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煤焦油及其馏分油中烯烃分子组成表征

石油学报（石油加工） 2024年第5期40卷 1462-1472页

作者：张莹孔繁格朱悦张未来史权张霖宙中国石油大学(北京)重质油国家重点实验室石油分子工程中心北京102249

针对煤焦油中的烯烃化合物进行了分子水平表征,以气相色谱-质谱联用技术和银离子络合电喷雾超高分辨率质谱法为手段,揭示了低温煤焦油和高温煤焦油中烯烃化合物的组成分布,获得了C_(12)~C_(40)范围内烯烃分子类型及碳数分布信息。结果表... 详细信息

针对煤焦油中的烯烃化合物进行了分子水平表征,以气相色谱-质谱联用技术和银离子络合电喷雾超高分辨率质谱法为手段,揭示了低温煤焦油和高温煤焦油中烯烃化合物的组成分布,获得了C_(12)~C_(40)范围内烯烃分子类型及碳数分布信息。结果表明:低温煤焦油相比高温煤焦油具有更高的烯烃含量;富含烯烃的低温煤焦油通过馏分切割为轻质馏分(≤360℃)和常压渣油馏分(>360℃),通过对不同馏分的烯烃分子组成分析发现,轻质馏分260~320℃馏分段中烯烃含量最高,常压渣油馏分中也存在较为丰富的烯烃化合物。煤焦油及其馏分中烯烃详细的定性及半定量信息为目标烯烃的分离及煤焦油的高效清洁利用提供分子层次依据。

关键词：煤焦油烯烃银离子络合超高分辨率质谱半定量分析

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溶解性有机质与铅、砷相互作用研究

环境科学与技术 2024年第6期47卷 94-104页

作者：何茜程乔欧阳文娟冯艾荣胡艳云冯景伟张浏尹浩郑刘根安徽大学资源与环境工程学院安徽省矿山生态修复工程实验室安徽合肥230601 中国科学院重庆绿色智能技术研究院重庆400714 中国科学技术大学理化科学实验中心安徽合肥230026 合肥工业大学土木与水利工程学院安徽省农村水环境治理与水资源利用工程实验室安徽合肥230009 安徽省环境科学研究院安徽合肥230071

为研究天然水体中有机质与砷(As)、铅(Pb)相互作用,文章以标准溶解性有机质(标准DOM)为研究对象,利用光谱、超高分辨率质谱分析、平行因子分析法等方法进行分析。结果表明:(1)与类富里酸和腐殖质相比,类蛋白质酪氨酸类与As、Pb表现出更... 详细信息

为研究天然水体中有机质与砷(As)、铅(Pb)相互作用,文章以标准溶解性有机质(标准DOM)为研究对象,利用光谱、超高分辨率质谱分析、平行因子分析法等方法进行分析。结果表明:(1)与类富里酸和腐殖质相比,类蛋白质酪氨酸类与As、Pb表现出更高结合能力。(2)超高分辨率质谱检测结果显示,重金属能够改变标准DOM原有特性,使得有机质发生转变,如氨基糖类组分减少,类单宁组分增加,CHO相对丰度减少,其他杂原子相对丰度增加。(3)DOM-As显示紫外特征参数a254和荧光特征参数HIX具有强正相关性,通过超高分辨质谱仪获得的氨基糖组分、CHO与紫外特征参数a254、a260、a280、荧光特征参数HIX均具有正相关性,荧光组分C1和质谱获得的不饱和烃类组分具有正相关性。研究结果可为定量评估水体中有机质-重金属相互作用机理提供理论支撑,从而减少重金属等各种污染物的环境行为。

关键词：溶解性有机质重金属平行因子分析超高分辨率质谱

富营养化条件下浙江象山港可溶性有机质的光谱和分子特征初探

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中国科学：地球科学 2021年第8期51卷 1258-1274页

作者：赵辰周玉萍庞宇章妍真黄伟王云涛何丁浙江大学地球科学学院地质学研究所杭州310027 自然资源部第二海洋研究所杭州310027

利用碳稳定同位素、紫外-可见吸收和三维荧光光谱和傅里叶变换离子回旋共振质谱等手段,分区域研究了2019年5月浙江象山港这一代表性的半封闭富营养化港湾水体可溶性有机质(DOM)的组成、来源,并初步推断了其迁移转化过程.通过三维荧光建... 详细信息

利用碳稳定同位素、紫外-可见吸收和三维荧光光谱和傅里叶变换离子回旋共振质谱等手段,分区域研究了2019年5月浙江象山港这一代表性的半封闭富营养化港湾水体可溶性有机质(DOM)的组成、来源,并初步推断了其迁移转化过程.通过三维荧光建模识别出一个类蛋白荧光组分(C1)和两个类腐殖质荧光组分(C2和C3),利用高分辨率质谱获得了各类分子的数量和相对强度.可溶性有机碳(DOC)浓度, C2、C3和黑碳类分子组分的相对强度均和盐度呈显著负相关,指示象山港存在海水对陆源信号的稀释作用.象山港在空间上光透射能力存在差异从而导致光降解程度不同,光降解作用可能在象山港惰性有机质转化中发挥了重要作用. C1组分和盐度的弱相关性表明自生源不能主导象山港地区的类蛋白荧光组分,富营养化条件下外源(如人类输入、孔隙水释放)均影响了类蛋白荧光组分的分布.将象山港和我国其他代表性沿海港湾对比,可发现象山港的类蛋白荧光组分在荧光溶解有机质(FDOM)中的相对占比处于中等水平.在富营养化背景下,人类活动输入可能是我国港湾DOM的重要来源.

关键词：可溶性有机质三维荧光光谱超高分辨率质谱富营养化海湾分子组成有机质运移和转化

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基于光催化反应的烯烃组成结构分析

基于光催化反应的烯烃组成结构分析

作者：牛佳琳中国石油大学(北京)

学位级别：硕士

石油炼制过程中大量烃类(包括烷烃、环烷烃、芳香烃)会转化成烯烃。烯烃既可以用作有机化工原料,发生异构化、氢转移、芳构化、裂化、环化、叠合等重要反应,生成异构烷烃和芳烃,也可以作为石油加工产品的重要组分影响产品品质,如不同碳... 详细信息

石油炼制过程中大量烃类(包括烷烃、环烷烃、芳香烃)会转化成烯烃。烯烃既可以用作有机化工原料,发生异构化、氢转移、芳构化、裂化、环化、叠合等重要反应,生成异构烷烃和芳烃,也可以作为石油加工产品的重要组分影响产品品质,如不同碳数、不同C=C双键位置的烯烃在燃料油中表现出的抗爆性和安定性不同。作为重要的前体物与产物,研究烯烃的分子组成和分子结构对于工艺优化与产品利用具有重要意义。目前研究烯烃的方法主要为气相色谱-质谱联用技术(GC-MS),该方法只能分析轻质油品,无法实现沸点更高、基质更复杂的重质油中烯烃的全组分分析。超高分辨率质谱技术(UHRMS)具有高灵敏度、高质量准确度等优势,是石油重组分分析的常用方法。然而对于具有高电离势能且缺少电荷位点的烯烃来说,实现其电离以及复杂基质中烯烃结构的分析仍然具有挑战。为解决上述问题,本文开发了光催化反应与UHRMS联用的烯烃组成结构分析新方法,实现不同类型烯烃的电离与区分,并对烯烃C=C双键位置进行鉴定与分析,最后将所开发的方法应用于复杂石油体系中烯烃的表征。本文开发了将Paternò-Büchi(PB)反应与UHRMS结合分析烯烃化合物的新方法。通过PB反应将烯烃中的C=C双键转化为极性更强的含氧四元环,增加了烯烃的电离能力,使其能够直接利用UHRMS进行分析,拓展了烯烃碳数分析范围。首先对PB反应的反应条件进行了系统考察,以反应产物在质谱中的检测强度为标准对紫外光激发条件和PB试剂进行选择;以反应转化率为标准对反应物浓度和反应时间进行优化。其次,对质谱检测条件进行了考察,通过比较PB反应产物在±ESI源与±APCI源下的检测强度高低,确定+APCI源为最优电离方式;通过比较在+APCI源下反应产物电离类型与检测强度高低,确定异辛烷为最优电离溶剂。之后对PB反应的反应选择性进行了研究,PB试剂不仅可以与单烯烃的C=C双键反应,还可以与多烯烃的多个C=C双键发生反应,因此可以利用生成的含氧四元环个数确定烯烃C=C双键个数。最后提出了区分石油产品中直链烯烃、非直链烯烃、环烷烃和芳香烃的逻辑途径。PB反应结合UHRMS的烯烃分析方法可以快速有效地实现对烯烃的选择性表征。在实现烯烃分子组成分析的基础上,本文进一步开发了将PB反应、逆PB反应与UHRMS结合鉴定烯烃C=C双键位置的新方法。PB反应形成的含氧四元环在给予能量时会发生逆PB反应,利用碰撞诱导解离技术(CID)裂解PB反应产物,使其发生逆PB反应,在原C=C双键和C=O双键处断裂,产生新的含氧碎片和烯基碎片(称为诊断离子),利用诊断离子的m/z值可以确定C=C双键位置。首先,对PB反应条件进行了考察,为了检测到逆PB反应产生的诊断离子,需要重新选择PB试剂以及优化反应时间。其次,对质谱检测条件进行了考察,为了使诊断离子响应最高,对电离方式和CID能量进行了优化。本文所建立的方法适用于直链烯烃中C=C双键位置的确定。本文将所开发的方法应用到复杂石油体系中烯烃的组成表征,分析了四种烯烃含量高、基质复杂、且有广阔应用前景的典型油品中烯烃的分子组成和C=C双键位置,包括焦化柴油、鲁奇煤焦油、中温煤焦油和催化裂化油浆饱和分。将区分烯烃与其他类型烃类的逻辑途径应用于石油加工产品,通过反应前后电离效果与电离产物差异可快速准确地实现对复杂基质中烯烃的选择性表征,并首次分析了石油产品中烯烃C=C双键位置,检测到α-烯烃及β-烯烃、γ-烯烃等内烯烃,实现了不同油品中烯烃的组成结构分析。与传统分析方法相比,本方法快速高效、选择性高,显著增强了烯烃电离响应的灵敏度,扩展了烯烃碳数检测范围(从碳二十扩展到碳六十)。

关键词：烯烃化合物 PB反应超高分辨率质谱分子组成碳碳双键位置

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生物标志物的质谱成像研究

生物标志物的质谱成像研究

作者：胡文娅中国石油大学(北京)

学位级别：硕士

生物标志物在地球化学及油气勘探中具有重要地位。对于生物标志物母体的研究可为地质演化、成烃环境等的深入理解提供指导。目前对于生物标志物的研究主要集中于地质体,关于其母源的深度研究较少。本文以生物标志物一类主要来源——木... 详细信息

生物标志物在地球化学及油气勘探中具有重要地位。对于生物标志物母体的研究可为地质演化、成烃环境等的深入理解提供指导。目前对于生物标志物的研究主要集中于地质体,关于其母源的深度研究较少。本文以生物标志物一类主要来源——木材提取物为研究对象,围绕实现分子组成全面表征和生物标志物的精准溯源两个目的,开发先进的分析方法,以促进对生标母体的认识。气相色谱-质谱（GCMS）方法是目前植物组成研究的主流手段,但受分析物沸点和质谱分辨率的限制,不具备达成以上两个分析目标的能力,因此需建立更为先进的分析方法。对于木材提取物分子组成全面表征的研究目前缺乏完整的分析手段。超高分辨率质谱在“石油组学”的成功应用证明了它在分子水平上表征复杂有机体系的优势。本论文首先建立了基于超高分辨率质谱的木材提取物分子组成表征方法。系统考察了不同特性溶剂萃取的兼容性和选择性,建立静电场轨道阱质谱分析方法实现物质的全面检测,综合多维度数据统计方式对可提取物组成结构进行深度表征,实现了比已报道结果更丰富的木材提取物的化学组成多样性分析。生物标志物母体在木质部中经历各种迁移转化,如边材向心材的转化、树脂的迁移等,深度挖掘它们的分布有助于生标的精准溯源。为了在分子组成信息基础上填补生物标志物的空间分布信息,论文进一步开发了基质辅助激光解吸电离质谱成像（MALDI MSI）方法,实现对生物标志物在木质部横截面的精准定位。通过对有机、无机基质考察确定了适合木质部中多类型有机分子的有效基质辅助电离;通过探索切片、基质涂覆方式等克服了木材样品难以制样的困难;建立的MSI分析方法能够实现70μm空间分辨率下的分子分布识别,满足对生物标志物在木质部年代迁移差异的辨别需求;开发多途径数据解析方法提高分析效率同时保证定性准确性。最终创新性的实现了生物标志物的原位检测,观测到了生物标志物从边材向心材的转化并初步探讨了其迁移累积规律,同时观测到了不同类型树脂的分布差异并结合分子结构鉴定及其分布特征完成了对树脂的溯源。本文建立超高分辨质谱方法对木材提取物分子组成进行全面表征,开发MALDI MSI方法对木质部分子分布精准定位,极大促进了对生物标志物母体的认识,为生物标志物研究扩宽了思路。

关键词：生物标志物质谱成像超高分辨率质谱原位检测木材提取物

基于多维质谱技术的石油中含硫化合物结构表征新方法

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基于多维质谱技术的石油中含硫化合物结构表征新方法

作者：谢青青中国石油大学(北京)

学位级别：硕士

化石燃料中的含硫化合物是一个备受关注的研究热点。一方面燃料油中排放的硫氧化合物会严重危害人体健康,降低发动机的寿命。另一方面随着工业加氢处理的石油原料来源越来越广,原料中含硫化合物含量和复杂性越来越高,加氢处理作为现有... 详细信息

化石燃料中的含硫化合物是一个备受关注的研究热点。一方面燃料油中排放的硫氧化合物会严重危害人体健康,降低发动机的寿命。另一方面随着工业加氢处理的石油原料来源越来越广,原料中含硫化合物含量和复杂性越来越高,加氢处理作为现有的国内外主要脱硫工艺之一,面临着加氢处理效率降低的关键性问题。原油或者石油产品中含硫化合物的全面综合表征,对炼油工艺、催化剂设计和优化石油分子管理方面均具有重要意义。本论文旨在建立基于多维质谱技术(超高分辨率质谱和离子淌度质谱)的石油中含硫化合物结构表征新方法,探究加氢脱硫反应过程中分子组成和结构的变化。首先,本论文开发了基于大气压化学电离的石油含硫化合物直接电离方法,并利用超高分辨率质谱对化合物进行准确分子组成确定;接着引入离子淌度质谱进行同分异构体分离和分析,以半峰宽描述含硫化合物反应前后结构多样性的变化。加氢脱硫前后的大港柴油分析结果显示:苯并噻吩系列含硫化合物半峰宽增加,表明加氢脱硫反应使其同分异构体多样性增加。不同催化剂颗粒尺寸的催化柴油分析结果显示:随着催化剂颗粒尺寸增加,苯并噻吩系列含硫化合物半峰宽减小,表明催化剂尺寸对异构体多样性有不同的影响。然后使用离子淌度分离结合碰撞诱导解离实现了含硫化合物长/短烷基侧链取代结构的区分和鉴定,先以离子淌度质谱对含硫化合物进行全面的异构体分离,进而采用碰撞诱导解离获得其碎裂图谱,对其烷基取代情况进行解析。加氢脱硫前后的大港柴油分析结果显示:加氢处理后多短烷基侧链取代的苯并噻吩系列相对含量增加,表明其在加氢处理过程中表现出较低的反应活性。不同催化剂颗粒尺寸的催化柴油分析结果显示:随着催化剂颗粒尺寸增加,多短烷基侧链取代的苯并噻吩系列相对含量增加,表明催化剂尺寸对不同结构化合物反应活性有影响。最后基于测定的含硫化合物碰撞截面积数据,采用理论计算与实验值对比分析,对取代基骨架和位置异构进行进一步指证。大港柴油加氢脱硫前后对比结果显示:理论计算的加入不仅可以对可能存在结构进一步推断,而且证实多短烷基链取代结构含硫化合物更难脱除。本论文利用超高分辨率质谱、离子淌度质谱和理论计算对石油中含硫化合物进行全方面表征,将含硫化合物的分析从分子组成分析拓展到结构表征,并对其侧链取代情况进行详细的剖析。该方法对加氢脱硫油品的含硫化合物结构表征结果揭示了结构与反应活性的关联,对指导催化剂设计选择和加氢脱硫技术的优化升级具有重要的指导意义。

关键词：超高分辨率质谱离子淌度质谱含硫化合物分子结构加氢脱硫

海水溶解有机质的大体积制备及溶解类黑碳的分子组成特征

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海水溶解有机质的大体积制备及溶解类黑碳的分子组成特征

作者：王孝聪中国石油大学(北京)

学位级别：硕士

溶解有机质(DOM)参与自然界碳循环,而海洋是DOM的重要储库,其中的溶解性黑碳(DBC)是海水DOM的重要组成。从分子水平上认识海水DOM的结构及组成,以及分析DBC的分子组成特征是研究DOM生物地球化学功能的前沿和热点。海水中大量的无机盐一... 详细信息

溶解有机质(DOM)参与自然界碳循环,而海洋是DOM的重要储库,其中的溶解性黑碳(DBC)是海水DOM的重要组成。从分子水平上认识海水DOM的结构及组成,以及分析DBC的分子组成特征是研究DOM生物地球化学功能的前沿和热点。海水中大量的无机盐一直制约着对DOM的提取和纯化,进一步阻碍着DOM分子水平的现代仪器分析,高效、低损的大体积海水制备DOM是获得代表性强、纯度高的样品的第一步。反渗透耦合电渗析(RO/ED)技术是提取DOM的重要技术,其可以大体积制备DOM但存在着提取样品碳含量低、盐分高的缺陷。本文提出了一种改进的RO/ED大体积海水提取DOM的技术,改进了原有的RO/ED装置,设计了RO/ED提取样品脱盐改进方法,加入了自动控制箱,控制装置自动化运行。相比之前,改进后的方法提取的样品灰分从77%下降到37%左右,且显著提高了有机碳富集效率。运用电镜、光谱、质谱、核磁表征了鳌山湾以及南海反渗透耦合电渗析技术提取的有机质(RO/ED-DOM),结果表明了改进后样品的分析适用性增强,同时为海水DOM分子组成的研究提供数据支持。利用改进的RO/ED以及其他大体积提取装置,制备了15.38 g海水DOM样品,且根据不同提取技术富集的DOM,分别进行了分子水平超高分辨率质谱分析,筛选并鉴别溶解类黑碳,分析DBC的分子组成特征。利用珠江河口DOM超高分辨率质谱数据研究河口DBC的来源和归趋,质谱检测珠江口DBC的丰度和类型按河口、近岸海和外海的顺序呈减少趋势,可能表明DBC发生了降解;表征了大体积PPL固相萃取法提取的几种典型海水环境DOM,发现DBC分子中高氧数和低氧数的化合物较少,氧数居中的化合物较多且质谱响应较好;比较了不同海水环境DBC的分子组成特征以及三种不同的大体积提取方法提取鳌山湾DOM中DBC的分子组成特征,发现DBC的分布与人类活动强弱相关且更易在XAD树脂法提取DOM的酸性组分中获取。

关键词：溶解有机质(DOM) 反渗透耦合电渗析(RO/ED) 溶解性黑碳(DBC) 大体积提取超高分辨率质谱

滨海湿地和近海海水天然有机质提取与化学表征

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滨海湿地和近海海水天然有机质提取与化学表征

作者：周振淞山东大学

学位级别：硕士

滨海湿地和近岸海水环境中的天然有机质是全球碳循环的重要组成部分,对全球范围内的生物地球化学循环及区域生态系统对气候变化的响应有重要的意义。在近海环境中,它们不仅是异养微生物的营养来源和能量来源,促进它们在海洋中的循环,调... 详细信息

滨海湿地和近岸海水环境中的天然有机质是全球碳循环的重要组成部分,对全球范围内的生物地球化学循环及区域生态系统对气候变化的响应有重要的意义。在近海环境中,它们不仅是异养微生物的营养来源和能量来源,促进它们在海洋中的循环,调节海洋pH值,也是海洋能长期储碳的载体。海洋天然有机质(marine natural organic matter,marine NOM)还能与金属离子、有机污染物形成配合物,影响它们在海水中的生物毒性和生物利用性。由于海洋NOM主要由成千上万浓度极低、极性很强的、高度多样化和十分复杂的水溶性有机物组成,同时限于海水盐度很高,普通的分离富集方法难以分离提取,研究人员对NOM分子水平的理化性质,以及生物地球化学行为的认知仍然不够清晰。本文着眼于海洋蓝碳中重要的湿地有机质、近岸海水溶解有机质(Dissolved Organic Matter,DOM)到南海DOM的典型生态环境,从黄河口典型的湿地沉积物/土壤中分离出腐殖质组分,从近岸海水环境DOM中分离出不同极性组分,解析其化学组成,从分子水平解析NOM的有机结构特征。主要研究结果如下:1.滨海湿地是海洋蓝碳的重要组成部分,而目前对黄河口三角洲湿地有机碳的化学组成的深入研究有助于开展和加强对实施黄河口滨海湿地固碳增汇。选择黄河三角洲典型的农田、盐碱地农田和潮汐湿地类型,分析土壤/沉积物理化性质,采用碱提法分离提取土壤总有机碳中腐殖质。结果表明所研究站位的土壤/沉积物类型主要是砂质粉砂。由于碱蓬湿地地表植被稀少和有机残体较低,和受潮汐海流影响严重,湿地土壤主要分离出氧化程度高的富里酸(Fulvicacids,FA)组分,而难溶和惰性的胡敏素(Humin)与黏土类矿物质结合紧密难以分离。对比FA和腐殖酸(Humic acids,HA)组分,FA的O/C更高(0.66-0.78),暗示FA含有更多的羧酸等含氧酸性官能团。随着土壤深度的增加(0-60cm),土壤FA的核磁共振分析芳香性指数逐渐增加(29.45→30.28→31.44),且表层(0-20cm)土壤FA的亲水性系数明显(2.09)高于深层土壤(20-40 cm和40-60 cm)FA(1.75和1.79)。2.海洋DOM分子中除表观分子量(分子尺寸)的差异,高度多样化的极性DOM分子也有微弱的官能团的差异,采用不同树脂的串联可用于分离富集有极性差异的DOM亚组分。常用的PPL固相萃取法只有50-60%的回收率。利用PPL树脂耦合XAD系列树脂(DAX-8+XAD-4)分离富集近岸海水DOM亚组份,除主要组分PPL-DOM外,获得亲水酸性组分(Amphiphilic Acid,AMPA),串联法总DOC回收率可提高18.8-21.9%。与PPL-DOM结果比较,两个站位AMPA组分中独有的DOM分子式,均含较高的丰度加权平均分子量(Intensityweightedaveragemolecular weight,MWwa)(415.5、436.6),较高的 CHON类化合物丰度占比(CHONwa)(72.4%、50.0%)。AMPA中富集生物含氮化合物MWwa稍高。利用PPL→XAD-4树脂串联法处理南海西沙群岛海域某站位400 m海水8000 L,总DOC回收率提高4.89-6.45%。3.溶解有机碳受海水季节、藻类生长、微生物代谢等影响而变化,而季节变化对DOM的化学组成和分子水平影响依然了解不足。利用PPL树脂层析柱法提取四个季节批次青岛鳌山湾海水,PPL-DOM的C%和N%分别在46.7-52.1%,2.94-3.13%,C/N摩尔比在18.2-20.5。超高分辨率质谱分析表明DOM中以CHO类化合物(相对丰度占比超过70%)和CHON类化合物(相对丰度占比超过10%)为主,并且识别出接近100种不同类型的(N、S)杂原子化合物。经固态13C核磁共振分析发现,PPL-DOM组成中主要由脂肪族碳(ali-phatic)、类碳水化合物(carbohydrate-like)、芳香族碳(aromatic)和羧基/酯/酰胺(carboxyl/es-ter/amide)碳等组成,亲水性指数(Hydrophilicity Index,HI):春季>秋季>夏季>冬季,芳香性指数(Aromaticity):秋季>夏季>春季≈冬季。该站位PPL-DOM化学组成受季节影响有一定的变化。***是一个操作定义,DOM和颗粒有机物(Particulate organic matter,POM)是一个分子尺寸连续体(molecular-size continum)。为了研究开阔海洋的DOM和POM,提取南海北部F站位中层混合海水中的PPL-DOM和POM,并进行红外光谱分析、固态核磁、液态核磁、超高分辨率质谱分析发现POM和PPL

关键词：天然有机质滨海湿地腐殖质溶解有机质分离纯化超高分辨率质谱核磁共振波谱