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辣椒素酯合成实验

实验技术与管理 2017年第11期34卷 58-60,85页

作者：段建利杨志刚武汉大学药学院湖北武汉430071

以6-溴己酸为起始原料,利用Wittig反应,制备以Z-8-甲基-6-壬烯酸为主的产物,然后在NaNO2—HNO3的作用下,转化为以E-8-甲基-6-壬烯酸为主的产物,经后处理得到E-8-甲基-6-壬烯酸。在酶催化作用下,E-8-甲基-6-壬烯酸选择性地与香草醛的醇... 详细信息

以6-溴己酸为起始原料,利用Wittig反应,制备以Z-8-甲基-6-壬烯酸为主的产物,然后在NaNO2—HNO3的作用下,转化为以E-8-甲基-6-壬烯酸为主的产物,经后处理得到E-8-甲基-6-壬烯酸。在酶催化作用下,E-8-甲基-6-壬烯酸选择性地与香草醛的醇羟基反应,得到辣椒素酯。实验过程让学生灵活应用知识、科学组合,更加贴近真实的药物研发过程,提高了学生的学习兴趣。

关键词：辣椒素酯 Wiig反应酶催化

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辣椒素酯和磷脂酰乙醇胺的合成研究

辣椒素酯和磷脂酰乙醇胺的合成研究

作者：夏文品华东师范大学

学位级别：硕士

本论文工作分成两部分：(1)辣椒素酯的合成工艺研究;(2)磷脂酰乙醇胺的合成工艺研究。辣椒素酯是近年来从一种日本甜椒品种中分离出来的结构类似辣椒素的酯类物质,它具有辣椒素的生物活性,但细胞毒性比辣椒素低,特别是由于它无辣味,有... 详细信息

本论文工作分成两部分：(1)辣椒素酯的合成工艺研究;(2)磷脂酰乙醇胺的合成工艺研究。辣椒素酯是近年来从一种日本甜椒品种中分离出来的结构类似辣椒素的酯类物质,它具有辣椒素的生物活性,但细胞毒性比辣椒素低,特别是由于它无辣味,有替代辣椒素的广阔应用前景。目前报道辣椒素酯的合成路线更多的是应用脂肪酶催化来合成,需经过二次硅胶柱层析才能得到辣椒素酯。该方法虽然反应路线较短,但存在使用原料昂贵、操作不便、难于规模化生产等问题。我们开发了一条新的合成辣椒素酯工艺路线,以1,6-己二醇为原料,经过溴代、氧化、Wittig反应、顺反异构体转化、酯化等七步反应,成功合成得到辣椒素酯。磷脂酰乙醇胺(PE)是制备脂质体的关键原料之一,从大豆和蛋黄中提取得到的脑磷脂,存在纯度低,稳定性差等不足,因此合成高纯度的磷脂以满足脂质体技术的发展、满足社会需求尤为重要。我们开发了一条新的合成磷脂酰乙醇胺(PE)的工艺路线,以D-甘露醇为原料。在保护基的选择上,我们选用对甲氧基苄基来替代苄基作保护基,这在后面的脱保护基中避免了酰基的迁移现象,这也是本论文的亮点之处。该合成路线具有原料廉价易得、操作简便、产物易于纯化等优点,为工业化生产磷脂酰乙醇胺(PE)提供了一条可行的合成方法。

关键词：辣椒素辣椒素酯磷脂磷脂酰乙醇胺合成

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丙酮介质中辣椒素酯的酶催化合成动力学研究

分子催化 2011年第3期25卷 276-280页

作者：刘绍刘卉琳董新荣谢达平湖南农业大学生物科技学院湖南长沙410128 湖南农业大学食品科技学院湖南长沙410128 湖南农业大学理学院湖南长沙410128

对脂肪酶在丙酮介质中催化香草醇和壬酸甲酯合成辣椒素酯的反应动力学进行了研究.以HPLC方法测定酶催化合成产物辣椒素酯的浓度,确定了反应初速度;采用双倒数作图分析法和产物抑制试验法研究了本合成反应的机制,结果表明辣椒素酯的酶催... 详细信息

对脂肪酶在丙酮介质中催化香草醇和壬酸甲酯合成辣椒素酯的反应动力学进行了研究.以HPLC方法测定酶催化合成产物辣椒素酯的浓度,确定了反应初速度;采用双倒数作图分析法和产物抑制试验法研究了本合成反应的机制,结果表明辣椒素酯的酶催化合成是按乒乓反应机制进行的.研究还确定了酶反应动力学方程和Vmax、KmA、KmB的值,并对其进行了验证,结果表明动力学方程与试验结果拟合度达0.997.

关键词：辣椒素酯酶催化反应脂肪酶有机介质动力学

高通量筛选辣椒素与辣椒素酯生物活性的初步研究

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中国食品学报 2009年第2期9卷 5-10页

作者：董新荣刘仲华湖南农业大学理学院长沙410128 湖南农业大学天然产物研究中心长沙410128

目的:研究辣椒素及辣椒素酯类物质的生物活性。方法:采用高通量药物筛选方法,以过氧化物酶增殖激活受体(Peroxisome Proliferator-Activated Receptor,PPARγ)模型及小鼠前脂肪细胞3T3-L1模型研究辣椒素及辣椒素酯类物质在糖脂代谢中的... 详细信息

目的:研究辣椒素及辣椒素酯类物质的生物活性。方法:采用高通量药物筛选方法,以过氧化物酶增殖激活受体(Peroxisome Proliferator-Activated Receptor,PPARγ)模型及小鼠前脂肪细胞3T3-L1模型研究辣椒素及辣椒素酯类物质在糖脂代谢中的作用;通过乳腺癌细胞(MCF-7)和肝癌细胞(HepG2)研究它们对肿瘤细胞生长的影响。结果:辣椒素(capsaicine)及辣椒素类物质(辣椒素与二氢辣椒素混合物)在质量浓度10μg/mL时对PPARγ受体的相对激活倍数均大于2倍;酶促合成的辣椒素酯类物质(壬酸香草醇酯、癸酸香草醇酯、天然结构辣椒素酯类物质、菜油基香草醇酯类物质)4个样品的四氮唑盐酶还原法(MTS)试验毒性范围大于50μg/mL,它们的质量浓度为50μg/mL时对PPARγ受体的相对激活倍数分别达到10.7、9.2、9.9、1.5倍。当试验样品的质量浓度为10μg/mL时对小鼠前脂肪细胞3T3-L1的脂肪分化进程没有显著的抑制作用。当辣椒素类物质质量浓度为50μg/mL,酶法制备的天然结构辣椒素酯类物质(capsinoids)质量浓度为100μg/mL时,均对试验的乳腺癌细胞(MCF-7)和肝癌细胞(HepG2)有明显的抑制作用。结论:辣椒素及辣椒素酯类物质具有PPARγ活性及显著的抑制乳腺癌细胞(MCF-7)和肝癌细胞(HepG2)活性。

关键词：辣椒素辣椒素酯 PPARγ 3T3-L1 MCF-7 HepG2高通量筛选

菜油基长链辣椒素酯小型化合物库的制备与初步生物活性

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天然产物研究与开发 2009年第5期21卷 792-795页

作者：董新荣刘仲华李雨虹谢达平何理湖南农业大学理学院湖南农业大学天然产物研究中心湖南农业大学生物科学与技术学院长沙410128 华中农业大学生命科学技术学院武汉430070

以脂肪酶在有机介质中催化食用菜油与香草醇直接转酯反应合成了一个含菜油酰基的长链辣椒素酯小型化合物库。反应条件:5 mmol香草醇,2.5 mmol食用菜油溶于100 mL丙酮中,加入0.5 g固定化脂肪酶(Novo 435),置于30℃的摇床上以200 r/min反... 详细信息

以脂肪酶在有机介质中催化食用菜油与香草醇直接转酯反应合成了一个含菜油酰基的长链辣椒素酯小型化合物库。反应条件:5 mmol香草醇,2.5 mmol食用菜油溶于100 mL丙酮中,加入0.5 g固定化脂肪酶(Novo 435),置于30℃的摇床上以200 r/min反应24 h。分离固定化酶后,反应物以硅胶柱色谱分离,得到长链辣椒素酯小型库,收率34.1%。这个化合物库主要由亚麻酸香草醇酯(1)、亚油酸香草醇酯(2)、软脂酸香草醇酯(3)、油酸香草醇酯(4)、硬脂酸香草醇酯(5)、花生一烯酸香草醇酯(6)、芥酸香草醇酯(7)组成;它在50μg/mL时对PPARγ模型具有弱的激活作用,激活倍数为1.5。用制备性高效液相色谱对这个化合物库进行分离,得到化合物1～4、7,以1HNMR确证了结构,其中化合物7未见文献报道。

关键词：辣椒素酯脂肪酶酶催化合成有机介质菜子油

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有机相中脂肪酶催化合成辣椒素酯的研究

有机相中脂肪酶催化合成辣椒素酯的研究

作者：李雨虹湖南农业大学

学位级别：硕士

辣椒素酯(Capsiate)类物质，始称类辣椒素类物质(Capsaicinoid-like Substances CLSs)，是二十世纪八十年代末从日本的一种甜椒品种中分离得到的一种结构类似辣椒素的酯类物质，即为相对应的辣椒素分子中的-NH-基团被-O-所替代，其生物... 详细信息

辣椒素酯(Capsiate)类物质，始称类辣椒素类物质(Capsaicinoid-like Substances CLSs)，是二十世纪八十年代末从日本的一种甜椒品种中分离得到的一种结构类似辣椒素的酯类物质，即为相对应的辣椒素分子中的-NH-基团被-O-所替代，其生物活性与辣椒素类似。随着非水酶学的发展，有机相中生物催化合成天然产物的研究正在兴起，其中脂肪酶的非水相催化研究最为广泛。本文对利用生物合成方法将辣椒素转化为无辛辣味的辣椒素酯进行了研究，建立了辣椒素酯的实验室制备方法，并对合成壬酸香草醇酯的酶促反应建立了动力学模型，结果如下：第一，本文考察了与天然辣椒素酯结构最接近的壬酸香草醇酯在有机相中用脂肪酶催化合成的方法。结果表明脂肪酶Novozym 435的活性最好，最适条件为：在1mL脱水丙酮中，香草醇与壬酸甲酯的浓度分别为50mmol／L、75mmol／L，酶量为20mg，30℃下反应10h，产率可达到65.9％。所得产物经硅胶柱层析纯化后以UV、IR、1HNMR、13CNMR及MS表征了结构。第二，在上述条件下，以天然辣椒素为原料经甲醇醇解后所得混合辣椒素脂肪酸甲酯，再与香草醇在脂肪酶催化下实现了天然辣椒素酯类物质的酶法合成。产物经硅胶柱层析纯化，经HPLC检测不含辣椒素类物质，其结构以GC-MS进行了表征。第三，进行了菌种培养及发酵产酶条件、酶的固定化及催化转化方法的研究。以假丝酵母菌发酵所得的粗脂肪酶固定化，初步研究了有机相中酶促合成壬酸香草醇酯的方法，结果表明：以微晶纤维素为载体时，产物收率为0.23％;以活性炭为载体时，产物收率为0.33％。第四，研究了转酯反应的动力学，其机制属于双底物的乒乓机制。动力学参数为：Vm=44.84mmol／(min·g);KmA=1.022mmol／L;KmB=0.056mmol／L。

关键词：辣椒素酯壬酸香草醇酯脂肪酶动力学固定化

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天然辣椒素酯的酶促合成与生物活性

天然产物研究与开发 2009年第4期21卷 570-573页

作者：董新荣刘仲华李雨虹谢达平湖南农业大学理学院长沙410128 湖南农业大学天然产物研究中心长沙410128 湖南农业大学生物科学与技术学院长沙410128

研究了天然辣椒素经化学-酶法转化为天然辣椒素酯类物质的方法。在30℃,香草醇、脂肪酸酯分别为50、75mmol/L的100mL脱水丙酮溶液,以1g固定化的脂肪酶Novozyme435为催化剂,摇床转速为200r/min条件下反应24h,目标化合物产率可达63%。经... 详细信息

研究了天然辣椒素经化学-酶法转化为天然辣椒素酯类物质的方法。在30℃,香草醇、脂肪酸酯分别为50、75mmol/L的100mL脱水丙酮溶液,以1g固定化的脂肪酶Novozyme435为催化剂,摇床转速为200r/min条件下反应24h,目标化合物产率可达63%。经硅胶柱色谱分离纯化后,所得产物经质谱确证其含有天然辣椒素酯(capsiate)、二氢辣椒素酯(dihydrocapsiate)、降二氢辣椒素酯(nordihydrocapsiate)、高二氢辣椒素酯(homodi-hydrocapsiate)等。制备HPLC分离后得到辣椒素酯和二氢辣椒素酯,以1HNMR及MS确定结构。活性测试表明辣椒素酯类物质具有激活PPARγ的生物活性及体外抑制乳腺癌细胞(MCF-7)和肝癌细胞(HepG2)的活性。

关键词：辣椒素酯脂肪酶有机介质酶催化合成 PPARγ MCF-7 HepG2

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辣椒素和辣椒素酯的生物合成与应用研究进展

中国食品添加剂 2008年第4期19卷 112-116页

作者：高蓝广东药学院广州510006

辣椒素和辣椒素酯是辣椒属的特异代谢产物。辣椒中的主要辛辣成分辣椒素已广泛用作食品添加剂,它在医药方面的应用也越来越广泛。辣椒素酯是在甜椒中发现的无辣味的物质,其化学结构及生物合成途径与辣椒素相似,在中间物香草醛处发生分... 详细信息

辣椒素和辣椒素酯是辣椒属的特异代谢产物。辣椒中的主要辛辣成分辣椒素已广泛用作食品添加剂,它在医药方面的应用也越来越广泛。辣椒素酯是在甜椒中发现的无辣味的物质,其化学结构及生物合成途径与辣椒素相似,在中间物香草醛处发生分支。辣椒素酯和辣椒素都是通过辣椒素受体发挥作用的,它们的一些生理功能也是相似的。

关键词：辣椒素辣椒素酯辣椒素受体生物合成

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辣椒素酯类物质的酶促合成

化学研究与应用 2007年第4期19卷 427-429页

作者：李雨虹董新荣谢达平刘仲华湖南农业大学生物科学与技术学院湖南长沙410128 湖南农业大学理学院湖南长沙410128 湖南农业大学天然产物研究中心湖南长沙410128

In this fig,natural capsinoids was synthesised from capsaicinoids by lipase-catalysis in *** optimal reaction conditions as follows:50mmol vanillyl alcohol and 75mmol methyl nonanoate in 1 mL of acetone containing 0.1%～0.3% of water(V/V) in the presence of 20 mg *** the conditions,at 30℃,more than 60% of yield was achived after 9 *** corresponding fatty acid methyl ester of capsaicinoids was obtained by menthanolysis of nature capsaicin in HCl methanol and then the capsinoids was gained by the lipase-catalyzed esterfication of vanillyl alcohol with corresponding fatty acid methyl ester in *** products was purified by silica gel column chromatography and characterized including capsiate,dihydrocapsiate and nordihydrocapsiate in the compound by1HNMR and MS.

关键词：辣椒素酯脂肪酶有机介质酶催化