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作者：王成江南大学

学位级别：硕士

1,2-二胺结构是有机化合物中常见的结构单元,其不仅广泛分布于天然化合物中,还作为前体被应用于是药物分子、生物活性分子以及高分子材料的合成中。经大量文献调研后,我们发现基于烯烃和苯胺合成邻芳基二胺类化合物的策略基本未见报道... 详细信息

1,2-二胺结构是有机化合物中常见的结构单元,其不仅广泛分布于天然化合物中,还作为前体被应用于是药物分子、生物活性分子以及高分子材料的合成中。经大量文献调研后,我们发现基于烯烃和苯胺合成邻芳基二胺类化合物的策略基本未见报道。因此,为弥补此类化合物在有机化学中的空白,同时为其在生物医药中应用提供有效的合成策略,我们开发一种温和条件下快速构建邻芳基二胺的方法,同时,该方法在合成方法学中是极具应用前景的。在本论文中,我们主要介绍一种温和且绿色的条件下,使得乙烯基锍盐与芳基胺发生反应,生成邻芳基二胺类化合物。具体内容如下:本方法通过已报道的文献方法合成苯乙烯硫盐。以乙烯基锍盐作为底物,在室温条件下与芳基胺发生反应,最终得到了40种邻芳基二胺化合物,最高产率达76%。随后,我们对该方法进行后续应用的探究,主要包括:放大反应、一锅法实验及产物的后续转化实验。实验结果表明,放大反应顺利得到目标产物,实现克级反应;一锅法化两步为一步,生成目标产物;对目标产物的氧化和羰基化,构建环状化合物,具有一定的生物活性。本论文,在绿色温和的条件下合成多种邻芳基二胺类化合物,并采用一锅法实现了操作的简易化。此外,在工业级放大反应以及产物衍生化应用中同样表现出良好的效果。这都表明了该方法在有机合成中的潜在实用价值。

关键词：烯基锍盐苯胺邻芳基二胺

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无催化剂条件下的全氟烷基取代的1H-苯并[b][1,4]二氮-2(3H)-酮的简易合成

引用

有机化学 2013年第3期33卷 615-620页

作者：翟士燕曹卫国张慧上海大学化学系上海200444 中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点开放实验室上海200032 中国科学院上海有机化学研究所氟化学重点开放实验室上海200032

1,5-苯并二氮-2-酮作为一个独特的骨架广泛存在于很多具有生理活性的化合物中,而全氟烷基的引入影响到有机化合物的理化性质以及生理活性的改变.因此将全氟代烷基引入1,5-苯并二氮-2-酮的方法的研究正变得日趋重要.发展了一个制备... 详细信息

1,5-苯并二氮-2-酮作为一个独特的骨架广泛存在于很多具有生理活性的化合物中,而全氟烷基的引入影响到有机化合物的理化性质以及生理活性的改变.因此将全氟代烷基引入1,5-苯并二氮-2-酮的方法的研究正变得日趋重要.发展了一个制备全氟代烷基取代的1,5-苯并二氮-2-酮的简易方法.采用全氟代炔酸甲酯为含氟砌块,与邻芳基二胺,以无水甲苯为溶剂,在无催化剂存在条件下,80℃反应24 h,以较好的收率顺利得到4-全氟烷基-1,3-二氢-1,5-苯并二氮-2-酮类化合物.

关键词：全氟烷基 1,5-苯并二氮[艹卓]2-酮全氟烷基炔酸EO^H 邻芳基二胺

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