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氮杂环卡宾催化的碳碳键官能团化研究

氮杂环卡宾催化的碳碳键官能团化研究

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作者：万丹鸿广东工业大学

学位级别：硕士

氮杂环卡宾(NHC)作为一类新型有机小分子催化剂,在有机合成领域得到了很好的应用。氮杂环卡宾(NHC)催化的合成反应无需金属参与,对环境友好,并且减少了合成成本。本文重点研究了氮杂环卡宾催化的C-C键官能团化反应,反应所生成的酮腈化... 详细信息

氮杂环卡宾(NHC)作为一类新型有机小分子催化剂,在有机合成领域得到了很好的应用。氮杂环卡宾(NHC)催化的合成反应无需金属参与,对环境友好,并且减少了合成成本。本文重点研究了氮杂环卡宾催化的C-C键官能团化反应,反应所生成的酮腈化合物是一种有用的合成砌块,可用于构建含氮的药效团,如哌啶、吡啶、吡啶-2(1H)-酮和2-氨基噻吩。本论文共分为三章:第一章,我们主要介绍氮杂环卡宾(NHC)的发展史和结构类型,以及经历烯醇负离子、高烯醇负离子、酰基正离子、α,β-不饱和酰基唑盐与自由基五类中间体的氮杂环卡宾催化反应。第二章,我们主要介绍氮杂环卡宾催化剂和反应底物环酮肟醚衍生物的合成方法。环酮肟醚衍生物通过钯催化的环戊酮α位芳基化以及酮与羟胺的缩合两步反应进行制备。第三章,我们通过氮杂环卡宾催化实现环酮肟醚C-C键断裂,并与芳香醛偶联得到酮腈化合物。在对肟衍生物活化基团、催化剂种类和用量、碱的种类和用量、溶剂以及温度等多个参数进行筛选后,我们得到最优反应条件。在最优条件下,我们对反应底物适用性进行了考察。不论苯甲醛类底物中取代基是给电子的还是吸电子的,反应均能以良好收率得到目标产物。除了取代苯甲醛,反应也适用于稠芳基与杂芳基甲醛衍生物。对于环酮肟醚衍生物,反应同样具有较好适用范围,均能以良好产率得到酮腈化合物。我们还进行了放大实验,该反应在1mmol规模下能以良好收率得到目标产物。机理研究表明该反应是通过自由基交叉偶联机制进行的。此方法无需使用传统的价格昂贵的金属催化剂,不仅环保,而且高效和价廉。

关键词：氮杂环卡宾 Breslow中间体肟醚衍生物酮腈合成

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