

用罗丹明B与水合肼反应生成的中间体与溴丙炔反应合成了荧光增强型Pd2+检测用探针RPd5。与Pd2+结合后,RPd5的吸收及荧光强度明显增强,其荧光强度增强约40倍,并使检测时间缩短至约16 min。探针RPd5对Pd2+的响应灵敏,最低检出限为2.31×10-6 mol/L,可以在较宽pH值范围内特别是近中性pH值环境下有效检测Pd2+。RPd5可以实现对Pd2+以比色及荧光2种途径的可视化识别,并可应用于土壤、池塘水等实际样品中痕量Pd2+的检测。RPd5还可制成试纸用于纯净水中Pd2+检测。

关键词：荧光探针罗丹明荧光增强钯离子炔丙基

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钯离子液相催化氧化低浓度磷化氢

化工环保 2008年第2期28卷 102-105页

作者：瞿广飞宁平李军燕易玉敏昆明理工大学环境科学与工程学院云南昆明650093 云南省化工研究院云南昆明650228

采用Pd2+液相催化氧化低浓度PH3,考察了Pd2+浓度、O2体积分数、PH3质量浓度、混合气流量、反应温度等因素对Pd2+吸收液去除低浓度PH3效果的影响。实验结果表明,采用10mL Pd2+浓度为0.112mol/L的水溶液作为吸收液净化含低浓度PH3的混合气... 详细信息

采用Pd2+液相催化氧化低浓度PH3,考察了Pd2+浓度、O2体积分数、PH3质量浓度、混合气流量、反应温度等因素对Pd2+吸收液去除低浓度PH3效果的影响。实验结果表明,采用10mL Pd2+浓度为0.112mol/L的水溶液作为吸收液净化含低浓度PH3的混合气,在反应温度22℃、O2体积分数5%、PH3质量浓度850mg/m3、混合气流量190mL/min的条件下,60min之内PH3去除率保持在90%以上。Pd2+浓度越高、O2体积分数越大、反应温度越高,PH3去除率越高;混合气流量越大,PH3去除率越低;反应温度越低、O2体积分数越大,PH3去除率的下降速率越小。

关键词：钯离子催化氧化磷化氢气体净化

生物质基近红外碳点的制备及其在钯离子和有机磷检测中的应用研究

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生物质基近红外碳点的制备及其在钯离子和有机磷检测中的应用研究

作者：屈雲霆广西民族大学

学位级别：硕士

近年来,随着电子产品的大量废弃、农药的过度使用,使得人们对食品安全、饮水质量的关注度日益增加,对环境中钯离子和农药的检测越发重视。荧光检测技术以其选择性好、操作简单、灵敏度高、响应时间短等突出优点,在各种检测方法中脱颖而... 详细信息

近年来,随着电子产品的大量废弃、农药的过度使用,使得人们对食品安全、饮水质量的关注度日益增加,对环境中钯离子和农药的检测越发重视。荧光检测技术以其选择性好、操作简单、灵敏度高、响应时间短等突出优点,在各种检测方法中脱颖而出。碳点作为一种新型的碳纳米材料,以其独特的光学特性、良好的生物相容性,在荧光检测技术中占据重要地位。近年来,基于绿色天然的生物质原料制备的碳点既具有卓越的荧光特性和生物相容性,又符合绿色合成、双碳环保要求,在构建荧光传感器用于分析检测方面成为研究热点。但是,目前大部分基于生物质原料制备的碳点的发射波长在蓝绿光区域,在生物成像方面存在背景干扰等缺点,影响了生物质碳点的应用。近红外发射波长具有较强的穿透深度,受自体背景干扰小等优点,在生物成像领域有着无法比拟的优势。因此,本论文以多种植物叶片为碳源,采用一步溶剂热法,优化合成工艺,制备性能优异的近红外碳点,在此基础上通过功能化修饰,组装构建两种荧光传感器,分别用于钯离子（II）和有机磷农药的荧光检测,主要研究内容如下:1、以广西存量丰富的五种成本低廉、绿色环保的植物叶片,丙酮为溶剂,利用简单的溶剂热法制备出性能优异的近红外荧光碳点。荧光强度和量子产率做考察指标,筛选出性能较佳的近红外碳点。通过正交试验设计,优化白玉兰叶制备碳点的工艺流程,对比筛选出最佳反应条件:反应溶剂为丙酮,反应温度为90℃,反应时间为7 h。得出反应温度和时间通过影响碳化程度来间接影响荧光性能。2、深入研究白玉兰叶制备的近红外碳点,对其进行功能化修饰,制备出水溶性的纳米探针,用于钯离子（II）生物成像与灵敏检测。通过静态猝灭机理,在0～200μM范围内被钯离子（II）高选择性猝灭,检出限低至85.3n M,该探针表现出高稳定性、长发射、窄半峰宽（FWHM）等优势,可应用于实际水样检测。另外,探针表现出优异的细胞相容性和低细胞毒性,可用于可视化人肝癌细胞Li-7中钯离子（II）,为检测钯离子（II）相关疾病的病理研究提供了潜在的应用。3、基于二氧化锰纳米片的类氧化酶活性,有效的氧化邻苯二胺产生荧光物质,与近红外碳点复合构建比率型荧光传感器,实现对有机磷农药的分析检测。基于近红外碳点的参比,该荧光传感器可以减少背景的干扰和实验误差,实现高选择性、高灵敏度的检测,检出限低至4.3 n M,可用于实际水样分析。

关键词：生物质荧光近红外碳点钯离子有机磷

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配位型钯离子荧光探针的研究进展

化学通报 2019年第8期82卷 696-705页

作者：袁阳蕾陈欣王红梅陈清中国农业大学理学院

钯在珠宝行业、工业催化、制药行业中应用广泛,也是汽车尾气排放装置触媒转换器中最重要的催化剂之一,但残留的钯离子对人体健康和环境有着极大的危害。近几年,人们对于钯离子残留的检测越来越重视,而配位型金属离子荧光探针是最方便且... 详细信息

钯在珠宝行业、工业催化、制药行业中应用广泛,也是汽车尾气排放装置触媒转换器中最重要的催化剂之一,但残留的钯离子对人体健康和环境有着极大的危害。近几年,人们对于钯离子残留的检测越来越重视,而配位型金属离子荧光探针是最方便且能快速检测离子的一种方法。本文根据配位方式的不同,综述了配位型钯离子荧光探针的研究进展,包括氮族元素配位(如N和P)的荧光探针、氧族元素配位(如O、S和Se)的荧光探针、同时与氮族和氧族元素配位的荧光探针、不饱和键配位的荧光探针以及聚合物荧光探针等。对不同配位方式、探针结构及对钯的检测效果进行了分析,希望能够为设计更灵敏、高效的配位型钯离子荧光探针提供启发。

关键词：钯离子荧光探针配位

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汞、钯离子荧光探针的设计及应用研究

汞、钯离子荧光探针的设计及应用研究

作者：陈宇浙江理工大学

学位级别：硕士

汞、钯等重金属离子不能被自然界降解,经食物链富集后进入人体,引起体内多种蛋白质失活。对于汞、钯等重金属离子的检测,已经报道很多种方法,其中荧光检测法近几年来受到人们广泛的关注。荧光检测法具有操作简单,灵敏度高,选择性好等优... 详细信息

汞、钯等重金属离子不能被自然界降解,经食物链富集后进入人体,引起体内多种蛋白质失活。对于汞、钯等重金属离子的检测,已经报道很多种方法,其中荧光检测法近几年来受到人们广泛的关注。荧光检测法具有操作简单,灵敏度高,选择性好等优点,尤其在生物应用方面,显示其独特的优越性。本论文正是基于荧光检测法设计合成了四种用于检测Hg与Pd的荧光探针:(一)我们设计并合成了一个基于半菁为母体的“turn-on”的Hg荧光探针MS2,利用汞离子诱导乙烯基醚基团的水解反应。该探针具有合成简单、水溶性好、选择性高、反应时间短(0秒)等优点,并成功实现对活体细胞内Hg的成像检测。(二)我们设计并合成了一个新颖的基于诱导去炔丙基自动环化的“turn-on”型的Pd荧光探针SPd1,基于Pd特异性水解末端炔的反应,该探针对Pd有非常高的选择性和灵敏性,并且成功的实现对活体细胞中Pd的成像检测。(三)我们设计并合成了一个结构简单的基于诱导去炔丙基自动环化的“turn-on”型Pd荧光探针SPd2,该探针在中性的PBS缓冲溶液(仅包含1%的有机溶剂)中展现出非常高的灵敏性和选择性。最低检测限为53 nM(5.7μg/L)。(四)我们设计并合成了一个基于罗丹明的“turn-on”型Pd荧光探针SPd3,该探针灵敏度高,选择性好,检测限低(21nM),并成功的实现了对活体细胞中Pd的成像检测。

关键词：重金属离子荧光探针汞离子钯离子

新型邻苯二甲酰亚胺类荧光染料的合成及其在汞、钯离子检测中的应用

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新型邻苯二甲酰亚胺类荧光染料的合成及其在汞、钯离子检测中的应...

作者：黄静浙江理工大学

学位级别：硕士

汞、钯离子难以代谢,易在生物体内聚集,高浓度的汞、钯离子会破坏生物体的中枢神经系统,引起体内多种蛋白质失活,导致多种疾病的发生。传统检测汞、钯离子的方法所需设备昂贵,流程复杂,难以实现非破坏性检测。而与传统检测方法相比,荧... 详细信息

汞、钯离子难以代谢,易在生物体内聚集,高浓度的汞、钯离子会破坏生物体的中枢神经系统,引起体内多种蛋白质失活,导致多种疾病的发生。传统检测汞、钯离子的方法所需设备昂贵,流程复杂,难以实现非破坏性检测。而与传统检测方法相比,荧光小分子探针法具有选择性好,灵敏度高,操作简单,响应迅速等优点,能实现在生物体内的实时、非破坏性的在线检测,在化学生物学等领域得到了广泛的应用。3-氨基邻苯二甲酰亚胺(API)类荧光团通常都有ESIPT作用,具有Stokes位移大、耐光性好,量子产率高等优点,是一类尚未开发的优秀荧光母团。本论文正是基于邻苯二甲酰亚胺类荧光母体,设计并合成了三个可用于Hg、Pd离子检测的荧光探针,并在此基础上对API类荧光团进行了衍生,合成了新型邻苯二甲酰亚胺类荧光染料。1、设计并合成了以3-氨基邻苯二甲酰亚胺为荧光母团,硫代酰胺为识别基团的可用于水相Hg检测的荧光探针MS3。基于Hg催化水解硫代酰胺为酰胺的特异性化学反应,探针具有灵敏度高,检测限低(1.5 ppb),响应时间短(5 min),水溶性好等优点,并成功应用于HeLa细胞中Hg的荧光成像。2、设计并合成了以3-羟基邻苯二甲酰亚胺为荧光母团,烯丙基为识别基团的可用于水相Hg检测的比率计型荧光探针MS4。该探针选择性好,灵敏度高,能在纯水相的体系中实现对Hg的比率计型荧光响应。此外,该探针还实现了不同水样中Hg的定量检测。3、设计并合成了以3-羟基邻苯二甲酰亚胺为荧光母团,炔丙基为识别基团的可用于水相Pd检测的比率计型荧光探针SPd4。该探针在纯水相体系中实现了对Pd的高选择性、高灵敏度的比率计型响应,其最低检测限为29 nM。此外,该探针还成功地应用于HeLa细胞中Pd的荧光成像。4、以常见试剂3-氯苯酐为起始原料经硝化、取代、还原等四步反应以较高的产率合成了7个新型API类荧光染料,并对它们的光谱性能进行了研究。该类染料保持了API母体荧光团的优良光学性能,具有分子量小、溶解性好、光谱可调、量子产率高等优点,具有潜在的生物应用价值。

关键词：荧光探针邻苯二甲酰亚胺汞离子钯离子 ESIPT

氧杂蒽衍生物pH和钯离子荧光探针的合成及应用

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氧杂蒽衍生物pH和钯离子荧光探针的合成及应用

作者：夏鹏一西北农林科技大学

学位级别：硕士

作为一种重要的分析手段,荧光探针(荧光传感器)的检测对象不但包括生理活性小分子(ROS、NO和RNS等)、生物功能大分子(酶、蛋白和核酸等)及各类阴阳离子等物质,还包括酸碱度、温度、湿度和粘度等生理条件。氧杂蒽类荧光染料为常用的荧光... 详细信息

作为一种重要的分析手段,荧光探针(荧光传感器)的检测对象不但包括生理活性小分子(ROS、NO和RNS等)、生物功能大分子(酶、蛋白和核酸等)及各类阴阳离子等物质,还包括酸碱度、温度、湿度和粘度等生理条件。氧杂蒽类荧光染料为常用的荧光探针母体分子,具有光稳定性好、摩尔消光系数大和量子产率高等诸多优点,使得以其为母体设计的荧光探针被广泛应用于食品安全、医疗诊断和环境污染检测等各个领域。氧杂蒽类荧光染料一般包括三类,分别为罗丹明类荧光染料、荧光素类荧光染料和Rhodafluor荧光染料。鉴于氧杂蒽类荧光探针的优势,结合pH与钯离子检测的重要生理学或环境学意义,本文分别以罗丹明B和萘荧光素为母体设计合成了两个分别用于pH和钯离子的高灵敏、专一性检测的荧光探针。pH荧光探针RBN。基于质子化荧光淬灭和荧光共振能量转移(FRET)原理,将萘二甲酰亚胺与罗丹明B通过连接臂相连,设计合成了可实现宽范围线性检测pH的荧光探针RBN。在pH为5.25-8.00的范围内,RBN中的萘二甲酰亚胺的一个氧原子、连接臂中的亚氨基的氮原子及罗丹明B酯环上的氧原子之间可形成氢键,导致萘二甲酰亚胺的荧光淬灭,从而实现pH的单波长(I)检测。在pH为4.02-4.60的范围内,罗丹明B开环,萘二甲酰亚胺与罗丹明B发生FRET效应,实现pH的比率(I/I)检测。竞争实验表明该探针对pH的检测不受体系中常见阴阳离子的干扰。RBN细胞毒性较低,可用于区分正常细胞与癌细胞。与已报道的pH荧光探针相比,RBN水溶性好、选择性强和灵敏度高,克服了单个荧光团用于pH检测的弊端,为该类探针的开发和应用提供了借鉴。钯离子探针M-PD。以萘荧光素为母体,丙炔基团为反应基团,设计合成了近红外钯离子荧光探针M-PD。钯离子催化M-PD脱丙炔基反应,使其在668 nm处的荧光增强,从而实现钯离子的近红外荧光检测。该探针水溶性好,专一性强(不受体系中其他离子的干扰)、检测线性范围广(1-70μM),检测限低(10.8nM),且细胞毒性小,可用于细胞内钯离子的荧光成像,为钯离子的环境毒理学研究提供了重要的手段。

关键词：荧光探针氧杂蒽类荧光染料 pH 钯离子

检测二价钯离子和半胱氨酸的小分子荧光探针的设计、合成及性能研究

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检测二价钯离子和半胱氨酸的小分子荧光探针的设计、合成及性能研...

作者：张旭萍南京大学

学位级别：硕士

荧光探针作为可以特异识别离子和生物小分子、大分子的荧光物质,因为其存在灵敏度高、检出限低、特异性强、操作简便等优点,广泛应用于生物学、生理学、药理学、环境科学和医学检测中。重金属钯(Palladium,Pd)被广泛用于制造电器、燃料... 详细信息

荧光探针作为可以特异识别离子和生物小分子、大分子的荧光物质,因为其存在灵敏度高、检出限低、特异性强、操作简便等优点,广泛应用于生物学、生理学、药理学、环境科学和医学检测中。重金属钯(Palladium,Pd)被广泛用于制造电器、燃料电池、转换器等生活工业用品,同时作为重要的化学催化剂被广泛用于化学研究和药物合成。因此,开发灵敏的、特异性的钯检测方法已经成为环境和生物系统中日益紧迫的问题。本文第二章设计合成了一种分子量小、毒性的低Pd荧光探针Umb-Pd2,激发波长322 nm,发射波长380 nm。在和Pd共同孵育下,其发射波长红移至450 nm,检测限为1.1 n M,检测线性范围为0-18μM,并且在p H 5-10荧光强度保持稳定。Umb-Pd2以4-甲基伞形酮为母核,丙炔基为识别基团,基于PET反应机理,能够特异性区分Pd和Pd,反应30 min后荧光强度达到饱和。同时,我们利用荧光成像技术,成功对He La细胞中Pd进行了成像研究,表明该探针具有很好的细胞渗透性。Umb-Pd2有望被进一步开发为监测钯催化反应进程、检测生物有机体钯离子浓度的重要工具。半胱氨酸(Cysteine,Cys)是一种人体必需氨基酸,其主要功能包括监测机体代谢过程和维持氧化还原的动态平衡。半胱氨酸水平异常会导致机体一系列生理性和病理性改变。因此,开发出与当代医学手段相匹配的半胱氨酸检测方法对医学研究具有重要作用。本文第三章设计合成了一种含喹喔啉衍生物的荧光探针Qui Cys,激发波长410 nm,发射波长466 nm。在和Cys共同孵育下,其发射波长红移至533 nm,定量限为100 n M,并在p H 7-11荧光强度保持稳定。Qui Cys不受其他硫族化合物(包括Hcy和GSH)的影响,能够特异灵敏地检测Cys,反应100 min后荧光强度达到饱和。Qui Cys具有低毒性、渗透性高等特点,能够定量检测外源性和内源性Cys。该工作不仅为Cys的检测提供了实用的工具,同时为同类工具的优化策略提供了可参考的信息。我们对以上两款比率型荧光探针的开发和优化,都成功应用到细胞荧光成像研究,达到实时监测Pd和Cys的目的。同时,比率型荧光探针相比普通荧光增强和淬灭的探针,具有背景干扰小的特点。在随后的工作中,我们会进一步优化Umb-Pd2和Qui Cys的结构,以期将两个探针应用到临床前检测中。

关键词：荧光探针钯离子半胱氨酸生物成像内源性检测