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电化学条件下α,α,α-三卤(氯,溴)甲基酮类化合物的选择性脱卤反应研究

化学学报 2023年第6期81卷 582-587页

作者：坎比努尔·努尔买买提王超罗时玮阿布都热西提·阿布力克木新疆师范大学化学系乌鲁木齐830054 中国科学技术大学化学系合肥230026

α,α-二卤(氯,溴)甲基酮类化合物是关键的有机合成原料和最有价值的中间体之一.本工作研究了电化学条件下α,α,α-三卤甲基酮类化合物的选择性脱卤反应.室温下,以铂片作为电极、1,2-二氯乙烷(或乙腈)为溶剂、n-Bu4NHSO4(或四丁基氟化... 详细信息

α,α-二卤(氯,溴)甲基酮类化合物是关键的有机合成原料和最有价值的中间体之一.本工作研究了电化学条件下α,α,α-三卤甲基酮类化合物的选择性脱卤反应.室温下,以铂片作为电极、1,2-二氯乙烷(或乙腈)为溶剂、n-Bu4NHSO4(或四丁基氟化铵,TBAF,0.5 equiv.)为电解质,对α,α,α-三卤甲基酮类化合物进行电化学反应2~7.5 h,得到相应α,α-二卤甲基酮,分离产率高达92%.此反应条件温和、底物普适性广、官能团兼容性好,为制备α,α-二卤甲基酮提供了一种高效且经济的克级制备方法.

关键词： α,α-二溴甲基酮 α,α-二氯甲基酮选择性脱卤有机电化学合成

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水溶液中2,4,6-三溴苯酚在银阴极上的选择性脱卤

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物理化学学报 2009年第6期25卷 1190-1194页

作者：朱英红徐颖华马昊赵峰鸣马淳安浙江工业大学化学工程与材料学院绿色化学合成技术国家重点实验室培育基地杭州310032

采用循环伏安法比较了玻碳、光亮银和粗糙化银电极对2,4,6-三溴苯酚还原脱卤反应的电催化活性,初步研究了碱性水溶液中2,4,6-三溴苯酚在粗糙化银电极上的还原脱卤历程;在此基础上,利用恒电位电解法进一步探索了2,4,6-三溴苯酚在粗糙化... 详细信息

采用循环伏安法比较了玻碳、光亮银和粗糙化银电极对2,4,6-三溴苯酚还原脱卤反应的电催化活性,初步研究了碱性水溶液中2,4,6-三溴苯酚在粗糙化银电极上的还原脱卤历程;在此基础上,利用恒电位电解法进一步探索了2,4,6-三溴苯酚在粗糙化银电极上的电还原脱卤历程.结果表明,粗糙化银电极对2,4,6-三溴苯酚的选择性还原脱卤反应具有优良的电催化活性,且其活性优于光亮银和玻碳电极;2,4,6-三溴苯酚在粗糙化银电极上的还原反应是个逐步脱卤过程,推测得出其邻位和对位C—Br键的还原断裂所需的活化能非常接近,而反应中间产物2,4-二溴苯酚的对位C—Br键的还原断裂所需的活化能比邻位要低;2,4,6-三溴苯酚能实现完全脱卤生成苯酚,主要路径为2,4,6-三溴苯酚→2,4-二溴苯酚→2-溴苯酚→苯酚.

关键词：选择性脱卤 2,4,6-三溴苯酚银电极废水处理

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过渡金属催化芳香卤化物的脱卤加氢反应研究

过渡金属催化芳香卤化物的脱卤加氢反应研究

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作者：邓家祝华东师范大学

学位级别：硕士

芳香卤化物是一类重要的有机化合物,在农业、林业、防火材料以及化学合成等领域中有着重要的应用,但广泛使用的同时也带来了严重的环境问题,将芳香卤化物进行脱卤加氢处理可以有效地降低污染物的毒性且许多产物可以成为有用的工业原料... 详细信息

芳香卤化物是一类重要的有机化合物,在农业、林业、防火材料以及化学合成等领域中有着重要的应用,但广泛使用的同时也带来了严重的环境问题,将芳香卤化物进行脱卤加氢处理可以有效地降低污染物的毒性且许多产物可以成为有用的工业原料。金属催化剂通常有着催化活性高、易于回收循环使用、方便实际应用的特点,被大量研究应用于卤代污染物的降解,然而经济高效的催化剂开发仍是一项巨大的挑战。基于此我们开发了三种性能优异的金属催化剂,应用于芳香卤化物的脱卤反应研究,主要研究内容如下:(1)利用表面活性剂辅助下的液相还原法合成Ni Ag双金属纳米颗粒用于催化芳香卤化物的脱卤反应,通过改变反应温度,溶剂,调变反应时间等筛选出反应的最优条件,实现了在温和条件下以纯水作为溶剂不额外加添加其他强碱的情况下对芳香卤化物的高效脱卤;该催化剂对具有不同种类卤素和不同性质官能团的底物均表现出良好的普适性,也可以在较温和条件下实现多种氟代芳香化合物高产率的脱氟加氢;考察了催化剂的循环使用性能并结合催化剂表征分析了催化剂反应前后的变化、催化效率降低的原因以及催化剂再生方法。(2)使用浸渍法首先在Beta分子筛上负载金属Ag,利用负载金属Ag的Beta分子筛做晶种制备了高度晶化的负载银的丝光沸石(Ag@MOR);通过XRD、BET、TEM等多种表征手段对所得Ag@MOR催化剂进行了表征,证明了银在载体上很好的分散成2 nm左右的颗粒;所得Ag@MOR催化剂用于具有不同种类卤素的芳香卤化物选择性脱卤,该催化剂对多种官能团取代的底物均表现出良好的选择性,可以替代传统催化剂用于有机合成中选择性脱卤保护特定反应位点。(3)用对二巯基苯作为功能化试剂一锅法制备了巯基功能化的有机介孔酚醛树脂材料,所得2SH-MPs-x系列材料具有较高的S元素含量;将所得2SH-MPs-x系列材料通过-SH与金属Pd离子稳定络合后再使用Na BH还原,制备了负载Pd的有机介孔酚醛树脂材料2SH-MPs-x/Pd;通过一系列表征证明了材料中有序介孔结构和钯纳米颗粒的存在;该催化剂可以使用H作为氢源,实现在温和条件下对污染物4-氯联苯的高效降解。

关键词：芳香卤化物脱卤加氢 NiAg双金属丝光沸石选择性脱卤有序介孔聚合物

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