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酰胺功能化吡啶/嘧啶螯合氮杂环卡宾钯化合物的合成、结构及其催化的咪唑C-5芳基化反应

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有机化学 2022年第11期42卷 3747-3756页

作者：孟祥辉杨亮茹刘琪琳董振华袁金伟肖咏梅毛璞河南工业大学化学化工学院郑州450001

以氨基酸为原料,合成了一系列N-烷基酰胺-N’-吡啶/嘧啶双官能团化的咪唑鎓盐,室温下与Pd(OAc)2在CH2Cl2溶液中经直接金属化反应生成吡啶/嘧啶螯合的氮杂环卡宾钯化合物.所得化合物的结构经核磁共振(NMR)、质谱(MS)或元素分析(EA)鉴定,... 详细信息

以氨基酸为原料,合成了一系列N-烷基酰胺-N’-吡啶/嘧啶双官能团化的咪唑鎓盐,室温下与Pd(OAc)2在CH2Cl2溶液中经直接金属化反应生成吡啶/嘧啶螯合的氮杂环卡宾钯化合物.所得化合物的结构经核磁共振(NMR)、质谱(MS)或元素分析(EA)鉴定,其中吡啶螯合氮杂环卡宾钯化合物5c的结构进一步经X射线单晶衍射确证.催化活性研究表明,使用二甲基乙酰胺(DMAc)为溶剂、KOAc为碱时,这些化合物对咪唑衍生物的C-5芳基化反应表现出很高的催化活性.

关键词：氮杂环卡宾螯合钯化合物咪唑芳基化反应

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手性膦配位钯化合物的电化学性质

中山大学学报（自然科学版） 1997年第2期36卷 68-71页

作者：康北笙童叶翔施继成刘建平刘冠昆中山大学化学系中国科学院福建物质结构研究所

手性膦（Ｌ）配位的钯化合物ＰｄＣｌ２Ｌ２，Ｌ＝２－ＭＢＰＡ（１）；Ｌ＝３－ＭＢＰＡ（２），在ＤＭＦ中的循环伏安法电化学研究表明，二个化合物的氧还性质相近，与膦在Ｄ－醣上的碳取代位置无关．化合物的氧还反应有一个还原峰和... 详细信息

手性膦（Ｌ）配位的钯化合物ＰｄＣｌ２Ｌ２，Ｌ＝２－ＭＢＰＡ（１）；Ｌ＝３－ＭＢＰＡ（２），在ＤＭＦ中的循环伏安法电化学研究表明，二个化合物的氧还性质相近，与膦在Ｄ－醣上的碳取代位置无关．化合物的氧还反应有一个还原峰和两个氧化峰．比较化合物（２）在乙氰和ＤＭＦ中的ＣＶ图。

关键词：手性膦循环伏安法电化学性质钯化合物配体

苯并咪唑类卡宾钯化合物的合成及其在N-芳基化反应中的应用

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苯并咪唑类卡宾钯化合物的合成及其在N-芳基化反应中的应用

作者：李玉郑州大学

学位级别：硕士

在本论文中,合成了三种结构新颖的苯并咪唑类卡宾钯化合物,对所合成的化合物进行了结构表征,并初步考察了苯并咪唑类卡宾钯化合物在催化N-芳基化反应中的应用。此外合成了三种苯并咪唑酮类化合物,并对其结构进行了表征。主要研究内容如... 详细信息

在本论文中,合成了三种结构新颖的苯并咪唑类卡宾钯化合物,对所合成的化合物进行了结构表征,并初步考察了苯并咪唑类卡宾钯化合物在催化N-芳基化反应中的应用。此外合成了三种苯并咪唑酮类化合物,并对其结构进行了表征。主要研究内容如下：1.以邻苯二胺、甲酸、苄基氯为原料,经过关环、两次亲核取代反应合成了苯并咪唑卡宾前体1a。然后采用原位脱咪唑质子和金属银交换两种方法,以醋酸钯/乙腈氯化钯为钯源分别对1a进行钯化反应,得到了三种苯并咪唑类卡宾钯化合物2a、3a和4a,通过IR、1HNMR、13CNMR、MS、元素分析等手段对新化合物的结构进行了表征,其中3a经X-射线单晶衍射进行结构确证。2.研究了苯并咪唑类卡宾钯化合物催化的N-芳基化反应。实验得出优化的反应条件为：苯并咪唑、卤代芳烃和碱投料比为1：1.2：1.4,DMSO为溶剂,t-BuOK为碱,110℃氮气保护下反应24小时。在优化条件下比较了三种苯并咪唑类卡宾钯化合物的催化活性,其中3a的活性较高。使用2 mol%的催化剂3a,苯并咪唑与卤代芳烃偶联的产率可达98%。3.以苯并咪唑、卤代芳烃为原料,经过两次亲核取代反应合成苯并咪唑盐1b-d。1b-d在DMF中回流,得到了苯并咪唑酮类化合物5b-d。通过IR、1H NMR、13CNMR等手段对此类新化合物的结构进行了表征,其中1c、5c经X-射线单晶衍射进行结构确证。化合物5b-d在生物医学和药理学方面有着潜在应用。

关键词：苯并咪唑卡宾钯化合物 N-芳基化反应

二茂铁基N-杂环卡宾钯化合物的合成及其在吲哚合成中的应用

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二茂铁基N-杂环卡宾钯化合物的合成及其在吲哚合成中的应用

作者：贺盼江苏师范大学

学位级别：硕士

吲哚环大量发现于许多药物分子、农药中间体和功能材料中，作为重要的有机杂环化合物，一个多世纪以来，吲哚及其衍生物的高效合成一直是有机化学家的研究重点。近年来，美国化学家Larock发现的Pd催化吲哚的合成成为一条有效的途径，由... 详细信息

吲哚环大量发现于许多药物分子、农药中间体和功能材料中，作为重要的有机杂环化合物，一个多世纪以来，吲哚及其衍生物的高效合成一直是有机化学家的研究重点。近年来，美国化学家Larock发现的Pd催化吲哚的合成成为一条有效的途径，由于该催化体系使用了大量有毒的膦配体和反应条件苛刻等缺点，寻找新型环保的催化剂显得迫切重要;我们第一次使用NHC-Pd化合物在无膦配体的参与下，高效合成了2,3-取代吲哚，符合当今绿色化学理念。本论文主要报道了一系列二茂铁基NHC-Pd化合物的制备及其在吲哚合成中的应用。主要分为以下四个部分：第一部分：N-杂环卡宾(NHC)及其钯化合物在有机合成中的应用、金属化合物在吲哚合成中的现状和趋势、本论文的选题依据和意义以及本文的创新点。第二部分：以价格低廉的二茂铁为起始原料，经过四步合成了一系列二茂铁基NHC-Pd化合物，所有化合物都得到满意的1H NMR,13C NMR和EA数据，部分化合物的结构得到单晶衍射的验证。第三部分：该系列催化剂在Sonogashira反应中的催化性能研究。第四部分：在空气、无膦配体的条件下，研究了该系列催化剂在吲哚合成中的催化效果。

关键词： N-杂环卡宾二茂铁钯化合物 Sonogashira反应吲哚

手性双核BINOL/NHC钯化合物的合成与表征

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手性双核BINOL/NHC钯化合物的合成与表征

作者：张灵巧江苏师范大学

学位级别：硕士

N-杂环卡宾（NHC）由于其具有强σ-配位能力，有利于NHC底物对金属进行氧化加成反应，形成更强的金属-卡宾键，在催化循环中不容易断裂，增强其催化剂的稳定，近年来一直被用作替代膦配体，其过渡金属配合物在催化、材料和医药方面有着... 详细信息

N-杂环卡宾（NHC）由于其具有强σ-配位能力，有利于NHC底物对金属进行氧化加成反应，形成更强的金属-卡宾键，在催化循环中不容易断裂，增强其催化剂的稳定，近年来一直被用作替代膦配体，其过渡金属配合物在催化、材料和医药方面有着广泛的应用。随着手性NHC配体在不对称催化反应中的大量研究，探索高效、实用的手性配体和催化剂成为现代有机合成工作者最重要的研究目标之一，从而手性过渡金属配合物的合成与探索就显得非常有意义。本论文我们报道了无溶剂合成手性NHC配体与手性NHC金属配合物，进而进行一系列的催化研究，主要分为四个部分：第一部分主要介绍：本论文的选题依据和选题意义，以及国内外的研究现状，并介绍NHC钯化合物在催化反应中的应用研究。第二部分主要介绍：1-取代咪唑、1-取代苯并咪唑、手性双咪唑盐和手性双苯并咪唑盐的合成及其表征。我们主要通过在无溶剂条件下合成手性双咪唑盐和手性双苯并咪唑盐。这种方法有以下优点：现象明显、反应时间较短、提纯方便、产率高。第三部分主要介绍：在无水无氧条件下，合成一系列取代基不同的手性双核钯化合物，并通过核磁、红外、元素分析对这一系列化合物进行结构表征。第四部分主要介绍：将第三部分得到的前六种金属钯化合物用于Suzuki反应中对其进行催化性能的研究。

关键词：手性双核 N-杂环卡宾钯化合物 Suzuki反应

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手性双核BINOL/NHC钯化合物的合成

手性双核BINOL/NHC钯化合物的合成

氯代膦烯化合物与零价钯的氧化加成反应机理探讨

第十二届固态化学与无机合成学术会议

作者：史延慧张灵巧曹昌盛江苏师范大学化学化工学院南京大学化学化工学院

＜正＞N-杂环卡宾（NHC）由于其具有强配位能力,有利于NHC底物对金属进行氧化加成反应,形成更强的金属-卡宾键,在催化循环中不容易断裂,增强其催化剂的稳定,近年来一直被用作替代膦配体,其过渡金属配合物在催化、材料和医药方面有着广... 详细信息

＜正＞N-杂环卡宾（NHC）由于其具有强配位能力,有利于NHC底物对金属进行氧化加成反应,形成更强的金属-卡宾键,在催化循环中不容易断裂,增强其催化剂的稳定,近年来一直被用作替代膦配体,其过渡金属配合物在催化、材料和医药方面有着广泛的应用。随着手性NHC配体在不对称催化反应中的大量研究,探索高效、实用的手性配体和催化剂成为现代有机合成工作者最重要的研究目标之一,从而手性过渡金属

关键词：手性双核 N-杂环卡宾钯化合物

来源： cnki会议 cnki会议评论

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有机化学 2006年第5期26卷 690-693页

作者：梁洪泽王强宁波大学材料科学与化学工程学院宁波市新型功能材料及其制备科学实验室-省部共建国家重点试验室培育基地宁波315211

与氯代烯烃或芳烃相反,氯代膦烯与零价钯的氧化加成反应可以在温和条件下进行.提出了可能的反应机理.起始卤代膦烯的结构决定了反应历程和最终产物的结构.

关键词：卤代膦烯氧化加成反应钯化合物

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络合滴定法测定化合物中钯量的不确定度评定

贵金属 2016年第3期37卷 60-65页

作者：邢银娟甘建壮金娅秋曾荷峰马媛陶赛详杨梅英钱彦林贵研铂业股份有限公司稀贵金属综合利用新技术国家重点实验室昆明650106

对二甲基乙二醛肟析出-EDTA络合滴定法测定系列钯化合物中钯量的不确定度进行了分析与评定,并计算出扩展不确定度。结果表明,测定二氯化钯、醋酸钯、二氯四氨钯、硝酸钯溶液和硫酸钯溶液中59.59%、47.73%、42.46%、17.64%和4.01%的钯含... 详细信息

对二甲基乙二醛肟析出-EDTA络合滴定法测定系列钯化合物中钯量的不确定度进行了分析与评定,并计算出扩展不确定度。结果表明,测定二氯化钯、醋酸钯、二氯四氨钯、硝酸钯溶液和硫酸钯溶液中59.59%、47.73%、42.46%、17.64%和4.01%的钯含量,扩展不确定度分别为0.30%、0.26%、0.24%、0.10%和0.03%。不确定度主要来源于终点判断和标定过程。

关键词：分析化学不确定度络合滴定钯化合物

Fe_3O_4/油酸担载肟衍生环钯配合物中钯粒子作为催化剂催化无铜Sonogashira交联反应（英文）

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催化学报 2015年第7期36卷 1047-1053页

作者： Kazem Karami Samaneh Dehghani Najvani Nasrin Haghighat Naeini Pablo Hervés DepartmentofChemistry IsfahanUniversityofTechnologylsfahan84156/83111lran Departmentofchernistry UniversityofVigo36310VigoSpain

An oxime-derived palladacycle was synthesized using 4-bromobenzoxime and pyridine in CHCl3, and characterized by FT-IR and 1H NMR spectroscopy. This Pd complex was supported on Fe3O4/oleic acid and shown to be an efficient catalyst for the copper-free Sonogashira cross-coupling reaction of various aryl halides with phenylacetylene in air and in ethanol or mixed aqueous medium. The oxime- derived palladacycle gave highly active palladium nanoparticles for the organic synthesis. The coupling products were obtained in high yields with low Pd loading and the heterogeneous catalyst can be separated by an external magnet and reused six times without loss of its activity. The characterization of the catalyst was carried out by XRD, SEM and TEM. Both TEM and XRD revealed that the palladium nanoparticles were well dispersed with diameters from 5 to 10 nm and average size 9.97 nm.

关键词：交叉偶联反应多相催化剂四氧化三铁钯化合物钯微粒衍生油酸支撑