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生物基螺环结构PET共聚酯的合成与性能研究

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生物基螺环结构PET共聚酯的合成与性能研究

作者：朱坚浙江理工大学

学位级别：硕士

聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是应用范围最广泛的高分子聚酯材料之一。PET由于其易结晶的特性,作为纤维材料时表现出染色性和亲水性差,还会使织物手感僵硬,穿着舒适性低。为了改善PET的结晶性能,同时减少对化石原料的依赖,发展可持续性经... 详细信息

聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)是应用范围最广泛的高分子聚酯材料之一。PET由于其易结晶的特性,作为纤维材料时表现出染色性和亲水性差,还会使织物手感僵硬,穿着舒适性低。为了改善PET的结晶性能,同时减少对化石原料的依赖,发展可持续性经济,发展生物基改性聚酯势在必行。因此通过引入生物基第三单体改性PET,调控PET的结晶性能,改善其作为纤维时的性能,同时提高其生物基含量,使PET更符合绿色发展的要求。本研究选取了两种具有螺环结构的生物基刚性单体对PET进行改性,并对共聚酯的性能进行了系列表征,证明了螺环结构的引入降低了PET的结晶性能和熔点,为实现制备螺环结构生物基改性聚酯纤维材料提供了理论依据。首先以生物基的香草醛和季戊四醇为原料,合成了具有螺环结构的刚性二醇V,并对工艺进行优化,选取了N,N-二甲基甲酰胺作为溶剂,石油醚作为带水剂,简易高效地获得单体。对共聚酯的合成工艺进行了探索,改进了合成的装置和工艺方法,采用酯交换熔融缩聚法,乙二醇锑作为催化剂,为共聚酯的合成奠定实验基础。其次,利用刚性二醇V作为第三单体与PET采用酯交换和固相缩聚法进行共聚,合成了一系列不同单体含量的共聚酯PET-V。采用超高效聚合物色谱-多角度激光光散射仪(APC-MALLS)联用分析了共聚酯的分子量与分子量分布,利用核磁氢谱(H-NMR)、傅里叶红外光谱(FT-IR)对共聚酯的化学结构进行表征;采用差示扫描量热仪(DSC)、热重分析仪(TGA)研究了共聚酯的热性能以及结晶性能。结果证明成功合成了特性黏度为0.32～0.53 d L/g、数均分子量(M)范围为1600-12900 g/mol、重均分子量(M)范围为16400-22600 g/mol、分子量分布(PDI)范围为1.75～10.36的一系列共聚酯。共聚单体的引入降低了结晶性能,并提高了玻璃化转变温度T和降低了熔融温度。当单体V添加含量为10 mol%时,PET-V的T提高至88℃,而热分解温度稍有下降,但仍保持在403℃以上。共聚酯的熔点降低至210℃,有效降低了加工的成本和难度。作为纤维改性时,单体V含量应控制在4 mol%以下。最后以螺环二醇(SPG)为原料,采用酯交换法熔融缩聚合成了一系列不同单体含量的共聚酯PET-S。采用APC-MALLS联用分析了共聚酯的分子量与分子量分布,利用H-NMR,FT-IR对共聚酯的化学结构进行表征,同时采用DSC,TGA和X射线衍射(XRD)研究了共聚酯的热性能以及结晶性能。将聚酯注塑制成样条,用万能材料试验机测试了共聚酯的拉伸性能。结果表明:成功合成了符合纤维级聚酯分子量要求的共聚酯,分子量分布较窄。随着第三单体含量的增加,有效降低了聚酯的结晶性能,同时观察到玻璃化转变温度从77℃提升至85℃,而熔融温度从255℃降低至222℃,热分解温度无明显变化;拉伸性能与商用纤维级聚酯相当。SPG作为纤维材料改性单体时,以6 mol%以下为宜。

关键词： PET共聚酯螺环结构生物基纤维结晶性能

基于螺环结构的有机光电功能材料的设计与合成

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基于螺环结构的有机光电功能材料的设计与合成

作者：刘劲风苏州大学

学位级别：硕士

有机发光二极管(OLED)因其柔性、低能耗、响应速度快和自发光等优点,在有机光电领域备受关注。鉴于OLED的器件性能和稳定性直接受发光层中所使用发光材料和主体材料的影响,有机光电材料也因此被广泛研究。其中,螺环化合物因其特殊的几... 详细信息

有机发光二极管(OLED)因其柔性、低能耗、响应速度快和自发光等优点,在有机光电领域备受关注。鉴于OLED的器件性能和稳定性直接受发光层中所使用发光材料和主体材料的影响,有机光电材料也因此被广泛研究。其中,螺环化合物因其特殊的几何构型以及该构型易于调节分子的结构和电子特性,而成为构建有机光电材料的重要结构基元。螺环结构是由两个碳环骨架共享一个螺碳,通过正交连接构成的一种稳定的三维空间结构,这种结构十分有助于抑制分子在聚集态时的π-π堆积。同时,螺环结构多个不同取代位点的特性十分有利于调节材料的分子结构,进行精确地改性。目前,已经涌现了很多基于螺环结构的热激活延迟荧光(TADF)材料和主体材料的报道,但螺环结构在构建有机光电材料方面仍然有很多值得去挖掘的地方。首先,由于螺环中心碳原子能够打断共轭,关于螺环结构窄带隙材料的报道依旧很少。同时,目前关于螺基空间电荷转移(TSCT)材料的报道主要集中在发光材料的构建和给体调节,关于主体材料的构建和受体调节工作的报道却很少。在本论文中,为了探索螺环结构在构建有机光电材料上的更多可能性,我们基于螺环结构不同的特点开发了三类螺环结构TADF材料,并对它们的光电性能进行了深入的研究。在第二章的工作中,我们通过连接9,9’-螺二芴(SBF)和二苯胺(DPA)构建了一个强给体N,N二苯基-9,9’-螺二[芴]-2-胺(SDPA),然后再结合给体SDPA和受体苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二甲腈(APDC)合成了一个近红外(NIR)TADF发光材料,3-(4-(9,9’-螺双[芴]-3-基(苯基)氨基)苯基)苊并[1,2-b]吡嗪-8,9-二甲腈(SDPA-APDC)。我们对SDPA-APDC的光物理、电化学、热学和器件性能都进行了系统的研究。最终,SDPA-APDC展现出高荧光量子产率(PLQY)、窄带隙、较小的最低单线-三线态能隙(ΔEST)和优异的热稳定性。基于SDPA-APDC的掺杂器件实现了 696nm的深红光发射和10.75%的最大外量子效率。基于SDPA-APDC的非掺杂器件实现了 782 nm的NIR发射和2.55%的最大外量子效率。这些结果表明通过螺环修饰给体是实现高效红光/NIR发射的有效策略。在第三章的工作中,我们分别在芴基的C9和C1位点引入具有电子传输性能的二苯酮和具有空穴传输性能的3,6-二叔丁基-9H-咔唑及9-苯基-9H-咔唑,构建了的三个螺环结构的“给体-空间-受体”型双极性TADF主体材料OTBC、OPPC和OCPC。并对三个材料的单晶结构、前线轨道分布、光物理性质、热稳定性质以及电致发光(EL)性能进行了系统的研究。螺环中心打断共轭的sp3杂化碳原子使三个材料都具备较高的三线态能级,同时,螺环刚性且扭曲的骨架赋予了三个材料良好的热稳定性和较小的ΔEST。最终,以OTBC、OPPC和OCPC作为主体,磷光材料FIrpic作为客体的磷光OLED(PhOLED)器件分别实现了 13.2%、20.3%和21.3%的外量子效率,以及1000mA cm-2亮度下10.5%、15.0%和3.4%的效率滚降。良好的器件性能和稳定性为发展PhOLED主体材料提供了一个全新的思路。在第四章的工作中,为了探索受体调节对螺环结构空间电荷转移材料的影响,我们分别在芴单元的C1位和C9位引入相同的给体单元和不同的受体单元构建了三个“给体-空间-受体”型螺基TSCT发光材料SPS、SPO和SPON。实验结果表明,受体的拉电子能力太弱会导致材料不具备TADF特性;受体的拉电子能力太强则会由于空间位阻过大而增加给体-受体(D-A)距离,削弱D-A间的面对面π-π堆叠相互作用。材料SPO实现了受体的拉电子强度和空间位阻的良好平衡,最终,基于SPO的掺杂器件实现了最优异的电致发光性能(17.8%)。这项工作表明,合适的受体选择对于开发高效的螺基TSCT发光材料至关重要。

关键词：有机发光二极管热激活延迟荧光螺环结构空间电荷转移

含线性结构的螺环类空穴传输材料的合成及其应用

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含线性结构的螺环类空穴传输材料的合成及其应用

作者：刘一奇天津理工大学

学位级别：硕士

在众多新型清洁能源技术中,钙钛矿日能器件(PSCs)备受瞩目,其电光转变效率(PCE)在短短十余年已超过25%。空穴运导材料(HTM)是钙钛矿器件中的必要构成成分,Spiro-OMe TAD作为使用最广泛的HTM,性能优良,然而其成本高、稳定性差,导致电池... 详细信息

在众多新型清洁能源技术中,钙钛矿日能器件(PSCs)备受瞩目,其电光转变效率(PCE)在短短十余年已超过25%。空穴运导材料(HTM)是钙钛矿器件中的必要构成成分,Spiro-OMe TAD作为使用最广泛的HTM,性能优良,然而其成本高、稳定性差,导致电池很难进行商业化应用。如今,发展新型HTMs以替代Spiro-OMe TAD成为该领域研究热点。螺环类HTM的中心核为三维对称结构,分子堆积性差,空穴迁移率低,需要掺杂提高其空穴传输性能。而掺杂剂的使用会加速器件的降解。因此,发展新型螺环类HTMs,对制备稳定高效的PSCs意义重大。本论文将线性结构引入螺环类化合物,通过对分子线性结构和螺环结构的优化,合成并研究了两类线性-螺环类HTMs。1.用双芳胺取代螺芴作为核骨架,通过引入噻吩及其派生共轭组合,构建了四种线性螺环分子(Q11,Q12,Q01-1和Q01-2)。该类分子含二芳胺取代螺芴,具有较大的刚性结构、空穴传导率和展膜性,可应用于掺杂器件;测试发现,引入线性结构的噻吩同轭基团,HTMs的空穴传导率明显拔高,数值均高于Spiro-OMe TAD,并具有较为良好的成膜性。其中,以氮吡咯噻吩(DTP)为共轭单元的Q01-1表现最佳;在应用空穴分子制备结构为ITO/Sn O/KCl/PVSK/HTM/Au的电池器件后,基于Q01-1的掺杂器件,最优PCE为19.14%,超过了相同批次下的Spiro-OMe TAD(18.57%);稳定性测试表明,基于Q01-1的掺杂器件的稳定性表现明显优于Spiro-OMe TAD。2.以线性噻吩-3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)-噻吩为中心核,分别以二甲基芴取代芳胺和螺芴氧杂蒽(SFX)取代芳胺作为供电基团,构建了两种线性螺环分子Q20和Q21。该类分子中螺环刚性结构较小,且中心核噻吩-EDOT-噻吩的线性更高,因此,该分子具有较高的本征空穴迁移率,可用于免掺杂器件。论文研究了外围芳胺对分子空穴传输性能的影响。基于Q21的免掺杂器件的最佳PCE为17.60%,也较为接近掺杂条件下的Spiro-OMe TAD;在分别经过1000 h自然环境、200 h加热条件和200 h光照条件测试后,基于Q21的免掺杂器件仍能坚持伊始光率的90%、80%和95%左右,透露出十分高的器件稳定性;本论文通过对刚性螺环和线性结构的优化,探索线性结构和螺环结构的组合构筑新型有机小分子空穴传输材料,为设计稳定高效的螺环类空穴传输材料提供了丰富的理论和数据依据。

关键词：钙钛矿太阳能电池空穴传输材料线性结构螺环结构

手性螺环配体及催化剂在不对称催化反应中的应用研究进展

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高等学校化学学报 2020年第10期41卷 2153-2173,M0001页

作者：许聪胡文浩广东省手性分子与药物发现重点实验室广东省手性药物工程实验室中山大学药学院广州510006

金属参与的不对称催化反应是制备光学活性化合物的重要途径之一,其中新型手性配体的设计合成一直是不对称催化领域中十分关键且富有挑战性的课题.从20世纪90年代末开始,化学家们尝试在手性配体中引入螺环结构,创造性地发展了螺[4.4]壬... 详细信息

金属参与的不对称催化反应是制备光学活性化合物的重要途径之一,其中新型手性配体的设计合成一直是不对称催化领域中十分关键且富有挑战性的课题.从20世纪90年代末开始,化学家们尝试在手性配体中引入螺环结构,创造性地发展了螺[4.4]壬烷骨架、螺双二氢茚骨架、螺[4.4]壬二烯骨架和螺二色满骨架等手性螺环单齿配体,多齿配体及其催化剂,并成功应用于不对称催化氢化、不对称碳碳键形成或碳杂键形成等不对称转化反应中,合成了众多富有价值的手性产品,有力地推动了不对称催化反应的工业应用化进程.本文综合评述了手性螺环配体的早期发现、发展历程以及近期的研究成果,介绍了螺环配体在药物及天然产物中的应用研究进展,并对手性螺环结构的小分子催化剂的研究进展进行叙述和说明.

关键词：手性配体螺环结构不对称催化手性螺环配体

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钙钛矿太阳电池中螺环小分子空穴传输材料

化学进展 2024年第5期36卷 613-632页

作者：周颖刘雪朋张先付韩明远陈建林梁永鹏李博桐丁勇蔡墨朗戴松元华北电力大学新能源学院、新型薄膜太阳电池北京市重点实验室北京102206

空穴传输材料的性能直接影响钙钛矿太阳电池中空穴在电池中的传输和电子-空穴的复合,从而决定电池性能。螺环结构特殊的正交分子构象使分子易于在钙钛矿薄膜上形成良好的接触、具有均匀的电荷传输特性、较高的玻璃化转变温度等优点,该... 详细信息

空穴传输材料的性能直接影响钙钛矿太阳电池中空穴在电池中的传输和电子-空穴的复合,从而决定电池性能。螺环结构特殊的正交分子构象使分子易于在钙钛矿薄膜上形成良好的接触、具有均匀的电荷传输特性、较高的玻璃化转变温度等优点,该材料已广泛作为高效空穴传输材料骨架单元应用于钙钛矿太阳电池。本论文概述了小分子螺环空穴传输材料的研究进展,主要从分子末端官能团优化和螺环核调控两个方面总结了分子结构变化对材料光物理、电化学、热稳定性、空穴传输特性及在钙钛矿太阳电池中的性能等的影响,同时本论文也对该领域的发展和高性能螺环空穴传输材料的发展和研究趋势进行了预测。

关键词：钙钛矿太阳电池空穴传输材料螺环结构光电转换效率

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镍催化串联借氢环化反应合成手性螺环化合物

有机化学 2021年第4期41卷 1749-1750页

作者：张晗月贾义霞浙江工业大学化学工程学院杭州310014

螺环化合物是一类重要的有机分子,常见于天然产物及药物活性分子中.与单环或平面型芳环相比,螺环骨架拥有更大的三维空间结构,在药物开发中具有重要作用.通过化学修饰在药物分子中引入螺环结构,不仅可通过其刚性骨架增强三维结合位点与... 详细信息

螺环化合物是一类重要的有机分子,常见于天然产物及药物活性分子中.与单环或平面型芳环相比,螺环骨架拥有更大的三维空间结构,在药物开发中具有重要作用.通过化学修饰在药物分子中引入螺环结构,不仅可通过其刚性骨架增强三维结合位点与蛋白质靶标的相互作用.

关键词：螺环化合物三维空间结构天然产物螺环结构环化反应镍催化药物活性药物分子

基于三蝶烯架构的固有微孔聚酰亚胺网络的制备及其吸附特性

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功能高分子学报 2015年第2期28卷 109-115页

作者：吴琦王建英江意张朝良刘习奎四川大学高分子科学与工程学院成都610065 四川大学华西口腔医学院成都610041

通过三氨基三蝶烯与3,4,9,10-苝四羧酸酐(PTCDA)、均苯四甲酸酐(PMDA)、3,3’,4,4’-联苯二酐(BPDA)以及螺环二酐(SBIDA)的缩聚反应分别合成了4种固有微孔聚酰亚胺材料(Trip-PIMs)。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、固体核磁碳谱(Solid-stat... 详细信息

通过三氨基三蝶烯与3,4,9,10-苝四羧酸酐(PTCDA)、均苯四甲酸酐(PMDA)、3,3’,4,4’-联苯二酐(BPDA)以及螺环二酐(SBIDA)的缩聚反应分别合成了4种固有微孔聚酰亚胺材料(Trip-PIMs)。采用傅里叶红外光谱(FT-IR)、固体核磁碳谱(Solid-state 13C-NMR)、扫描电子显微镜(SEM)、热重分析(TG)和氮气吸附等测试手段表征了材料的微孔结构和物理化学性能,测试了材料对有机气体和液体的吸附性能。结果表明:三蝶烯结构的引入使材料获得了较高的比表面积,同时具有良好的溶胀特性;对比烷烃,该材料对胺类和苯类具有更高的吸附率;螺环结构的引入能进一步提高材料骨架的溶胀特性,从而提升材料的吸附能力。

关键词：固有微孔聚酰亚胺三蝶烯螺环结构挥发性有机物

螺环及苯并噻咯化合物在均相体系中的电致化学发光现象研究

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螺环及苯并噻咯化合物在均相体系中的电致化学发光现象研究

作者：刘秀娟西北师范大学

学位级别：硕士

噻咯(硅杂环戊二烯)化合物由于硅原子的环外σ轨道与丁二烯的π轨道可以有效地形成σ-π共轭,使其具有较低的LUMO轨道能量和较窄的HOMO-LUMO轨道能量差。其LUMO能级明显低于吡咯、呋喃、噻吩等其它五元杂环,赋予了噻咯化合物优良的光电... 详细信息

噻咯(硅杂环戊二烯)化合物由于硅原子的环外σ轨道与丁二烯的π轨道可以有效地形成σ-π共轭,使其具有较低的LUMO轨道能量和较窄的HOMO-LUMO轨道能量差。其LUMO能级明显低于吡咯、呋喃、噻吩等其它五元杂环,赋予了噻咯化合物优良的光电性能,如高电子迁移率和高电子亲和力等。此外,噻咯化合物还具有聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)效应,已经被广泛应用于发光材料等领域。目前对于噻咯化合物的研究主要围绕其制备方法、荧光和电致发光等领域,而对于在电致化学发光这一重要领域的研究尚属空白。电致化学发光(ECL)作为一种强大而有前途的分析技术,是在电极表面施加电压引起的电子转移导致的一种发光现象。ECL结合了化学发光和电化学技术的优势,这些技术具有灵敏度高、操作简单、响应迅速和稳定性好等突出优点。众所周知,发光体在ECL技术中具有至关重要的角色。传统的噻咯发光体因为其具有螺旋桨结构,在均相溶液中能够自由旋转,存在非辐射能量的损失,从而表现出极弱的发光。因此,本文的主要研究内容是解决噻咯化合物在均相溶液中的发光不足问题,提高其在均相溶液中的发光强度,我们开展了如下工作:(1)螺环噻咯化合物在均相体系中的电致化学发光现象研究环化合物具有较为稳定的刚性结构,有利于增强化合物分子骨架的刚性平面结构。本章主要通过将螺环结构引入到噻咯中,合成了5,5’-螺二[二苯并[b,d]噻咯](SBDBS)和传统的具有AIE活性的六苯基噻咯(HPS),并对比了两者的发光性能。首先,测试了其在不同含水量的四氢呋喃(THF/HO)混合溶液中的光致发光(PL)强度。结果表明,HPS在水含量低于90%时几乎不发光,大于90%时PL强度急剧增长。然而,SBDBS的PL强度随着水含量增大而逐渐增大,当水含量达到70%时PL强度降低,说明SBDBS不具有AIE活性。其次,又在有机均相溶液中研究了SBDBS的共反应剂型和湮灭型的ECL性能。结果表明,HPS在溶液几乎不发光,而SBDBS在有机溶液中的湮灭型ECL具有较高的灵敏度和稳定性。这一策略解决了噻咯在均相溶液中的发光不足问题。(2)苯并噻咯化合物在均相体系中的电致化学发光现象研究苯并噻咯及其π扩展衍生物由于其优异的物理及化学性能而存在于许多重要的有机材料中。本章主要通过将苯并结构引入到噻咯中,合成了三种不同取代基的苯并噻咯,5,5-二苯基-5H-二苯并[b,d]噻咯(DPDBS)、5-甲基-5-苯基-5H-二苯并[b,d]噻咯(MPDBS)及5,5-二甲基-5H-二苯并[b,d]噻咯(DMDBS),并通过核磁、质谱对其进行了表征。苯并噻咯的共平面结构能够有效地扩大π-π共轭,增强电子离域。目前对于噻咯环两侧引入苯并基的报道较少。本文中,首先测试了三种苯并噻咯在不同含水量的四氢呋喃(THF/HO)混合溶液的光致发光(PL)强度。结果表明,三种苯并噻咯在水含量增大到60%左右时PL强度都逐渐降低,说明这几种苯并噻咯不具有AIE活性。接着选择了其中一种苯并噻咯DPDBS研究了其在湮灭型ECL性能。结果表明,该苯并噻咯在有机溶液中湮灭机理下,呈现了稳定且较强的ECL发射,ECL强度可以高达7000 a.u.。此外,本文还较为详细地进行了ECL发光机理的探究。

关键词：噻咯螺环结构苯并结构电致化学发光

生物质和非生物质共转化合成高密度燃料组分的研究

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生物质和非生物质共转化合成高密度燃料组分的研究

作者：李峥天津大学

学位级别：硕士

高能量密度碳氢燃料以其高密度、高体积热值和良好的低温性能,广泛应用于火箭、导弹、战斗机等航空航天飞行器中。随着化石资源的枯竭和环境问题的日益严峻,具有可再生性和环境友好的生物质来源高密度燃料成为了研究的热点。本文利用木... 详细信息

高能量密度碳氢燃料以其高密度、高体积热值和良好的低温性能,广泛应用于火箭、导弹、战斗机等航空航天飞行器中。随着化石资源的枯竭和环境问题的日益严峻,具有可再生性和环境友好的生物质来源高密度燃料成为了研究的热点。本文利用木质纤维素平台化合物(4-乙基苯酚、环戊酮)与非生物质(苯甲醇、环戊二烯)等进行共转化,经烷基化反应、Mannich反应、Diels-Alder反应和加氢脱氧(HDO)反应等制备了以烷基取代的双环烷烃,及以具有螺环、桥环双重结构的双环烷烃为主要成分的高能量密度碳氢燃料。研究了4-乙基苯酚与苯甲醇的烷基化反应,探索了烷基化反应过程的反应途径,探索了不同的商业催化剂种类、反应温度、反应物比例和催化剂用量对反应物转化率和烷基化目标产物(2-苄基-4-乙基苯酚、3-苄基-4-乙基苯酚)选择性的影响;以HPW为催化剂、4-乙基苯酚/苯甲醇比例为2、在110℃下反应2h,苯甲醇转化率达到100%,烷基化目标产物总选择性达到71%。所得燃料母体经加氢脱氧、减压蒸馏后得到密度为0.873 g/mL,冰点为-42℃的高密度碳氢燃料,证明了烷基支链的引入对降低碳氢燃料冰点的作用。研究了环戊酮与甲醛、二甲胺盐酸盐的Mannich反应,探究了不同温度、反应时间以及环戊酮比例对环戊酮转化率和目标产物曼尼希碱的选择性的影响,进一步探究了溶剂对合成的曼尼希碱与环戊二烯一锅两步法制备燃料母体的收率的影响。在体系沸点90℃下回流2h,环戊酮转化率可达到95%,曼尼希碱的选择性为75%;以正丁醇为溶剂的Diels-Alder反应,其合成燃料母体的收率达到62.8%;燃料母体经NaBH以摩尔当量1:1进行反应12h,产物收率达到99.5%;通过Pd/C与HZSM-5混合催化剂在高温、高压氢气下加氢脱氧和进一步减压蒸馏提纯,得到了密度为0.952 g/mL、体积净热值为40.2 MJ/L的高密度、高体积热值的螺环-桥环结构碳氢燃料。

关键词：高密度燃料木质纤维素衍生物烷基化反应 Mannich反应 Diels-Alder反应加氢脱氧螺环结构