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新型轴手性苯乙烯类硫脲-叔胺催化剂的设计与应用

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有机化学 2022年第2期42卷 654-656页

作者：闫海龙重庆大学药学院重庆401331

高效手性催化剂的开发是催化不对称合成的关键,而优势手性骨架的设计与构建是高效催化剂开发的核心[1].因此,设计与开发新型的优势手性骨架及其衍生的高效手性催化剂,是催化不对称合成领域永恒的主题[2].轴手性骨架是一类公认的开发手... 详细信息

高效手性催化剂的开发是催化不对称合成的关键,而优势手性骨架的设计与构建是高效催化剂开发的核心[1].因此,设计与开发新型的优势手性骨架及其衍生的高效手性催化剂,是催化不对称合成领域永恒的主题[2].轴手性骨架是一类公认的开发手性催化剂及配体的优势手性骨架[3],其中,轴手性联萘骨架应用最为广泛[4].与之相比,轴手性苯乙烯类手性骨架在不对称催化领域的应用十分有限[5-8],目前仅有零星的文献报道。

关键词：手性催化剂不对称催化轴手性催化不对称合成苯乙烯类高效催化剂联萘文献报道

钴催化的阻转异构选择性碳氢键芳基化反应实现轴手性联芳基化合物的合成

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有机化学 2023年第10期43卷 3664-3665页

作者：亓智超杨尚东兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室兰州730000

联芳基轴手性化合物作为一类重要的分子骨架,广泛存在于天然产物和药物中,并且作为手性配体和催化剂,也被广泛地应用到不对称催化反应中^([1]).因此,简洁高效地合成此类手性骨架是科学家们关注的重点.在合成方法中,过渡金属催化的碳氢... 详细信息

联芳基轴手性化合物作为一类重要的分子骨架,广泛存在于天然产物和药物中,并且作为手性配体和催化剂,也被广泛地应用到不对称催化反应中^([1]).因此,简洁高效地合成此类手性骨架是科学家们关注的重点.在合成方法中,过渡金属催化的碳氢键官能团化反应被认为是最有力和最直接的^([2]).尽管取得了一些进展,但大多数策略主要依赖昂贵的钯、铑、铱等金属,而一些廉价、清洁和高丰度的金属元素却发展缓慢,到目前为止,只有极少数的例子被报道.

关键词：芳基化反应不对称催化反应手性配体轴手性过渡金属催化天然产物金属元素分子骨架

不对称有机催化1,2-双轴手性α-吡喃酮的阻旋选择性合成

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有机化学 2023年第2期43卷 781-782页

作者：文巍郭其祥西南大学化学化工学院重庆400715

轴手性联芳基骨架不仅是众多手性配体和催化剂的核心结构,而且广泛存在于天然产物和生物活性分子中.只含有一个手性轴的联芳基阻旋异构体的对映选择性合成已经获得了很好的发展[1],而催化不对称构建具有多个手性轴的联芳基阻旋异构体的... 详细信息

轴手性联芳基骨架不仅是众多手性配体和催化剂的核心结构,而且广泛存在于天然产物和生物活性分子中.只含有一个手性轴的联芳基阻旋异构体的对映选择性合成已经获得了很好的发展[1],而催化不对称构建具有多个手性轴的联芳基阻旋异构体的研究还较少[2],尤其具有相邻双手性轴化合物的合成只有极有限的报道.Shibata等[3]开发了一种Ir催化对映选择性的分子内[2+2+2]环加成反应构建1,2-双轴三联苯阻旋异构体的方法.Sparr等[4-5]通过立体选择性的羟醛缩合反应实现了具有两个联萘轴的三萘基阻旋异构体的合成.周岭课题组[6]通过手性磷酸催化[3+2]环加成和2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)氧化介导的中心-轴手性转换策略,建立了一种具有双手性轴的2,3-二芳基苯并吲哚阻旋异构体的高效合成方法.周强辉课题组[7]报道了一种钯/手性降冰片烯协同催化策略,实现了1,2-双轴手性三芳基阻旋异构体的模块化组装.尽管已经能取得了以上的研究进展,但探索1,2-双轴手性阻旋异构体的结构多样化、通用、快速的合成方法仍然是非常必要的.

关键词：环加成反应轴手性立体选择性手性轴手性磷酸吡喃酮对苯醌结构多样化

二肽季鏻盐催化轴手性芳基-吡唑含磷骨架的不对称构建

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有机化学 2023年第3期43卷 1208-1210页

作者：朱子琦石枫常州大学石油化工学院江苏常州213164 江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州221116

轴手性联芳基化合物在合成化学和药物化学等领域有着广泛应用,构成了许多手性配体、手性催化剂和手性材料的核心结构[1].目前为止,大部分研究都围绕着轴手性六元杂芳环的催化不对称构建展开[2-3];然而对于轴手性五元杂芳环,由于两个芳... 详细信息

轴手性联芳基化合物在合成化学和药物化学等领域有着广泛应用,构成了许多手性配体、手性催化剂和手性材料的核心结构[1].目前为止,大部分研究都围绕着轴手性六元杂芳环的催化不对称构建展开[2-3];然而对于轴手性五元杂芳环,由于两个芳环上取代基距离的增加,使其构型稳定性下降、旋转能垒降低[4].

关键词：合成化学轴手性手性催化剂手性配体药物化学吡唑能垒手性材料

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阻旋选择性二炔环化反应构建轴手性芳基吡咯

有机化学 2023年第6期43卷 2261-2263页

作者：贾世琨梅光建郑州大学化学学院绿色催化中心郑州450001

近年来,轴手性联芳基化合物越来越受到化学家的关注^([1]).该骨架不仅广泛分布于天然产物和药物分子中,而且是多种手性催化剂与手性配体的核心结构^([2-3]).吡咯作为一种重要的合成子,在药物化学和有机合成中有着举足轻重的地位^([4]).... 详细信息

近年来,轴手性联芳基化合物越来越受到化学家的关注^([1]).该骨架不仅广泛分布于天然产物和药物分子中,而且是多种手性催化剂与手性配体的核心结构^([2-3]).吡咯作为一种重要的合成子,在药物化学和有机合成中有着举足轻重的地位^([4]).同时,基于吡咯结构的轴手性双芳基骨架^([5])也存在于多种天然产物中(图1).

关键词：天然产物手性催化剂轴手性手性配体合成子有机合成环化反应药物化学

氮杂环卡宾(NHC)催化的联芳基二醛去对称化构建轴手性醛类化合物

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有机化学 2022年第8期42卷 2504-2514页

作者：赵薇刘京何向奎蒋豪陆良秋肖文精华中师范大学化学学院武汉430079 河南师范大学化学化工学院河南新乡453007

在不对称催化合成领域,轴手性醛类化合物因其独特的结构常作为有机催化剂或手性配体的前体,发展其对映选择性与结构多样性的合成方法一直是化学家们的兴趣所在.然而,只有很少的催化方法被开发用于构建结构多样的轴手性醛.利用去对称化策... 详细信息

在不对称催化合成领域,轴手性醛类化合物因其独特的结构常作为有机催化剂或手性配体的前体,发展其对映选择性与结构多样性的合成方法一直是化学家们的兴趣所在.然而,只有很少的催化方法被开发用于构建结构多样的轴手性醛.利用去对称化策略,通过卡宾催化的氧化酯化反应发展了一类轴手性醛类化合物的新合成方法.该方法条件温和,具有优异的产率和对映选择性,且底物范围较广,官能团兼容性较好.这一策略为轴手性醛及其衍生物的合成提供了新的可能性.

关键词：轴手性氮杂环卡宾催化去对称化

轴手性芳基烯烃-吲哚骨架的设计和催化不对称构建

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有机化学 2020年第5期40卷 1404-1405页

作者：谭斌南方科技大学化学系广东深圳518055

轴手性芳环骨架是众多天然产物、优势手性配体和催化剂的核心结构单元,其高对映选择性构建引起了有机合成化学家的广泛关注.近年来,在这类优势轴手性骨架导向的不对称有机小分子催化领域取得了突飞猛进的进展[1].其中,关于轴手性六元联... 详细信息

轴手性芳环骨架是众多天然产物、优势手性配体和催化剂的核心结构单元,其高对映选择性构建引起了有机合成化学家的广泛关注.近年来,在这类优势轴手性骨架导向的不对称有机小分子催化领域取得了突飞猛进的进展[1].其中,关于轴手性六元联二芳环以及轴手性五元杂芳环骨架的催化不对称构建的进展尤为突出[1,2],该类骨架己发展成为轴手性芳环大家族的中坚力量.

关键词：有机合成化学轴手性手性配体天然产物有机小分子催化对映选择性芳环结构单元

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轴手性1，3-噻嗪类化合物生物活性研究

轴手性1，3-噻嗪类化合物生物活性研究

作者：陈彦霖贵州大学

学位级别：硕士

目前,市场上的大部分手性农药都以两种对映异构体的外消旋形式使用,单一构型使用的手性农药较少。因单一构型的手性农药具有高效性、用量少、对于环境生态更为安全等优点,及手性农药在市场上的占比也越来越大,对手性农药的研究及发展越... 详细信息

目前,市场上的大部分手性农药都以两种对映异构体的外消旋形式使用,单一构型使用的手性农药较少。因单一构型的手性农药具有高效性、用量少、对于环境生态更为安全等优点,及手性农药在市场上的占比也越来越大,对手性农药的研究及发展越来越重视。而目前商业化或者正在研究的手性农药学分子中,绝大多数是以不对称碳为立体中心的分子,轴手性化合物作为一种新型小分子在农药生物活性研究鲜有报道。噻嗪类骨架广泛存在于具有生物活性,近年来,它的研究越来越受到重视,具有很大的研究价值和潜在的潜在应用价值。然而,噻嗪轴手性类化合物的活性报道大多局限于医药生物活性,在农药生物活性研究方面的应用研究较少。因此,我们设计以不同取代基的硫脲作为底物,氮杂环卡宾作为催化剂催化合成一系列具有轴手性1,3-噻嗪类化合物,并对该化合物进行抗植物病菌、杀虫等生物活性研究。1.抗细菌活性:合成具有轴手性的1,3-噻嗪类不同构型的目标化合物(R,S,rac)共39个,采用浊度法对四种细菌(水稻白叶枯病菌(Xoo)、柑橘溃疡病菌(Xac)、烟草青枯病菌(Rs)和猕猴桃细菌性溃疡病菌(Psa))进行活性测试。结果显示,我们所合成的大部分对水稻白叶枯病菌(Xoo)具有中等至较好的抑制活性,有4个对柑橘溃疡病菌(Xac)显示中等的抑制活性,部分轴手性1,3-噻嗪类化合物对烟草青枯病菌(Rs)和猕猴桃细菌性溃疡病菌(Psa)仅显示中等抑制活性。其中5f(S)化合物对水稻白叶枯病菌显示出较好的离体抑制活性,在浓度为100μg/m L下的抑制率高达92.16%,EC值为4.18低于对照药噻菌铜(EC值为37.35)、叶枯唑(EC值为16.22)。2.杀虫活性:所合成目标化合物,通过浸叶法对小菜蛾进行活性的测试,其中5d(rac)、5j(R)、5k(R)在500μg/m L的浓度下,抑制活性高于80%。3.水稻活体盆栽实验:我们选择了5c(S)、5f(S)这两个化合物进行了水稻活体盆栽实验测试,结果表明,具有阻转轴手性的化合物5c(S)、5f(S)对水稻白叶枯病显示出较好的保护效果,其防效分别为39.00%、53.70%,其中化合物5f(S)与商品对照药剂叶枯唑(47.26%)和噻菌铜(20.02%)相比,显示较优的保护效果。通过测试实验,我们发现目标化合物5c(S)、5f(S)对水稻白叶枯病也显示出中等的治疗效果,其防效分别为48.10%、45.90%,与商品对照药剂噻菌铜(37.22%)相比显示相当的治疗效果。4.机制研究:我们采用非标记定量蛋白组学分析方法去进一步地探究活性高的化合物5f(S)对水稻和水稻白叶枯病菌的作用机制。显示,在浓度为100μg/m L下处理的水稻白叶枯病菌,有差异蛋白数为125个,其中上调蛋白有69个,下调蛋白有36个,通过实验结果分析,我们推测化合物5f(S)通过调控病菌的烟酸盐和烟酰胺代谢过程,影响了病菌的代谢活动,从而抑制了病菌的生长。对于水稻细胞的作用机制实验研究显示,在浓度为200μg/m L下利用水稻盆栽法对水稻进行处理,有差异蛋白366个,其中上调蛋白数有97个,下调蛋白数有269个,其对水稻的影响主要集中在代谢过程、细胞过程、催化活化过程和抗氧化过程等有显著的影响,通过KEGG通路数据分析,化合物5f(S)激发了水稻的免疫系统,从而抑制了病菌的增殖侵染。

关键词：轴手性噻嗪化合物抗菌活性杀虫活性蛋白组学

O-烯丙基羟胺:一种用于不对称碳酰胺化构建轴手性和中心手性氨基醇的双官能烯烃

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有机化学 2023年第6期43卷 2252-2253页

作者：陈嘉豪史炳锋浙江大学化学系杭州310027

烯烃双官能团化反应是快速构建高附加值复杂分子最有效、最具价值的方法之一^([1]).如何精准调控反应活性及选择性是该领域的核心挑战.近年来,基于导向策略的过渡金属催化为烯烃双官能团化提供了全新手段.在导向基的螯合辅助作用下,反... 详细信息

烯烃双官能团化反应是快速构建高附加值复杂分子最有效、最具价值的方法之一^([1]).如何精准调控反应活性及选择性是该领域的核心挑战.近年来,基于导向策略的过渡金属催化为烯烃双官能团化提供了全新手段.在导向基的螯合辅助作用下,反应历经五或六元环金属中间体,能有效增加反应活性,提高选择性^([2]).

关键词：手性氨基醇双官能团化不对称碳过渡金属催化轴手性烯丙基反应活性酰胺化