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有机化学 2007年第1期27卷 1-7页

作者：傅滨李楠梁晓梅董燕红王道全中国农业大学应用化学系北京100094

综述了近几年来各种还原胺化方法的研究进展及其在合成中的应用,尤其对高效和高选择性的还原胺化进行了重点介绍.

关键词：还原胺化选择性

硅负载离子液体的合成、表征以及其催化甲酸和三乙基胺作为氢源的环己酮还原胺化反应（英文）

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催化学报 2015年第8期36卷 1365-1371页

作者： Ashif H.Tamboli Avinash A.Chaugule Faheem A.Sheikh Wook-Jin Chung Hern Kim Department of Energy Science and Technology Energy and Environment Fusion Technology CenterMyongji University

A silica supported ionic liquid was synthesized and characterized by scanning electron microscopy(SEM), Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, N2 adsorption-desorption, and thermogravimetric analysis. All these techniques, especially SEM results indicated the presence of well-defined spherical particles having diameters larger than the pristine silica particles, confirming the successful immobilization of the ionic liquid. The prepared silica supported ionic liquid was used in the reductive amination of cyclohexanone under different conditions with different azeotropic mixtures of formic acid and triethyl amine as a hydrogen source. The catalyst showed efficient catalytic performance and excellent yields of N-cyclohexyl amine derivatives in the range of 58% to 84% at 30 °C. After completion of the reaction, the catalyst was easily recovered by simple filtration and reused for another five cycles without any significant impact on product yields. The obtained catalytic performance indicates that the present catalyst is green, very active, and reusable for the reductive amination of cyclohexanone.

关键词：离子液体催化剂还原胺化硅胶负载环己酮三乙胺合成氢源甲酸

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微反应器中连续还原胺化反应的研究进展

化工进展 2024年第1期43卷 186-197页

作者：张家昊李盈盈徐彦琳尹佳滨张吉松清华大学化学工程系化学工程联合国家重点实验室北京100084

还原胺化反应是一种把醛(酮)转化为胺类物质的有效方法。还原胺化反应路径复杂,影响因素众多,合适的反应条件能够提升反应效率和选择性。本文总结了还原胺化反应常见的催化体系及催化剂、溶剂、温度、底物性质以及氨/水/酸的加入对反应... 详细信息

还原胺化反应是一种把醛(酮)转化为胺类物质的有效方法。还原胺化反应路径复杂,影响因素众多,合适的反应条件能够提升反应效率和选择性。本文总结了还原胺化反应常见的催化体系及催化剂、溶剂、温度、底物性质以及氨/水/酸的加入对反应的影响。基于这些影响因素,进一步介绍了连续微反应器技术在还原胺化过程中的应用,总结了以伯胺/仲胺/叔胺为目标产物的连续还原胺化过程、以硝基化合物为原料的连续还原胺化过程、酶催化及无催化剂的连续还原胺化过程。微反应器中的温度控制、传质强化和停留时间分布能进一步实现反应强化和选择性提升。基于微反应器的连续还原胺化技术及该技术与新型催化材料的结合有望在胺类物质的生产领域扮演越来越重要的角色。

关键词：还原胺化多相反应微反应器连续合成催化剂

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钌络合物催化苯乙酮还原胺化反应的研究

有机化学 2013年第11期33卷 2412-2416页

作者：聂红芬周宏勇李小娜李云庆王家喜河北工业大学化工学院天津300130

α-胺基取代苯并咪唑衍生物L1～L4与RuCl2（PPh3）3原位组成催化体系，催化苯乙酮与甲酸铵的还原胺化反应形成α-苯乙胺、N-（1-苯乙基）甲酰胺及α-苯乙醇. 配体上大取代基及苯基取代基有利于提高催化剂的催化活性. 在85 ℃时苯乙酮的... 详细信息

α-胺基取代苯并咪唑衍生物L1～L4与RuCl2（PPh3）3原位组成催化体系，催化苯乙酮与甲酸铵的还原胺化反应形成α-苯乙胺、N-（1-苯乙基）甲酰胺及α-苯乙醇. 配体上大取代基及苯基取代基有利于提高催化剂的催化活性. 在85 ℃时苯乙酮的还原胺化反应较快，在125 ℃时，苯乙酮的氢转移形成苯乙醇成为主要的反应. 还原胺化反应的氢源及氨源为甲酸铵. 提出了反应的可能机理.

关键词：还原胺化苯乙酮甲酸铵钌

一锅法还原胺化/N-酰基化/Aza-Wittig反应合成3,4-二氢喹唑啉

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有机化学 2024年第5期44卷 1686-1690页

作者：张文生郑伟左国强马科友肖合全刘改云济源职业技术学院材料工程学院河南济源459000

发展了一种三步骤一锅法合成3,4-二氢喹唑啉的方法.该方法包括邻叠氮苯甲醛与胺的还原胺化,酰氯的N-酰基化和P(Bu-n)_(3)作用下的Aza-Wittig反应.芳香胺、苄胺和脂肪族链胺都可以顺利参加该多步骤反应,其中脂肪族丁胺的收率略低.芳香酰... 详细信息

发展了一种三步骤一锅法合成3,4-二氢喹唑啉的方法.该方法包括邻叠氮苯甲醛与胺的还原胺化,酰氯的N-酰基化和P(Bu-n)_(3)作用下的Aza-Wittig反应.芳香胺、苄胺和脂肪族链胺都可以顺利参加该多步骤反应,其中脂肪族丁胺的收率略低.芳香酰氯中含有供电子基团时可以获得满意的收率,但是含有吸电子氯原子的芳香酰氯和丙烯酰氯则不能得到目标产物.

关键词： 3,4-二氢喹唑啉合成还原胺化分子内N-维悌希反应

B2pin2参与的含硼酸酯的芳香胺和醛的一锅两步还原胺化反应（英文）

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有机化学 2019年第7期39卷 2001-2008页

作者：刘雪滢刘振伟郭圆圆李敬亚邹大鹏吴豫生吴养洁郑州大学化学与分子工程学院郑州450052 郑州泰基鸿诺医药股份有限公司郑州450052

官能团化的仲胺广泛存在于生物和天然产物,在有机化学中具有重要的地位.此外,含硼酸频哪醇酯的芳香仲胺是一种重要的有机合成中间体.研究了在氢氧化钠和乙醇的存在下,联硼酸频哪醇酯作为还原剂,含硼酸频哪醇酯的芳香伯胺和醛的一锅两步... 详细信息

官能团化的仲胺广泛存在于生物和天然产物,在有机化学中具有重要的地位.此外,含硼酸频哪醇酯的芳香仲胺是一种重要的有机合成中间体.研究了在氢氧化钠和乙醇的存在下,联硼酸频哪醇酯作为还原剂,含硼酸频哪醇酯的芳香伯胺和醛的一锅两步还原胺化反应.通过对碱、温度、溶剂、时间、醛的用量等进行筛选,在较优的反应条件下以中等到较好的收率得到了一系列相应的含硼酸频哪醇酯的芳香仲胺.该方法产率较高,具有良好的官能团容忍性,并且合成的芳香仲胺中硼酸频哪醇酯取代基还可以进一步官能团化.

关键词：还原胺化含硼的芳香仲胺联硼酸频哪醇酯醛

Co@CoO催化剂表面类氢负物种NH_(2)^(δ-)驱动下的还原胺化反应

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Chinese Journal of Catalysis 2023年第4期47卷 181-190页

作者：郭万君王志强相爽景亚轩刘晓晖郭勇龚学庆王艳芹华东理工大学化学与分子工程学院工业催化研究所上海200237

胺类化合物作为一类重要的精细化学品,广泛应用于合成染料、表面活性剂、聚合物、药品和农用化学品.催化还原胺化是合成胺类化合物的重要手段.在还原胺化反应中,水是唯一的副产物,且反应条件温和,符合绿色化学原则,因此受到了广泛关注.... 详细信息

胺类化合物作为一类重要的精细化学品,广泛应用于合成染料、表面活性剂、聚合物、药品和农用化学品.催化还原胺化是合成胺类化合物的重要手段.在还原胺化反应中,水是唯一的副产物,且反应条件温和,符合绿色化学原则,因此受到了广泛关注.在过去的几十年里,生物质衍生的羰基化合物(糠醛、环戊酮、5-羟甲基糠醛等)的催化还原胺化得到了特别关注,为利用可再生资源可持续地生产胺类提供了可能性.通常,金属(Ru,Ir,Pt,Rh,Co,Ni等)被认为是还原胺化的活性中心,相关研究快速发展,但大部分研究都围绕着金属负载型催化剂展开,对于以金属氧化物为活性中心鲜有研究.另外,还原胺化过程研究表明,席夫碱在反应开始阶段迅速生成,然后通过氨解产生相应的伯胺;但席夫碱氨解为伯胺的过程速率较慢,是该反应的决速步骤,因此设计高效催化剂加快席夫碱的氨解是还原胺化过程中的重要科学问题.受孤立的路易斯酸碱对可以催化氢气异裂过程的启发,本文利用具有核壳结构的Co@Co O为催化剂,发现表面具有氧空位的CoO具有独特的解离NH_(3)生成类氢负物种(NH_(2)^(δ-))的能力,该NH_(2)^(δ-)物种能够加速席夫碱的氨解,从而使得该催化剂展现出较好的还原胺化性能,且具有较好的稳定性,在环戊酮胺化为环戊胺过程中使用10次没有失活.通过密度泛函理论(DFT)计算和D_(2)同位素示踪实验发现了类氢负物种NH_(2)^(δ-),且验证了H^(δ-)和NH_(2)^(δ-)物种在Co O表面可稳定地共吸附,席夫碱在催化剂表面吸附较弱,使得希夫碱中间体可以在解离NH_(2)^(δ-)和H^(δ-)后的CoO表面自由移动,从而与表面解离的H^(-)和NH_(2)^(δ)–发生分子碰撞,生成伯胺,最后脱附完成催化循环.本文实现了金属氧化物催化还原胺化反应.更重要的是,在加氢/氢解反应中,孤立的路易斯酸碱对上异裂产生的H^(δ-)物种虽然具有较好的活性,但是没有H^(δ-)物种参与反应直接证据的相关报道,本研究发现的类氢负物种NH_(2)^(δ-)参与胺化反应的证据间接表明了H^(δ-)物种参与加氢/氢解反应的可能性.

关键词：还原胺化类氢负物种NH_(2)^(δ-) Co@CoO 席夫碱

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硝基芳烃与醇还原胺化:催化剂和催化机制

化学进展 2020年第1期32卷 72-83页

作者：杨萍刘敏节张昊郭雯婷吕朝阳刘迪山东科技大学化学与生物工程学院青岛266590

胺类化合物由于其化学结构和性质上的特点,在合成药物、染料和精细化学品等方面有着重要的应用。胺类化合物的合成方法很多,其中硝基芳烃与醇还原胺化反应由于可以“一锅”法将性质稳定、来源广泛的硝基芳烃、醇转化为各类胺类化合物,... 详细信息

胺类化合物由于其化学结构和性质上的特点,在合成药物、染料和精细化学品等方面有着重要的应用。胺类化合物的合成方法很多,其中硝基芳烃与醇还原胺化反应由于可以“一锅”法将性质稳定、来源广泛的硝基芳烃、醇转化为各类胺类化合物,且无需提供额外的氢源,从而成为研究的热点。本文即以硝基芳烃与醇还原胺化反应路径为主线,从催化剂及其催化机制两方面对硝基芳烃与醇还原胺化反应的研究进展进行综述,分别对已开发的贵金属催化剂、光催化剂及一些其他类型催化剂作了介绍,重点阐述了催化剂的催化性能、底物适用范围和催化机制。尽管目前各类催化体系都已取得较大的进展,但在一定程度上依然存在着催化剂成本高,底物适应性窄,需要大量使用碱性助剂、溶剂、供氢试剂等问题。基于以上问题,本文指出硝基芳烃与醇还原胺化应重点发展绿色高效、廉价、普适性好、通用性强的催化体系;同时,还要系统地对各种催化剂的催化机制进行深入的研究,为催化体系的开发提供指导。

关键词：硝基芳烃醇还原胺化胺类化合物贵金属光催化剂催化机制

以汉斯酯1,4-二氢吡啶为还原剂的还原胺化反应研究

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有机化学 2013年第9期33卷 1960-1964页

作者：黄新炜刘建利西北大学生命科学学院西部资源生物与现代生物技术省部共建教育部重点实验室西安710069 西安文理学院化学与化学工程学院西安710065

还原胺化是有机合成中的重要反应,即醛和酮在适当还原剂作用下与伯胺或仲胺制备仲、叔胺.汉斯酯1,4-二氢吡啶衍生物(HEH)作为仿生有机还原剂已被用于α,β-不饱和羰基化合物、缺电子的共轭烯烃和亚胺的选择性还原以及还原胺化等重要的... 详细信息

还原胺化是有机合成中的重要反应,即醛和酮在适当还原剂作用下与伯胺或仲胺制备仲、叔胺.汉斯酯1,4-二氢吡啶衍生物(HEH)作为仿生有机还原剂已被用于α,β-不饱和羰基化合物、缺电子的共轭烯烃和亚胺的选择性还原以及还原胺化等重要的有机反应中.以HEH为还原剂,7-氨基-4-甲基香豆素与常见的醛为模型来探索通过还原胺化反应标记醛类化合物的可行性,共得到16个还原胺化产物,其中13个化合物未见文献报道.

关键词：汉斯酯1,4-二氢吡啶还原胺化香豆素醛标记

非均相金属催化剂催化醇类还原胺化合成伯胺的研究进展

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高校化学工程学报 2018年第3期32卷 487-498页

作者：刘迎新舒慧敏刘海燕刘晓爽曾茂周阔魏作君浙江工业大学药学院催化加氢研发基地浙江杭州310014 浙江大学生物质化工教育部重点实验室浙江大学化学工程与生物工程学院浙江杭州310027

综述了近年来非均相金属催化剂在醇与NH_3还原胺化制备伯胺体系中的应用研究,重点阐述了醇胺化(包括缩合胺化和还原胺化)的反应机理,以及还原胺化制备伯胺所需催化体系的研究进展。醇的脱氢步骤是醇与氨还原胺化制备伯胺反应中的速率控... 详细信息

综述了近年来非均相金属催化剂在醇与NH_3还原胺化制备伯胺体系中的应用研究,重点阐述了醇胺化(包括缩合胺化和还原胺化)的反应机理,以及还原胺化制备伯胺所需催化体系的研究进展。醇的脱氢步骤是醇与氨还原胺化制备伯胺反应中的速率控制步骤,不同金属组分由于对NH_3与有机胺的吸附能不同而导致脱氢活性不同。在醇还原胺化制备伯胺的体系中,开发适用于无氢气条件下氢转移胺化的非均相催化剂、选择合适的载体、开发生物质醇合成伯胺的催化技术具有广阔的前景。

关键词：醇类物质还原胺化伯胺非均相催化剂