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高等学校化学学报 2007年第6期28卷 1101-1103页

作者：杨超文雷泽付正启木晓云严云南朱洪友云南大学化学科学与工程学院昆明650091

Idebenone is a synthetic analog of coenzyme *** has clinical applications in many central ner-vous system degenerative diseases associated with oxidative stress,such as Parkinson’s and Alzheimer’s diseases,and especially in the therapy of Friedreich’s *** to the established method of synthesizing the quinone using 3,4-cyclopendadiene as auxiliary reagent by Hamamura,the target compound with a good productivity was obtained firstly by using the alkylation reaction of quinone as the key step and coenzyme Q0 and 1,10-decanediol as the first materials of main body and side chain,respectively,the reactions proceed smoothly under mild conditions to give the expected proucts in good *** to the original method,this method is more simple,efficient and practical.

关键词：艾地苯醌癸二醇辅酶qo 环戊二烯

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辅酶Q10的合成与优化

辅酶Q10的合成与优化

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作者：李华浙江大学

学位级别：硕士

辅酶Q10是一种重要的原料药,本文以茄尼醇和6-(3’-甲基-4’-苯磺酰丁-2’-烯)-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌二苄基醚(小砜)为起始原料,经过溴化、接砜、脱砜及氧化4步反应合成了辅酶Q10。采用重结晶和柱层析的方法提纯粗品茄尼醇(70%)分别... 详细信息

辅酶Q10是一种重要的原料药,本文以茄尼醇和6-(3’-甲基-4’-苯磺酰丁-2’-烯)-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌二苄基醚(小砜)为起始原料,经过溴化、接砜、脱砜及氧化4步反应合成了辅酶Q10。采用重结晶和柱层析的方法提纯粗品茄尼醇(70%)分别可以得到含量为85%和95%的提纯物,满足了合成辅酶Q10反应的要求。本文对这4步反应进行了优化研究,得到了较高的反应收率。通过单因素实验法对影响溴化反应的4个因素进行了优化,得到较佳的反应条件为:茄尼醇:PBr3:催化剂C=1:1:0. 3(摩尔比),滴加温度为-10℃,滴加时间为60分钟,0℃时保温40分钟,直接水洗,反应收率可达96. 04%,茄尼醇的转化率为100%。茄尼基溴用溶剂D结晶,结晶收率约为85%。对影响第二步接砜反应的4个因素进行优化,得到较佳的反应条件为:小砜:溴茄:碱F=1:1:2(摩尔比),反应温度为-20℃,反应时间为40分钟,以茄尼醇为基准得到大砜收率69. 3%,纯度为63. 4%。对影响第三步脱砜反应的4个因素进行优化,得到较佳的反应条件为:投料比例为大砜:锂:胺=1:23:467(摩尔比),反应温度为-80℃,大砜滴加3分钟,滴加完毕后保温20分钟,得到的氢醌在室温下搅拌10分钟即可氧化为辅酶Q10,Q10收率为77. 9%(文献为77. 1%),产物的含量为64. 7%,经三次结晶得到的Q10含量为94. 86%。

关键词：辅酶Q10 茄尼醇辅酶qo 单因素实验法

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