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苯酚羟基化合成苯二酚反应产物分离过程酚焦油的形成原因

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石油化工 2004年第11期33卷 1036-1040页

作者：张信芳张敬畅张光明张天巧清华大学深圳研究生院中国石化股份有限公司北京燕山分公司研究院北京102500 北京化工大学理学院

对苯酚羟基化合成苯二酚产物分离过程酚焦油的形成原因进行了研究。模拟研究表明,在含有邻苯二酚和对苯二酚的混合溶液中,邻苯二酚比对苯二酚更易氧化缩合生成酚焦油。苯酚羟基化反应液中催化剂残留和催化剂被溶解形成的金属离子对酚焦... 详细信息

对苯酚羟基化合成苯二酚产物分离过程酚焦油的形成原因进行了研究。模拟研究表明,在含有邻苯二酚和对苯二酚的混合溶液中,邻苯二酚比对苯二酚更易氧化缩合生成酚焦油。苯酚羟基化反应液中催化剂残留和催化剂被溶解形成的金属离子对酚焦油的形成具有促进作用;对苯醌的存在对酚焦油的生成具有促进作用;泄漏进入的氧或空气可加速苯二酚的氧化缩合反应;酚焦油生成量随常压脱水和减压精馏过程操作温度的升高、操作时间的延长而增加。醋酸能溶解催化剂活性组分,存在醋酸和金属离子残留问题,从而增加了羟基化反应产物分离过程酚焦油的生成量。在羟基化反应产物中加入Na2HSO3,使羟基化反应产物中的对苯醌还原,同时减少羟基化反应产物中的溶解氧含量,从而起到了抑制脱水和精馏过程中酚焦油生成的作用。

关键词：苯酚苯二酚产物分离酚焦油形成原因

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酚焦油资源化回收利用方法研究进展

现代化工 2015年第9期35卷 48-52页

作者：滕俊峰孙晓岩项曙光青岛科技大学过程系统工程研究所山东青岛266000

综述了国内外处理酚焦油的典型方法,包含化学法和物理法,化学法分为直接利用、加氢裂解、热裂解、催化热裂解,物理法主要是直接精馏法。介绍了处理之后的产物中难分离组分苯酚与苯乙酮的分离方法,包括精馏法以及精馏法与酚钠盐法相结合... 详细信息

综述了国内外处理酚焦油的典型方法,包含化学法和物理法,化学法分为直接利用、加氢裂解、热裂解、催化热裂解,物理法主要是直接精馏法。介绍了处理之后的产物中难分离组分苯酚与苯乙酮的分离方法,包括精馏法以及精馏法与酚钠盐法相结合的方法。通过分析比较,指出了开发耗能低、对设备损坏小的酚焦油处理方法是今后的研究方向。

关键词：酚焦油资源化 4-枯基苯酚

苯酚羟基化合成苯二酚反应过程中酚焦油的生成机理

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精细石油化工 2005年第5期22卷 58-63页

作者：张信芳张敬畅张光明张天巧清华大学深圳研究生院广东深圳518055 北京化工大学理学院北京100029 中国石化股份有限公司北京燕山分公司研究院北京102500

对铁基复合氧化物催化苯酚羟基化合成苯二酚反应过程中酚焦油的生成机理进行了研究。苯酚羟基化反应是典型连串反应,模拟研究表明,苯二酚比苯酚更容易氧化,且邻苯二酚比对苯二酚更易缩合生成酚焦油。对苯二酚进一步氧化生成对苯醌和4,4... 详细信息

对铁基复合氧化物催化苯酚羟基化合成苯二酚反应过程中酚焦油的生成机理进行了研究。苯酚羟基化反应是典型连串反应,模拟研究表明,苯二酚比苯酚更容易氧化,且邻苯二酚比对苯二酚更易缩合生成酚焦油。对苯二酚进一步氧化生成对苯醌和4,4′-二羟基二苯醚,后者为氧化缩合产物。对苯醌能够氧化邻苯二酚生成邻苯醌,自身被还原为对苯二酚,邻苯醌不稳定在热水中很快降解。反应液中残留催化剂对苯二酚氧化缩合生成酚焦油具有促进作用。对废催化剂沉积酚焦油、蒸馏所得酚焦油进行了分析,结果表明,废催化剂上所含酚焦油热失重峰在320℃左右,含有C=O 结构物质,与从邻苯二酚水溶液中回收所得废催化剂沉积焦油相似。蒸馏所得酚焦油含有条状结晶物和非晶物质,前者为多元酚类物质,后者是不溶于热水和丙酮的醌类或醚类缩合物。最后,推测了苯二酚进一步氧化缩合生成酚焦油的途径和酚焦油的生成机理。

关键词：苯酚羟基化苯二酚酚焦油生成机理

酚焦油资源化技术研究(Ⅱ)——裂解产物的分离

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化工环保 2003年第3期23卷 138-141页

作者：邱俊李健秀邹长君于林超谭乃迪聂金泉李成学肖永平孙然功迟天俊吉林化工学院制药与应用化学系吉林吉林132022 吉林化学工业股份公司染料厂吉林吉林132021

开发出一种精馏与钠盐法相结合的分离酚焦油裂解产物的新工艺,裂解产物经精馏,蒸出异丙苯等轻组分、苯酚馏分和共沸物。共沸物中加入氢氧化钠,分离出酚钠盐和苯乙酮。轻组分和酚钠盐均返回苯酚、丙酮生产装置。裂解产物中有用物质的收率... 详细信息

开发出一种精馏与钠盐法相结合的分离酚焦油裂解产物的新工艺,裂解产物经精馏,蒸出异丙苯等轻组分、苯酚馏分和共沸物。共沸物中加入氢氧化钠,分离出酚钠盐和苯乙酮。轻组分和酚钠盐均返回苯酚、丙酮生产装置。裂解产物中有用物质的收率为92.91%,苯乙酮的收率为82.38%,其纯度大于98%。

关键词：酚焦油裂解分离综合利用

酚焦油资源化技术研究(Ⅰ)——先初馏再催化裂解

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化工环保 2003年第2期23卷 71-75页

作者：李健秀邹长军邱俊于林超董晓梅迟天俊孙然功李成学孙长江聂金泉吉林化工学院制药与应用化学系吉林吉林132022 吉林化学工业股份有限公司染料厂吉林吉林132021

开发出一种将酚焦油先初馏再催化裂解的回收处理新工艺及LZ 1型催化剂。在初馏温度为340～360℃、真空度为0.07～0.09MPa的条件下,初馏液体产品的平均收率为86.67%;在催化裂解温度为320～340℃,LZ 1型催化剂的加入比为2.5%～3.0%、裂解... 详细信息

开发出一种将酚焦油先初馏再催化裂解的回收处理新工艺及LZ 1型催化剂。在初馏温度为340～360℃、真空度为0.07～0.09MPa的条件下,初馏液体产品的平均收率为86.67%;在催化裂解温度为320～340℃,LZ 1型催化剂的加入比为2.5%～3.0%、裂解时间为3～4h的条件下,催化裂解产物的平均收率为90.96%。

关键词：酚焦油初馏催化裂解综合利用

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酚焦油中4-枯基苯酚的提取研究

酚焦油中4-枯基苯酚的提取研究

作者：滕俊峰青岛科技大学

学位级别：硕士

酚焦油是异丙苯法生产苯酚、丙酮装置的副产物,其中含有很多高附加值的物质,比如苯酚、苯乙酮以及4-枯基苯酚,但由于其粘度和残渣含量高,从其中提取上述物质存在较高难度。目前提取4-枯基苯酚的方法主要是减压精馏法,此方法存在耗能高... 详细信息

酚焦油是异丙苯法生产苯酚、丙酮装置的副产物,其中含有很多高附加值的物质,比如苯酚、苯乙酮以及4-枯基苯酚,但由于其粘度和残渣含量高,从其中提取上述物质存在较高难度。目前提取4-枯基苯酚的方法主要是减压精馏法,此方法存在耗能高、对设备损坏大的缺点,本文提出了一种提取4-枯基苯酚的新工艺。首先,使用气相色谱—质谱联合法对酚焦油中各主要组分进行了定性分析,使用气相色谱内标法对酚焦油中的苯酚、苯乙酮以及4-枯基苯酚进行了定量分析。然后,对酚焦油中4-枯基苯酚的提取方法进行了研究：(1)减压下,采用间歇精馏的方法,将酚焦油中的苯酚、苯乙酮以及二甲基苄醇从精馏塔塔顶分离出来,塔釜产品为焦油残液(主要是2-枯基苯酚、甲基苯乙烯二聚体、4-枯基苯酚、胶质以及沥青质);(2)选取萃取剂F,在一定的萃取条件下,对焦油残液进行萃取,使其中的甲基苯乙烯二聚体以及枯基苯酚组分与胶质以及沥青质分离;(3)将所得的萃取相降温结晶,获得4-枯基苯酚粗品;(4)对4-枯基苯酚粗品进行重结晶,得到了纯度大于99%的4-枯基苯酚产品。为了保证4-枯基苯酚产品的收率、纯度以及外观,实际操作中萃取条件为：在相比2.5、萃取级数6级、萃取时间30mmin的前提下,前三级的萃取温度为35℃,后三级的萃取温度55℃结晶条件为：在不断搅拌下,萃取液缓慢降温至5℃。在上述条件下,萃取剂F对焦油残液的萃取率为72%,4-枯基苯酚粗品的收率为41%。

关键词：酚焦油 4-枯基苯酚减压精馏萃取结晶重结晶

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苯酚羟基化合成苯二酚过程生成酚焦油的表征

化学研究与应用 2005年第3期17卷 317-320页

对铁基复合氧化物催化苯酚羟基化合成苯二酚反应和产物分离过程生成的酚焦油进行了表征,结果表明,催化剂上所含酚焦油结构与羟基化反应过程生成焦油类似,热失重峰在320℃左右,含有C=O结构物质,形成原因在于羟化液中苯二酚的过度氧化和... 详细信息

对铁基复合氧化物催化苯酚羟基化合成苯二酚反应和产物分离过程生成的酚焦油进行了表征,结果表明,催化剂上所含酚焦油结构与羟基化反应过程生成焦油类似,热失重峰在320℃左右,含有C=O结构物质,形成原因在于羟化液中苯二酚的过度氧化和酚类物质的缩合.用丙酮对蒸馏所得酚焦油进行了抽提,其中溶于丙酮部分呈结晶状,抽余部分不含结晶状物质.蒸馏所得酚焦油中的条状结晶物C∶O原子比为6∶3,背底焦油中C∶O原子比为6∶1.43,废催化剂上沉积的酚焦油,C∶O原子比为6∶4,蒸馏所得酚焦油中氧含量较少,且背底部焦油不溶于热水和丙酮,说明脱水和精馏过程存在进一步的生焦反应。

关键词：苯酚羟基化铁基复合氧化物酚焦油表征