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一些含甲基侧链手性试剂的合成

一些含甲基侧链手性试剂的合成

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作者：宋子杰上海师范大学

学位级别：硕士

甾体药物是一类非常有用的激素药物，其生产的原料就是甾体皂甙元。随着制药工业的蓬勃发展，各大药商都看到了甾体药物的广阔发展前景，纷纷加大了生产规模。然而，在人们生产甾体药物的同时，由于生产技术的落后，环境污染的问题也在... 详细信息

甾体药物是一类非常有用的激素药物，其生产的原料就是甾体皂甙元。随着制药工业的蓬勃发展，各大药商都看到了甾体药物的广阔发展前景，纷纷加大了生产规模。然而，在人们生产甾体药物的同时，由于生产技术的落后，环境污染的问题也在日益加重。甾体皂甙元的传统降解方法（Marker降解）使用了铬酐，其废弃物含有大量重金属离子，对环境造成了极大的污染，而且仅利用了降解下的甾体骨架，对副产物的小分子（（4R）-2，5-二羟基-4-甲基戊酸钾）无法回收利用。小分子排放到环境中，也造成了污染，但如果合理的加以改造并利用，可以成为灵活的手性合成子，为合成许多含手性基团的复杂分子打开方便之门。我们小组提倡资源化学，顾名思义，就是合理利用化学资源，提高化工原料的利用率，这样不仅减少了环境污染，又让那些看似废料的化工副产物变成造福人类的宝贝。为了合理降解甾体皂甙元，我们小组研发了双氧水洁净降解法，避免了使用铬酐，而且在差不多与铬酐降解同等的收率下，还回收了副产物小分子（（4R）-2，5-二羟基-4-甲基戊酸钾）。通过双氧水洁净降解技术，每年500吨以上的甾体皂甙元将被更好地利用，回收数百吨的小分子片段。本论文主要包含以下工作： 1.以（R）-甲基-5-苯氧基-4-甲基-2-酮-戊酸甲酯为原料，通过上肟基，肟基上甲磺酸酯，异常贝克曼重排，3步反应，以84%的总收率制备（R）-4-（苯氧基）-3-甲基丁腈。 2.以23-酮-伪薯蓣皂甙元为原料，通过酯化，上肟基，异常贝克曼重排，3步反应，以11%的收率制备（R）-3-氰基-2-甲基丙基苯甲酸酯和甾体内酯。 3.以23-酮-伪薯蓣皂甙元为原料，通过酯化，氢化钠重排，水解，3步反应，以91%的收率制备三元环甾体化合物。并对其反应机理作了初步探索。

关键词： (4R)-2 5-二羟基-4-甲基戊酸钾手性氰基小分子异常贝克曼重排降解酯的三元环合成

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