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基于四苯基乙烯修饰的螺吡喃超分子手性光学开关的制备及性质研究

基于四苯基乙烯修饰的螺吡喃超分子手性光学开关的制备及性质研究

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作者：逯娇吉林大学

学位级别：硕士

超分子手性作为连接微观和宏观尺度手性之间的桥梁,在手性识别、手性药物开发以及手性催化等领域具有极高的应用价值,其可以由手性分子通过分子间非共价相互作用驱动自组装形成有序的聚集体产生,然而这些非共价相互作用力强度比较弱,可... 详细信息

超分子手性作为连接微观和宏观尺度手性之间的桥梁,在手性识别、手性药物开发以及手性催化等领域具有极高的应用价值,其可以由手性分子通过分子间非共价相互作用驱动自组装形成有序的聚集体产生,然而这些非共价相互作用力强度比较弱,可以在外界的刺激下做出改变,进而实现对超分子手性的调控。以荧光分子开关作为刺激响应功能基元构建的超分子手性光学开关近年来受到了人们的青睐,一方面荧光分子开关可以提供荧光发色团,使材料具备圆偏振发光(CPL)的可能性,另一方面,其作为刺激响应部分能够实现对超分子手性的调控。螺吡喃是一种典型的刺激响应型荧光分子开关,能够对多种外界刺激作出响应,然而,由于螺吡喃关环结构无荧光的特点,基于螺吡喃类分子构建的超分子手性光学开关存在刺激前后荧光颜色单一、手性信号改变单调等问题,因此,本文旨在螺吡喃分子中引入荧光发色团,并将其与不同的手性基元进行复合,通过自组装的策略构建一种双色荧光可调的超分子手性光学开关,进一步改变组装介质以及对开关部分施加外部刺激实现对组装体微观形貌和超分子手性的多重调控,拓展其在刺激可调圆偏振发光方面的可能应用。本文研究内容如下:在第二章中,我们通过共价单键连接的策略将四苯基乙烯(TPE)荧光发色团修饰到刺激响应螺吡喃部分得到了双色荧光分子开关TPE-SP-COOH,然后以其作为发光和刺激响应部分与手性L-谷氨酸衍生物酰胺键连接,合成了TPE-SPLG手性凝胶因子,通过对外部因素的调控进而实现对组装体的微观纳米结构和超分子手性的调控。具体地,我们通过改变凝胶因子的成胶溶剂来调控分子间弱的非共价相互作用,制备了多种超分子手性纳米结构以及调控了超分子手性光学信号(CD和CPL)发生反转;此外,通过交替的酸/碱刺激诱导螺吡喃开/关环异构体可逆切换,从而使分子的组装行为发生改变,实现了对组装体形貌和超分子手性的调控,使超分子手性光学信号发生移动,并得到了颜色可调(青绿色/橙红色)的圆偏振发光。在第三章中,我们仍然以TPE-SP-COOH双色荧光分子开关为基元,将其与小分子手性环己二胺共价连接,以同样的策略构建了一种手性光学开关,并探究了分子处于关环和开环结构下的溶液相以及组装体的手性光学性质。当分子处于较高浓度时,通过酸刺激使分子发生开环,可以实现开环分子的有序组装且能够将分子手性传递为组装体的超分子手性。进一步通过温度对组装体的手性光学信号进行调控,构建了一种对酸/碱和温度双重响应的超分子手性光学开关。

关键词：荧光分子开关超分子手性光学开关刺激响应圆偏振发光

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