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酰基氧化膦型光引发剂的合成及应用进展

山东科技大学学报（自然科学版） 2018年第6期37卷 38-48页

作者：李艳王婷婷周丽丽于青青岛职业技术学院山东青岛266555 山东科技大学材料科学与工程学院山东青岛266590 山东省煤田地质规划勘察研究院山东济南250104

光固化技术作为一种新型环境友好的高分子化合物合成工艺,在涂料、油墨、3D打印等行业具有广泛应用。光引发剂是该技术中不可或缺的组成部分。本综述以市场中应用较多的酰基氧化膦类光引发剂为例,从合成工艺、性能和应用等方面进行了系... 详细信息

光固化技术作为一种新型环境友好的高分子化合物合成工艺,在涂料、油墨、3D打印等行业具有广泛应用。光引发剂是该技术中不可或缺的组成部分。本综述以市场中应用较多的酰基氧化膦类光引发剂为例,从合成工艺、性能和应用等方面进行了系统地总结,并对酰基氧化膦类光引发剂的发展趋势提出了见解。

关键词：光引发剂酰基氧化膦性能机理合成应用

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酰基氧化膦类光引发剂的设计、合成及评价

酰基氧化膦类光引发剂的设计、合成及评价

作者：刘瑶瑶山东科技大学

学位级别：硕士

2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦（TPO）是酰基氧化膦类光引发剂的典型代表。TPO传统合成工艺存在反应条件苛刻、溶剂消耗量大、副产物难处理等问题。基于此,本文设计开发了 TPO的一步合成法。通过探究溶剂、反应时间、反应温度、物... 详细信息

2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦（TPO）是酰基氧化膦类光引发剂的典型代表。TPO传统合成工艺存在反应条件苛刻、溶剂消耗量大、副产物难处理等问题。基于此,本文设计开发了 TPO的一步合成法。通过探究溶剂、反应时间、反应温度、物料配比、碱加入方式和副反应等因素确定了以二苯基氧化膦（DPO）和2,4,6-三甲基苯甲酰氯（TMBC）为原料,以氢氧化钾为催化剂,二氯甲烷为溶剂的最佳工艺路线。本工艺所得目标物TPO的分离收率较传统工艺提高16%。另一方面,本文针对现有可见光吸收引发剂种类少的问题,在TPO结构的基础上设计合成了一系列新型酰基氧化膦类光引发剂。吸光性能测试结果显示,1-萘甲酰基苯甲酰基二苯基氧化膦（1-NPO）、2-萘甲酰基苯甲酰基二苯基氧化膦（2-NPO）、2-甲氧基-1-萘甲酰基二苯基氧化膦（2-CH3O-1-NPO）、4-二苯氨基苯甲酰基二苯基氧化膦（NAPO）和4-吡咯烷基苯甲酰基二苯基氧化膦（PPO）的吸光波长可延伸至可见光区且相应的摩尔吸光系数较高。在此基础上,对比测试了 1-NPO、2-NPO、2-CH3O-1-NPO和TPO的引发性能。结果表明:三种新结构引发剂均表现出优于TPO的引发效率。此外,三种新结构引发剂的迁移率均低于TPO,尤其是2-CH3O-1-NPO（迁移率仅为TPO的1/23）。以上结果说明1-NPO、2-NPO、2-CH3O-1-NPO属于高性能、低迁移率的可见光引发剂,可以作为TPO的替代品,在生物材料或食品包装等领域发挥作用。

关键词：光固化光引发剂酰基氧化膦一步合成法迁移率

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酰基氧化膦类光引发剂的绿色合成及应用研究

酰基氧化膦类光引发剂的绿色合成及应用研究

作者：王婷婷山东科技大学

学位级别：硕士

酰基氧化膦是工业中用量较广的一类光引发剂。因具有良好的光引发性能,它广泛应用于涂料、清漆、3D打印、UV油墨印刷、牙科材料修复、食品包装等领域。近年来,酰基氧化膦的合成及应用成为LED光固化领域的热门课题。因此,本文的研究基于... 详细信息

酰基氧化膦是工业中用量较广的一类光引发剂。因具有良好的光引发性能,它广泛应用于涂料、清漆、3D打印、UV油墨印刷、牙科材料修复、食品包装等领域。近年来,酰基氧化膦的合成及应用成为LED光固化领域的热门课题。因此,本文的研究基于酰基氧化膦类引发剂开展。首先探讨了应用最多的酰基氧化膦——2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(2,4,6-trimethylbenzoyldipenylphosphine oxide,TPO)的合成工艺。通过探索本文首次成功得到了具有高活性、可循环使用性的催化剂V/MCM-41,获得了最佳反应条件。在该条件下,V/MCM-41氧化体系的TPO收率较原有体系提高10%。其次,以2-萘甲醛和二苯基氧化膦为原料设计并成功合成了一种新型酰基氧化膦类光引发剂——2-萘甲酰基二苯基氧化膦(2-naphthoyldipenylphosphine oxide,NPO)。采用NMR、MS和IR对其结构进行了确认。最后,对比了 NPO与TPO的光学性质、光引发性能和迁移率。结果表明:与TPO相比,新型光引发剂NPO的吸光波长明显红移且摩尔吸光系数高一个数量级;在引发三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate,TMPTA)聚合时,NPO表现出优于TPO的引发性能;在相同条件下,NPO固化体系中的引发剂迁移率明显低于TPO固化体系。因此,食品包装或齿科材料修复等领域NPO较TPO更具优势。

关键词：光引发剂酰基氧化膦 LED光固化吸光性能固化效率迁移率

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酰基氧化膦类光引发剂的合成及应用研究

酰基氧化膦类光引发剂的合成及应用研究

作者：王志明山东科技大学

学位级别：硕士

酰基氧化膦类光引发剂因具有良好的光引发性能,其合成和应用成为近年来LED光固化领域的前沿研究课题。本文以二苯基氧化膦(DPO)和不同结构的芳醛为原料合成了 16种α-羟基苄基二苯基氧化膦类产物中间体,随后探讨了不同催化氧化体系对产... 详细信息

酰基氧化膦类光引发剂因具有良好的光引发性能,其合成和应用成为近年来LED光固化领域的前沿研究课题。本文以二苯基氧化膦(DPO)和不同结构的芳醛为原料合成了 16种α-羟基苄基二苯基氧化膦类产物中间体,随后探讨了不同催化氧化体系对产物中间体的氧化效果,确定了以活性二氧化锰为氧化剂,成功合成了 6种酰基氧化膦类化合物,并用NMR、MS和IR对其结构进行了表征。分析了目标产物结构对其性质的影响,结果显示取代基效应与引发剂的稳定性有着密切的联系:体积大且拥有孤对电子的供电子基团可以使引发剂更稳定。其中4-二乙胺基苯甲酰基二苯基氧化膦(DEAPO)和(2,4,6-三甲基-3-苯甲酰基)苯甲酰基二苯基氧化膦(BzTPO)拥有很好的储存稳定性。通过对目标产物的光谱性质研究发现:与常用的市场化产品(2,4,6-三甲基)苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)相比,DEAPO的吸光波长明显红移,且拥有超高的摩尔吸光系数;BzTPO的吸收曲线与TPO相似,但长波长波段内摩尔吸光度略低。以DEAPO和BzTPO为光引发剂,测试了中心波长分别为385 nm和420 nm的LED光源条件下对三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)的固化效率,与TPO或者Irgacure 819作了对比。结果显示:随着光强和引发剂添加量的增加,相应的引发体系的固化效果越好。DEAPO在两种LED光源下对传统的光引发剂TPO和Irgacure 819都有很大的优势;而对于BzTPO:中心波长为385 nm LED光源条下,BzTPO的引发效率比TPO略低,中心波长420 nm LED光源条件BzTPO表现出较优的引发效率。此外,DEAPO因其超高的摩尔吸光系数又可以用作光敏剂与Type II型光引发剂(DETX)配合使用,此引发体系在固化效率方面相比传统的双组份光引发剂体系(DETX/EDAB)有明显的优势。

关键词：光引发剂酰基氧化膦 LED光固化固化效率

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基于酰基氧化膦及天然化合物的光引发剂研究

基于酰基氧化膦及天然化合物的光引发剂研究

作者：解传宝山东科技大学

学位级别：硕士

酰基氧化膦是目前光固化技术中应用较为广泛的一类光引发剂。本文针对现有酰基氧化膦类光引发剂的引发波长短和迁移问题,设计并成功合成了 4-二乙氨基苯甲酰基二苯基氧化膦（DEAPO）,测定了其吸光性能、引发性能及迁移性。结果表明:与2,... 详细信息

酰基氧化膦是目前光固化技术中应用较为广泛的一类光引发剂。本文针对现有酰基氧化膦类光引发剂的引发波长短和迁移问题,设计并成功合成了 4-二乙氨基苯甲酰基二苯基氧化膦（DEAPO）,测定了其吸光性能、引发性能及迁移性。结果表明:与2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦（TPO）相比,DEAPO的最大吸收波长红移且相应摩尔消光系数是TPO的77倍;不管使用哪种光源（LED@385 nm、LED@420 nm）,DEAPO引发三羟甲基丙烷三丙烯酸酯（TMPTA）单体聚合的效率均高于TPO;在Type Ⅱ型光引发剂体系中,以DEAPO代替4-二甲氨基苯甲酸乙酯（EDAB）,与2,4-二乙基噻唑酮（DETX）配合使用时表现出更加优异的引发效果。以上结果充分说明了 DEAPO是一种具有优异吸光性能的高效双功能酰基氧化膦类光引发剂。此外,本文还探索了光固化技术在聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）微球制备中的应用。不但将酰基氧化膦用作光引发剂,还利用天然化合物组成了光引发体系。分别探索了以TPO、DETX/EDAB、橙皮苷/胡椒醛和葛根素/胡椒醛为基础的四种光引发体系在PMMA微球合成中的应用。通过详细研究了诸多因素对微球合成的影响,最终分别获得了四种光引发体系中单分散PMMA微球的合成工艺。此外,还探索了 PMMA微球合成中溶剂回收问题。以上工作不仅验证了天然化合物用于PMMA微球合成的可能,还为光固化领域的绿色化提供了新的思路,具有较好的应用价值。

关键词：光固化光引发剂酰基氧化膦天然化合物微球

可替代TPO的酰基氧化膦类光引发剂及其在涂层中的应用

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现代涂料与涂装 2022年第12期25卷 14-17页

作者：钟晓锋吴进蒲斌汪瑾上海飞凯材料科技股份有限公司合肥工业大学

2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦（TPO）是UV-LED光固化涂料中广泛使用的一种光引发剂，但因其生殖毒性问题，寻求其替代品已为工业界广泛关注。本文选用环保型光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二甲苯基氧化膦（TMO），对比其与TPO的... 详细信息

2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦（TPO）是UV-LED光固化涂料中广泛使用的一种光引发剂，但因其生殖毒性问题，寻求其替代品已为工业界广泛关注。本文选用环保型光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二甲苯基氧化膦（TMO），对比其与TPO的光物理和化学性能以及在水性UV上光油涂层中的应用性能。结果表明：TMO的光吸收、光漂白和热稳定性均优于TPO，其溶解性与TPO相同。两者应用于水性UV上光油的固化膜在色差、光泽度方面性能相同，而TMO在各种溶剂中的迁移率远低于TPO，显示出较好的环保安全性。

关键词：酰基氧化膦光吸收迁移率 UV上光油

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一锅法合成酰基氧化磷光引发剂

一锅法合成酰基氧化磷光引发剂

光引发剂BzTPO的合成及其在LED光源条件下引发效率研究

中国化学会第30届学术年会

作者：何伟王志明于青王忠卫山东科技大学材料科学与工程学院

酰基氧化膦类化合物具有独特的光学性质,广泛应用于各种涂层,特别适用于丝网印刷油墨、平版印刷、柔印油墨、木材图层,其中2,4,6三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦（TPO）在工业上应用广泛,效果显著。由于市场上对TPO的需求增加,引起了人们广... 详细信息

酰基氧化膦类化合物具有独特的光学性质,广泛应用于各种涂层,特别适用于丝网印刷油墨、平版印刷、柔印油墨、木材图层,其中2,4,6三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦（TPO）在工业上应用广泛,效果显著。由于市场上对TPO的需求增加,引起了人们广泛的兴趣去改进TPO的合成方法,我们用二苯基氧化磷和酰氯直接反应合成了TPO,与传统工艺相比较,本方法更简单环保。

关键词：酰基氧化膦光引发剂 P-C偶联

来源： cnki会议评论

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精细与专用化学品 2017年第1期25卷 12-17页

作者：王志明王婷婷何伟于青宋亮王忠卫山东科技大学材料科学与工程学院山东青岛266590

合成了一种新型光引发剂(2,4,6-三甲基-3-苯甲酰基)苯甲酰基二苯基氧化膦(BzTPO),通过红外光谱(IR)和核磁共振波谱(NMR)确认了结构。与常用的市场化产品(2,4,6-三甲基)苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)相比,BzTPO的吸收曲线与TPO相似,但长波... 详细信息

合成了一种新型光引发剂(2,4,6-三甲基-3-苯甲酰基)苯甲酰基二苯基氧化膦(BzTPO),通过红外光谱(IR)和核磁共振波谱(NMR)确认了结构。与常用的市场化产品(2,4,6-三甲基)苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)相比,BzTPO的吸收曲线与TPO相似,但长波范围摩尔吸光度略低。以BzTPO为光引发剂,测试了中心波长分别为385nm和420nm的LED光源条件下,BzTPO对三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)的固化效率,与TPO作了对比。测试条件下的光固化效率对比表明:中心波长为385nm LED光源条下,BzTPO的引发效率比TPO略低,中心波长420nm LED光源条件BzTPO表现出较优的引发效率。

关键词：光引发剂酰基氧化膦 LED光固化固化效率

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